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Sesión introductoria Se expondrá la organización de la materia, el trabajo a realizar, y se darán instrucciones generales sobre el trabajo de laboratorio: normas de seguridad, cuaderno de laboratorio, evaluación, etc.
Práctica 1: Reacción de Diels-Alder (a) Síntesis de endo- y exo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboxi-N-fenilimida a partir de N-fenilmaleimida. (b) Purificación cromatográfica y caracterización estructural.
Práctica 2: Epoxidación y reducción de (R)-carvona Epoxidación regioselectiva de la (R)-carvona: (a) Epoxidación con H2O2 en medio básico; (b) Epoxidación con ácido m-cloroperbenzoico; (c) Reducción estereoselectiva del epóxido de (R)-carvona, (d) Purificación cromatográfica y caracterización estructural.
Práctica 3: Adición de Michael; anelación de Robinson (a) Preparación de (S)-(+)-5,8a-dimetil-3,4,8,8a-tetrahidro-1,6(2H,7H)-naftalenodiona. (b) Purificación cromatográfica y caracterización estructural.
Práctica 4: Síntesis de aminas mediante reducción de iminas (a) Preparación de 2-metoxi-6-(p-toliliminometil)fenol. (b) Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-metilanilina. (c) Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida. Caracterización estructural.
Práctica 5: Compuestos organometálicos en síntesis orgánica. Preparación de un magnesiano y reacción de adición sobre una cetona. Preparación de bromuro de fenilmagnesio y reacción de adición sobre benzofenona. Síntesis de trifenilmetanol. Caracterización estructural.