Datos Identificativos 2012/13
Asignatura (*) Determinación Estrutural e Síntese en Quím. Org. Código 610311603
Titulación
Licenciado en Química
Descriptores Ciclo Período Curso Tipo Créditos
1º e 2º Ciclo 1º cuadrimestre
Cuarto-Quinto Optativa 6
Idioma
Castelán
Galego
Prerrequisitos
Departamento Química Fundamental
Coordinación
Sarandeses Da Costa, Luis Alberto
Correo electrónico
luis.sarandeses@udc.es
Profesorado
Sarandeses Da Costa, Luis Alberto
Correo electrónico
luis.sarandeses@udc.es
Web
Descrición xeral “Determinación Estructural y Síntesis en Química Orgánica” es una asignatura optativa de segundo ciclo que se oferta para aquellos alumnos de la Licenciatura en Química que quieran profundizar en los conocimientos de la Química Orgánica, principalmente en su rama sintética.

Objetivos:
• Profundizar los conocimientos del alumno en las más modernas estratégicas sintéticas que se plantean en la actualidad en Química Orgánica, haciendo especial hincapié en los aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas.
• Conocimiento de los aspectos fundamentales del análisis retrosintético y de las estrategias generales en síntesis orgánica.
• Conocer los tipos principales de reacciones orgánicas de formación de enlace carbono-carbono y carbono-heteroátomo.
• Reconocer y analizar nuevos problemas en química orgánica y planificar estrategias para solucionarlos.
• Profundizar los conocimientos del alumno en las metodologías más avanzadas de determinación estructural de los compuestos orgánicos.
• Adquirir destreza en la planificación de síntesis de moléculas de cierta complejidad química.

Competencias do título
Código Competencias da titulación
A1 Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades.
A4 Coñecer os tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas.
A9 Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural.
A14 Demostrar o coñecemento e comprensión de conceptos, principios e teorías relacionadas coa Química.
A15 Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
A22 Planificar, deseñar e desenvolver proxectos e experimentos.
A24 Explicar, de xeito comprensible, fenómenos e procesos relacionados coa Química.
A26 Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver problemas de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo.
B4 Traballar de forma autónoma con iniciativa.
B5 Traballar de forma colaborativa.

Resultados de aprendizaxe
Competencias de materia (Resultados de aprendizaxe) Competencias da titulación
Profundizar los conocimientos del alumno en las más modernas estratégicas sintéticas que se plantean en la actualidad en Química Orgánica, haciendo especial hincapié en los aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas. A1
A9
A14
A22
Conocer los tipos principales de reacción de química orgánica en la formación de enlace C-C y de oxidación-reducción de compuestos orgánicos A4
Utilizar la terminología y nomenclatura en química orgánica A1
Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos orgánicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estrutural A9
Reconocer y analizar nuevos problemas en química orgánnica y planificar estrategias para solucionarlos A15
Planificar, diseñar y desarrollar proyectos sintéticos y experimentos en la preparación de compuestos orgánicos A22
Explicar mecanismos y procesos relacionados con las reacciones orgánicas. A24
Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos A26
Resolver problemas de forma efectiva Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo Trabajar de forma autónoma con iniciativa Trabajar de forma colaborativa B2
B3
B4
B5

Contidos
Temas Subtemas
Tema 1. Bibliografía en química orgánica Principales fuentes Bibliográficas en Química Orgánica
Tema 2. Oxidación Oxidación de alcoholes.
Epoxidación de alquenos.
Síntesis de dioles. Reacción de Baeyer-Villiger.
Rotura oxidante de alquenos y glicoles.
Oxidación alílica.
Oxidación de aldehídos y cetonas.
Tema 3. Reducción
Hidrogenación catalítica.
Reducción con hidruros de boro y aluminio.
Reducción con metales en disolución.
Reductores no metálicos.
Tema 4. Reacciones de adición electrófila a enlaces multiples Hidratación.
Oximercuración.
Adición de halógenos.
Reactivos de azufre y selenio electrófilos.
Hidroboración: Regioselectividad, diastereoselectividad; reactividad de boranos; hidroboración asimétrica.
Tema 5. Reacciones de formación de enlaces C-C mediante enolatos Preparación y propiedades.
Control cinético y temodinámico.
Reacción con electrófilos.
C-/O-Alquilación.
Alquilación asimétrica.
Condensación aldólica.
Enolatos de boro y silicio.
Condensación aldólica asimétrica.
Otras reacciones de enolatos.
Tema 6. Reacciones de formación de enlaces C-C mediante nucleófilos carbonados Cianuro.
Acetiluros.
Organometálicos de litio y reactivos de Grignard.
Carbaniones en alfa a azufre y silicio.
Iluros de fósforo y azufre.
Organometálicos de cobre y zinc.
Reacción de Nozaki-Hiyama.
Tema 7. Metales de transición en síntesis orgánica Introducción.
Reacciones de los complejos de metales de transición.
Hidrogenación homogénea.
Reacciones de formación de enlaces C–C catalizadas por Pd: Heck, Stille, Suzuki, Negishi y Sonogashira.
Complejos alílicos.
Otras reacciones catalizadas por metales de transición (Ni, Co, Zr, Ru, Rh).
Tema 8. Carbenos y carbenoides Reacción de Simmons-Smith.
Reacción de Tebbe.
Carbenos de Fischer.
Metátesis de olefinas.
Tema 9. Estrategias sintéticas Análisis retrosintético.
Estrategias sintéticas.
Ejemplos de síntesis totales.

Planificación
Metodoloxías / probas Horas presenciais Horas non presenciais / traballo autónomo Horas totais
Proba mixta 4 0 4
Sesión maxistral 24 36 60
Solución de problemas 10 22 32
Traballos tutelados 15 33 48
Eventos científicos e/ou divulgativos 4 0 4
 
Atención personalizada 2 0 2
 
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado

Metodoloxías
Metodoloxías Descrición
Proba mixta El alumno tendrá que realizar un examen final escrito que se llevará a cabo en la fecha fijada en el calendario de exámenes de la Licenciatura aprobada por la Xunta de Facultade.
Sesión maxistral El profesor desarrollará los aspectos fundamentales del programa de la asignatura mediante explicaciones teóricas y ejemplos prácticos.
Solución de problemas Se llevará a cabo la resolución de los ejercicios propuestos en los boletines de problemas.
Traballos tutelados Los alumnos llevarán a cabo la presentación pública de casos prácticos, basados en artículos científicos recientes, propuestos por el profesor con anterioridad y se debatirá acerca de ellos.
Eventos científicos e/ou divulgativos Asistencia a conferencias.
Ciclo de conferencias "Perspectivas de la investigación química actual"

Atención personalizada
Metodoloxías
Traballos tutelados
Descrición
Se llevarán a cabo 2 sesiones de atención personalizada, antes de la presentación del trabajo tutelado, en las horas de tutoría del profesor y de acuerdo con los alumnos, al objeto de organizar la preparación del trabajo tutelado y resolver posibles cuestiones asociadas.

Avaliación
Metodoloxías Descrición Cualificación
Solución de problemas Los alumnos deberán resolver algunos ejercicios de los propuestos en los boletines de problemas que entregarán por escrito al profesor antes de la resolución de dicho boletín en clase. 20
Proba mixta Se programa la realización de un examen final escrito que se realizará en la fecha fijada en el calendario de exámenes de la Licenciatura aprobada por la Xunta de Facultade. Para que los factores debidos a los ejercicio de los boletines de problemas y a la presentación del trabajo sean agregados a la calificación del examen final, ésta debrá ser superior a un 4,0 60
Traballos tutelados Los alumnos elaborarán un trabajo a partir de un artículo científico reciente relacionado con los contenidos de la asignatura, que presentarán públicamente, con una duración entre 15 y 30 min. 20
 
Observacións avaliación
Consideraciones generales de evaluación:
Para la evaluación de la materia se tendrán en cuenta tres aspectos: la realización de problemas de los boletines, la presentación del trabajo y el examen escrito.
La asistencia a las clases teóricas, aunque no es obligatoria, sí es recomendable y contribuye a la calificación final. La presentación del trabajo es requisito indispensable para superar la asignatura.
Para superar la asignatura será necesario obtener, tanto en la prueba objetiva como en el resto de las actividades evaluables, una nota no inferior a 4,0 puntos, y alcanzar, sumadas las calificaciones de todas las actividades una nota mínima de 5,0.
Serán calificados con “no presentado” aquellos alumnos que participen en menos del 25% de las actividades evaluables.
Las calificaciones de los seminarios y trabajos tutelados se conservarán en la convocatoria de septiembre y extraordinaria de diciembre. La calificación de las pruebas objetivas extraordinarias de septiembre o diciembre, sustituirá la obtenida en la prueba objetiva de febrero.
El proceso de enseñanza-aprendizaje (incluida la evaluación) se refiere a un único curso académico, y por lo tanto comienza con cada curso nuevo, incluyendo todas las actividades y procedimientos de evaluación programados para cada curso

Fontes de información
Bibliografía básica Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry, 5th Ed.. Springer: New York
Smith, M. B.; March, J. (2007). March’s Advanced Organic Chemistry, 6th Ed.. Wiley: New York
Smith, M. B. (2002). Organic Synthesis. McGraw-Hill: Boston

Bibliografía complementaria Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford University Press: Oxford (UK)
Wyatt, P,; Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control. Wiley: New York (USA)
Norman, R. O. C.; Coxon, J. M. (1993). Principles of Organic Synthesis, 3rd Ed.. Blackie Academic & Professional: London (UK)
Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Falcó, (1999). Síntesis Orgánica. Síntesis: Madrid


Recomendacións
Materias que se recomenda ter cursado previamente
Química Orgánica/610311201
Ampliación Química Orgánica/610311302
Experimentación en Síntese Orgánica/610311307
Química Orgánica Avanzada/610311401
Determinación Estrutural/610311403
Experimentación en Química Orgánica/610311404

Materias que se recomenda cursar simultaneamente

Materias que continúan o temario

Observacións
Prerrequisitos: Es necesario disponer de una buena base de conocimientos en Química Orgánica. Para cursar esta asignatura se aconseja haber superado previamente las materias “Química Orgánica” (2º), “Ampliación de Química Orgánica” (3º), “Experimentación en Síntesis Orgánica” (3º) y “Experimentación en Química Orgánica” (4º). Es recomendable que los alumnos hayan cursado las materias “Química Orgánica Avanzada” y "Determinación Esdtructural" de 4º curso.


(*)A Guía docente é o documento onde se visualiza a proposta académica da UDC. Este documento é público e non se pode modificar, salvo casos excepcionais baixo a revisión do órgano competente dacordo coa normativa vixente que establece o proceso de elaboración de guías