Datos Identificativos 2012/13
Asignatura (*) Química Heterocíclica. Aplicacións en Quím. Farmac. Código 610311602
Titulación
Licenciado en Química
Descriptores Ciclo Período Curso Tipo Créditos
1º e 2º Ciclo 2º cuadrimestre
Cuarto-Quinto Optativa 6
Idioma
Castelán
Prerrequisitos
Departamento Química Fundamental
Coordinación
Riveiros Santiago, Ricardo
Correo electrónico
ricardo.riveiros@udc.es
Profesorado
Riveiros Santiago, Ricardo
Correo electrónico
ricardo.riveiros@udc.es
Web
Descrición xeral “Química Heterocíclica. Aplicaciones en Química Farmacéutica” es una asignatura optativa de segundo ciclo que se oferta para aquellos alumnos de la Licenciatura en Química que quieran profundizar en las aplicaciones de la Química Orgánica en la preparación fármacos, haciendo especial hincapié en los que poseen estructuras heterocíclicas

Competencias do título
Código Competencias da titulación
A1 Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades.
A4 Coñecer os tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas.
A6 Coñecer os elementos químicos e os seus compostos, as súas formas de obtención, estrutura, propiedades e reactividade.
A9 Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural.
A10 Coñecer a cinética do cambio químico, incluíndo a catálise e os mecanismos de reacción.
A12 Relacionar as propiedades macroscópicas coas de átomos e moléculas.
A13 Comprender a Química dos principais procesos biolóxicos.
A14 Demostrar o coñecemento e comprensión de conceptos, principios e teorías relacionadas coa Química.
A15 Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
A16 Adquirir, avaliar e utilizar os datos e información bibliográfica e técnica relacionada coa Química.
A25 Relacionar a Química con outras disciplinas e recoñecer e valorar os procesos químicos na vida diaria.
B1 Aprender a aprender.
B2 Resolver problemas de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo.
B4 Traballar de forma autónoma con iniciativa.
C1 Expresarse correctamente, tanto de forma oral coma escrita, nas linguas oficiais da comunidade autónoma.
C3 Utilizar as ferramentas básicas das tecnoloxías da información e as comunicacións (TIC) necesarias para o exercicio da súa profesión e para a aprendizaxe ao longo da súa vida.
C6 Valorar criticamente o coñecemento, a tecnoloxía e a información dispoñible para resolver os problemas cos que deben enfrontarse.
C8 Valorar a importancia que ten a investigación, a innovación e o desenvolvemento tecnolóxico no avance socioeconómico e cultural da sociedade.

Resultados de aprendizaxe
Competencias de materia (Resultados de aprendizaxe) Competencias da titulación
Conocer los fármacos desde el punto de vista químico A1
A4
A6
A9
A10
A12
A13
A14
A15
A16
A25
B1
B2
B3
B4
C1
C3
C6
C8
Conocer los principios básicos utilizados en el diseño de fármacos A1
A12
A13
A14
A16
B1
B2
B3
B4
C1
C3
C6
C8
Conocer y comprender los principios básicos de los compuestos orgánicos heterocíclicos A1
A4
A6
A14
A15
A25
B1
B2
B3
B4
C1
C6
C8
Aplicar los conocimientos de los compuestos orgánicos heterocíclicos a la síntesis de fármacos A1
A13
A14
A25
B1
B2
B3
B4
C1
C6
C8

Contidos
Temas Subtemas
Tema 1. Aspectos generales. Nomenclatura y Clasificación de los fármacos. Conceptos básicos. Etapas clave en el desarrollo de fármacos. Clasificación de los fármacos. Nomenclatura de los farmacos.
Tema 2. Interacciones entre los fármacos y sus dianas biológicas Introducción y conceptos fundamentales. Tipos de dianas biológicas: lípidos, carbohidratos, proteínas (enzimas y receptores de membrana) y ácidos nucleicos. Tipos de interacciones entre el fármaco y la diana. Topología molecular y actividad biológica.
Tema 3. Farmacocinética. Propiedades fisicoquímicas de los fármacos. Introducción. Procesos ADME. Naturaleza de la membrana biológica. Transporte a través de las membranas biológicas. Factores farmacocinéticos.

Tema 4. Procesos metabólicos de los fármacos. Introducción. Características del metabolismo de fármacos. Procesos metabólicos de Fase I: Reacciones de oxidación, reducción e hidrólisis. Procesos metabólicos de Fase II: Conjugación con glucurónidos, conjugaciones con sulfato, con aminoácidos y con glutatión. Reacciones de acetilación y de metilación. Consecuencias de los procesos metabólicos. Selectividad estereoquímica de los procesos metabólicos
Tema 5. Etapas en la búsqueda y descubrimiento de nuevos fármacos Principales etapas implicadas en la búsqueda de nuevos fármacos. Elección de la enfermedad, de la diana biológica y del bioensayo. Búsqueda de un cabeza de serie: A partir de fuentes naturales, cribado sistemático, mejora de los fármacos ya existentes, diseño racional, descubrimientos casuales de fármacos, etc. Relaciones SAR e identificación del farmacóforo.
Tema 6. Estrategias generales de farmacomodulación. Objetivos de la farmacomodulación. Estrategias de la farmacomodulación. Modulación farmacocinética y farmacodinámica.
Tema 7. Profármacos y sus aplicaciones. Definición. Clasificación de los profármacos. Ejemplos de cada tipo y de aplicación. Fármacos de inactivación controlada.
Tema 8. Introducción de los sistemas heterocíclicos de interés terapéutico Importancia de los heterociclos. Nomenclatura.
Tema 9. Estructura y reactividad de los heterociclos más importantes. Heterociclos aromáticos: Heterociclos pi-excedentes y pi-deficientes. Pirroles, tiofenos y furanos. Azoles. Compuestos heterocíclicos de 5 miembros condesados: el indol. Heterociclos de seis miembros con un atomo de O. Piridina. Quinolinas e isoquinolinas. Diazinas.
Tema 10. Reglas generales en la síntesis de heterociclos. Conceptos generales de síntesis orgánica. Reglas generales en la construcción de sistemas heterocíclicos.
Tema 11. Estrategias más utilizadas en la síntesis de heterociclos. Ciclación iónica de formación de anillo. Síntesis mediante reacciones pericíclicas. Modificación química del anillo.

Planificación
Metodoloxías / probas Horas presenciais Horas non presenciais / traballo autónomo Horas totais
Sesión maxistral 27 54 81
Solución de problemas 8 16 24
Proba obxectiva 4 0 4
Eventos científicos e/ou divulgativos 1 0 1
Traballos tutelados 15 22.5 37.5
Actividades iniciais 1 0 1
 
Atención personalizada 1 0 1
 
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado

Metodoloxías
Metodoloxías Descrición
Sesión maxistral Consistirán en la explicación por parte del profesor de los principales contenidos teóricos de la asignatura con ayuda de la pizarra y de presentaciones de Power Point. Los alumnos dispondrán, con suficiente antelación, de las diapositivas de las presentaciones a través de la aplicación Moodle, con el fin de facilitar el seguimiento de las explicaciones.
Solución de problemas Los seminarios se dedicarán a la resolución y debate de boletines de problemas relacionados con los contenidos teóricos de la asignatura. De forma previa a la realización de dichos seminarios, los alumnos deberán entregar por escrito las soluciones a los ejercicios propuestos, que el profesor corrige y devuelve a los alumnos. La participación en este proceso es obligatoria y contribuye a la calificación global de la asignatura.
Proba obxectiva El alumno tendrá que realizar dos exámenes escritos: un examen parcial relacionado con la parte correspondiente a la Química Farmaceútica, que se llevará a cabo en la segunda semana de mayo, y un examen final, que se llevará a cabo en la fecha fijada en el calendario de exámenes aprobada en la Xunta de Facultade.
Eventos científicos e/ou divulgativos Se piensa llevar a cabo al menos una conferencia relacionada con la asignatura, a la que el alumno tendrá que asistir obligatoriamente.
Traballos tutelados Consistirá en la preparación de un trabajo relacionado con el temario de la materia que el alumno tendrá que escoger sobre una serie de temas que el profesor expondrá a través de la plataforma Moodle. Una vez realizado y después de ser revisado por el profesor, el alumno realizará una exposición pública del mismo. La presentación oral del mismo se realizará entre finales de mayo y principio de junio de 2012.
Actividades iniciais Consistirá en presentar al alumno una introducción de la materia y explicar las tareas que tiene que realizar a lo largo del curso. Se llevará a cabo el primer día de clase.

Atención personalizada
Metodoloxías
Solución de problemas
Traballos tutelados
Descrición
Se propone que cada alumno disponga de aproximadamente 1 hora de atención personalizada con el profesor lo cual es posible por el relativo pequeño número de alumnos que se matriculan en la materia.
Este tiempo se dedicará:
Por una parte, el profesor ayudará de forma personalizada y voluntaria a aclarar las dudas que surjan en la resolución de los problemas de los boletines, especialmente de aquellos en los que el alumno tenga que exponer en presencia del resto del alumnado.

Por otra parte, la atención personalizada servirá para ayudar al alumno a preparar los trabajos tutelados que vaya a presentar. El alumno de forma individual y obligatoria explicará al profesor el trabajo realizado antes de realizar su exposición con el fin de asesorarle sobre el mismo.

Avaliación
Metodoloxías Descrición Cualificación
Solución de problemas Se valorará la resolución de los problemas en los seminarios de problemas. 15
Proba obxectiva Consistirá en dos pruebas escrita: un examen parcial y un examen final. Si el alumno aprueba el examen parcial queda eximido de examinarse de esa parte en el examen Final. 70
Traballos tutelados Se valorará no solo el trabajo realizado sino también la exposición del mismo. 15
 
Observacións avaliación

La realización del trabajo tutelado es un requisito imprescindible para superar a asignatura. - Para superar la asignatura será preciso obtener, tanto en las pruebas objetivas como en el resto de actividades evaluables, una nota no inferior al 40% y alcanzar, sumadas las calificaciones de todas las actividades, una nota mínima de 5. - Las calificaciones de la solución de problemas en los seminarios y de los trabajos tutelados se podrán conservar en la convocatoria de septiembre y diciembre. Por tanto, la calificación de la prueba objetiva de septiembre o diciembre substituirá a la obtenido en junio. - Sólo podrán obtener la calificación de "no presentado" aquellos alumnos que se presenten a menos del 25% de cada una de las actividades evaluables. -Por lo que se refiere a sucesivos cursos académicos, el proceso de enseñanza-aprendizaje, incluída la evaluación, se refiere a un año académico, y por lo tanto se volvería a comenzar en un nuevo curso, incluidas todas las actividades y procedimientos de evaluación que fuesen programados en ese curso.


Fontes de información
Bibliografía básica Patrick, G. L. (2009). An Introduction to Medicinal Chemistry. 4th Ed. New York, Ed. Oxford University Press
Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. (2010). Handbook of Heterocyclic Chemistry. 3rd Ed. Amsterdam, Ed. Elsevier
Joule, J. A.; Mills, K. (2000). Heterocyclic Chemistry. 4th Ed. London, Ed. Blackwell Science
Avendaño, C. (2001). Introducción a la Química Farmacéutica. 2ª Ed. Madrid, Ed. McGraw-Hill
Delgado, A.; Minguillón, C.; Joglar, J. (2003). Introducción a la Química Terapéutica. 2ª Ed. Madrid, Ed. Díaz de Santos
Delgado, A.; Minguillón, C.; Joglar, J. (2002). Introducción a la síntesis de fármacos. Madrid, Ed. Síntesis
Galbis Pérez, J. A. (2004). Panorama actual de la Química Farmacéutica. 2ª Ed. Sevilla, Ed. Universidad de Sevilla

Bibliografía complementaria Raviña Rubira, E. (2008). Medicamentos: un viaje a lo largo de la evolución histórica del descubrimiento de fármacos. Santiago de Compostela : Servizo de Publicacións e Intercambio Científico da Universidade de Santiag


Recomendacións
Materias que se recomenda ter cursado previamente

Materias que se recomenda cursar simultaneamente
Química Orgánica Avanzada/610311401
Determinación Estrutural e Síntese en Quím. Org./610311603

Materias que continúan o temario
Química Orgánica/610311201
Bioquímica/610311301
Ampliación Química Orgánica/610311302

Observacións
Es necesario disponer de una buena base de conocimientos en Química Orgánica y Bioquímica. Por ello se aconseja haber superado las materias de Química Orgánica de 2º curso, la Ampliación de Química Orgánica de 3º curso y la Bioquímica de 3º curso. También sería recomendable que el alumno haya cursado y aprobado la Química Orgánica Avanzada de 4º curso.


(*)A Guía docente é o documento onde se visualiza a proposta académica da UDC. Este documento é público e non se pode modificar, salvo casos excepcionais baixo a revisión do órgano competente dacordo coa normativa vixente que establece o proceso de elaboración de guías