Datos Identificativos | 2012/13 | |||||||||||||
Asignatura | Estructura e Reactividade dos Compostos Orgánicos | Código | 610446206 | |||||||||||
Titulación |
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Descriptores | Ciclo | Período | Curso | Tipo | Créditos | |||||||||
Mestrado Oficial | 1º cuadrimestre |
Primeiro | Optativa | 4 | ||||||||||
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Temas | Subtemas |
Tema 1: Control estérico, conformacional y estereoelectrónico de la reactividad |
Enantiómeros, diastereoisómeros, proquiralidad. Análisis conformacional de los principales tipos de compuestos. Métodos teóricos para el análisis conformacional: mecánica molecular, métodos semiempíricos y métodos ab initio. Efectos estereoelectrónicos y reactividad. Reglas de Baldwin. Ecuación de Winstein-Holmes y Principio de Curtin-Hammett |
Tema 2: Procesos de reacción bajo control orbital. |
Teoría de las perturbaciones. Teoría de los orbitales frontera. Estudio de los procesos concertados: cicloadiciones, reacciones electrocíclicas y trasposiciones sigmatrópicas. Conservación de la simetría orbital. Reglas de Woodward y Hoffmann |
Tema 3: Conceptos de RMN. |
El desplazamiento químico y acoplamiento espín-espín. La relajación en RMN: NOE, nOediff. La transferencia de polarización: experimentos INEPT, DEPT y APT. Espectroscopia RMN bidimensional, conceptos básicos. Experimentos COSY, HETCOR, NOESY, ROESY e INADEQUATE. Espectroscopia inversa: HMQC vs. HSQC. HMBC. Métodos de J-resuelta: JHH; JCH. Medidas de constantes de acoplamiento a larga distancia, LR-COSY y J-HMBC. Experimentos más complejos: 1H-1H TOCSY (HOHAHA), HSQC-TOCSY, HSQC-NOESY y HETLOC. |
Tema 4: Espectrometría de masas. |
Métodos de ionización: CI, FAB, APCI, ESI y MALDI. Aplicaciones para la obtención de la fórmula molecular de un compuesto. Espectrometría de masas de biomoléculas: proteínas y ácidos nucleicos. Espectrometría de masas en tándem (MS/MS). |
Práctica 1 | Análisis y resolución de problemas sobre el control de la reactividad de compuestos orgánicos, y utilización de métodos computacionales para la modelización molecular |
Práctica 2 | Experimentos 1H, 13C, DEPT, 1H-1H COSY y TOCSY (HOHAHA), HMQC Y HSQC, HMBC en espectrómetro de 500 MHz. |