Competencias do título |
Código
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Competencias da titulación
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Resultados de aprendizaxe |
Competencias de materia (Resultados de aprendizaxe) |
Competencias da titulación |
Coñecer as variables termodinámicas e cinéticas das reaccións dos compostos orgánicos.
Coñecer os principios da síntese orgánica.
Coñecer a estructura, propiedades e importancia sos productos naturais orgánicos. |
A6 A9 A10 A14 A15 A25
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Contidos |
Temas |
Subtemas |
Módulo I. Mecanismos de las reacciones orgánicas.
Tema 1. Estereoquímica y análisis conformacional.
Tema 2. Mecanismos de las reacciones orgánicas.
Módulo II. Síntesis orgánica
Tema 3. Reacciones pericíclicas.
Tema 4. Reacciones radicalarias.
Tema 5. Reacciones de interconversión de grupos funcionales.
Tema 6. Grupos protectores.
Tema 7. Análisis retrosintético.
Módulo III. Productos naturales
Tema 8. Metabolismo primario. 1. Hidratos de carbono.
Tema 9. Metabolismo primario. 2. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
Tema 10. Metabolismo primario. 3. Äcidos nucleicos.
Tema 11. Metabolismo secundario. 1. Metabolitos derivados del acetato.
Tema 12. Metabolismo secundario. 2. Shikimatos.
Tema 13. Metabolismo secundario. 3. Metabolitos derivados de aminoácidos: alcaloides.
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Estereoisómeros.
Diastereómeros.
Moléculas quirales sin centros
estereogénicos.
Carbonos proquirales y estereoquímica relativa.
Selectividad.
Análisis conformacional: compuestos cíclicos, sistemas acíclicos sp3-sp2, efecto anomérico, tensión angular.
Introducción.
Coordenada de reacción, energía de activación, mecanismos.
Estados de transición.
Postulado de Hammond y principio de Curtin-Hammett.
Control cinético y control termodinámico.
Efectos isotópicos.
Ecuación de Hammett.
Caracterización de intermedios.
Principales tipos de mecanismos.
Teoría del orbital frontera.
Reglas de Woodward y Hoffmann.
Reacciones electrocíclicas.
Cicloadiciones: Diels-Alder, [2+2], [3+2].
Transposiciones sigmatrópicas: Claisen, Cope, [2,3], reacción Ènica.
Estructura.
Preparación de radicales.
Reacciones de radicales: acoplamiento, adición, fragmentación y transposiciones.
Formación de enlaces C-C inter- e intramoleculares.
Formación de radicales inducida por metales
Reacciones de preparación de ácidos carboxílicos y derivados, aldehídos, cetonas y derivados, alcoholes, éteres, halogenuros de alquilo, aminas, alquenos y alcanos.
Introducción: características, grupos ortogonales.
Protección de alcoholes, dioles, aldehídos, cetonas y aminas.
Introducción.
Metodología: transformaciones, sintones, equivalentes sintéticos.
Tipos de transformaciones.
Estrategia general: análisis estructural, desconexiones, umpolung.
Aspectos económicos; compuestos de partida.
Ejemplos de síntesis totales.
Introducción, clasificación.
Monosacáridos: estructura y reactividad.
Oligosacáridos.
Polisacáridos.
Aminoácidos: estructura y propiedades.
Síntesis y reactividad de aminoácidos.
Péptidos: estructura y síntesis.
Funciones biológicas de las proteínas.
Enzimas.
Nucleótidos y nucleósidos: estructura.
Ácidos nucleicos.
Ácidos grasos y derivados.
Biosíntesis de ácidos grasos.
Prostaglandinas y leucotrienos.
Feromonas.
Policétidos.
Isoprenoides.
Biosíntesis del ácido mevalónico.
Terpenos, esteroides y carotenoides.
Á¡cido shikímico: biosíntesis y estructura.
Biosíntesis de los aminoácidos aromáticos.
Introducción.
Alcaloides derivados de la ornitina y de la lisina. Alcaloides derivados de la fenilalanina y de la tirosina. Alcaloides derivados del triptófano y del ácido antranílico.
Otros derivados de los aminoácidos.
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Planificación |
Metodoloxías / probas |
Horas presenciais |
Horas non presenciais / traballo autónomo |
Horas totais |
Proba obxectiva |
3 |
0 |
3 |
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Atención personalizada |
3 |
0 |
3 |
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*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado |
Metodoloxías |
Metodoloxías |
Descrición |
Proba obxectiva |
La evaluación se realizará en base a la prueba objetiva |
Atención personalizada |
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Descrición |
Solución de problemas personalizados para cada alumno.
La atención personalizada que se describe en relación a estas metodologías se conciben como momentos de trabajo presencial para el alumnado con el profesor, por lo que implican una participación obligatoria para el alumnado.
La forma y el momento de su desarrollo se indicarán en realción a cada actividad a lo largo del curso, según el plan de trabajo de la asignatura
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Avaliación |
Metodoloxías
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Descrición
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Cualificación
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Proba obxectiva |
Se realizará 1 examen final. |
100 |
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Observacións avaliación |
En las siguientes convocatorias (SEP, DIC), el examen será único para todos los alumnos presentados.
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Fontes de información |
Bibliografía básica
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-Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. , Organic Chemistry, Oxford (UK), Oxford Universi (2001). Organic Chemistry. University Press |
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Bibliografía complementaria
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McMurry, J. Organic Chemistry; 6th Ed.; Thompson-Brooks/Cole: Belmont (CA, USA), 2004. (). .
Wyatt, P.; Warren, S. Organic Synthesis; Wiley: Chichester (UK), 2007. (). .
Hanson, J. R. Natural Products: the Secondary Metabolites; Royal Society of Chemistry: Cambridge (UK (). . |
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Recomendacións |
Materias que se recomenda ter cursado previamente |
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Materias que se recomenda cursar simultaneamente |
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Materias que continúan o temario |
Química Orgánica/610311201 | Ampliación Química Orgánica/610311302 |
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