Datos Identificativos 2013/14
Asignatura (*) Química Orgánica Avanzada Código 610311401
Titulación
Licenciado en Química
Descriptores Ciclo Período Curso Tipo Créditos
1º e 2º Ciclo Anual
Cuarto Troncal 8
Idioma
Prerrequisitos
Departamento Química Fundamental
Coordinación
Quintela Lopez, Jose Maria
Correo electrónico
jose.maria.quintela@udc.es
Profesorado
Quintela Lopez, Jose Maria
Correo electrónico
jose.maria.quintela@udc.es
Web
Descrición xeral Asignatura para completar el conocimiento de la química orgánica, haciendo especial énfasis en los mecanismos de reacción de las reacciones orgánicas, la síntesis orgánica y los productos naturales.
Descriptores: Métodos de síntesis. Mecanismos de reacción. Productos naturales.

Competencias do título
Código Competencias da titulación
A6 Coñecer os elementos químicos e os seus compostos, as súas formas de obtención, estrutura, propiedades e reactividade.
A9 Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural.
A10 Coñecer a cinética do cambio químico, incluíndo a catálise e os mecanismos de reacción.
A14 Demostrar o coñecemento e comprensión de conceptos, principios e teorías relacionadas coa Química.
A15 Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
A25 Relacionar a Química con outras disciplinas e recoñecer e valorar os procesos químicos na vida diaria.

Resultados de aprendizaxe
Competencias de materia (Resultados de aprendizaxe) Competencias da titulación
Coñecer as variables termodinámicas e cinéticas das reaccións dos compostos orgánicos. Coñecer os principios da síntese orgánica. Coñecer a estructura, propiedades e importancia sos productos naturais orgánicos. A6
A9
A10
A14
A15
A25

Contidos
Temas Subtemas
Módulo I. Mecanismos de las reacciones orgánicas.
Tema 1. Estereoquímica y análisis conformacional.
Tema 2. Mecanismos de las reacciones orgánicas.
Módulo II. Síntesis orgánica
Tema 3. Reacciones pericíclicas.
Tema 4. Reacciones radicalarias.
Tema 5. Reacciones de interconversión de grupos funcionales.
Tema 6. Grupos protectores.
Tema 7. Análisis retrosintético.
Módulo III. Productos naturales
Tema 8. Metabolismo primario. 1. Hidratos de carbono.
Tema 9. Metabolismo primario. 2. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
Tema 10. Metabolismo primario. 3. Äcidos nucleicos.
Tema 11. Metabolismo secundario. 1. Metabolitos derivados del acetato.
Tema 12. Metabolismo secundario. 2. Shikimatos.
Tema 13. Metabolismo secundario. 3. Metabolitos derivados de aminoácidos: alcaloides.
Estereoisómeros.
Diastereómeros.
Moléculas quirales sin centros
estereogénicos.
Carbonos proquirales y estereoquímica relativa.
Selectividad.
Análisis conformacional: compuestos cíclicos, sistemas acíclicos sp3-sp2, efecto anomérico, tensión angular.
Introducción.
Coordenada de reacción, energía de activación, mecanismos.
Estados de transición.
Postulado de Hammond y principio de Curtin-Hammett.
Control cinético y control termodinámico.
Efectos isotópicos.
Ecuación de Hammett.
Caracterización de intermedios.
Principales tipos de mecanismos.

Teoría del orbital frontera.
Reglas de Woodward y Hoffmann.
Reacciones electrocíclicas.
Cicloadiciones: Diels-Alder, [2+2], [3+2].
Transposiciones sigmatrópicas: Claisen, Cope, [2,3], reacción Ènica.
Estructura.
Preparación de radicales.
Reacciones de radicales: acoplamiento, adición, fragmentación y transposiciones.
Formación de enlaces C-C inter- e intramoleculares.
Formación de radicales inducida por metales
Reacciones de preparación de ácidos carboxílicos y derivados, aldehídos, cetonas y derivados, alcoholes, éteres, halogenuros de alquilo, aminas, alquenos y alcanos.
Introducción: características, grupos ortogonales.
Protección de alcoholes, dioles, aldehídos, cetonas y aminas.
Introducción.
Metodología: transformaciones, sintones, equivalentes sintéticos.
Tipos de transformaciones.
Estrategia general: análisis estructural, desconexiones, umpolung.
Aspectos económicos; compuestos de partida.
Ejemplos de síntesis totales.

Introducción, clasificación.
Monosacáridos: estructura y reactividad.
Oligosacáridos.
Polisacáridos.
Aminoácidos: estructura y propiedades.
Síntesis y reactividad de aminoácidos.
Péptidos: estructura y síntesis.
Funciones biológicas de las proteínas.
Enzimas.
Nucleótidos y nucleósidos: estructura.
Ácidos nucleicos.
Ácidos grasos y derivados.
Biosíntesis de ácidos grasos.
Prostaglandinas y leucotrienos.
Feromonas.
Policétidos.
Isoprenoides.
Biosíntesis del ácido mevalónico.
Terpenos, esteroides y carotenoides.
Á¡cido shikímico: biosíntesis y estructura.
Biosíntesis de los aminoácidos aromáticos.
Introducción.
Alcaloides derivados de la ornitina y de la lisina. Alcaloides derivados de la fenilalanina y de la tirosina. Alcaloides derivados del triptófano y del ácido antranílico.
Otros derivados de los aminoácidos.

Planificación
Metodoloxías / probas Horas presenciais Horas non presenciais / traballo autónomo Horas totais
Proba mixta 3 0 3
 
Atención personalizada 3 0 3
 
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado

Metodoloxías
Metodoloxías Descrición
Proba mixta La evaluación se realizará en base a la prueba escrita.

Atención personalizada
Metodoloxías
Descrición
Solución de problemas personalizados para cada alumno.

La atención personalizada que se describe en relación a estas metodologías se conciben como momentos de trabajo presencial para el alumnado con el profesor, por lo que implican una participación obligatoria para el alumnado.

La forma y el momento de su desarrollo se indicarán en realción a cada actividad a lo largo del curso, según el plan de trabajo de la asignatura

Avaliación
Metodoloxías Descrición Cualificación
Proba mixta Se realizará un examen final en las fechas de las convocatorias oficiales. 100
 
Observacións avaliación

En todas las convocatorias, el examen será único para todos los alumnos presentados. 


Fontes de información
Bibliografía básica -Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. , Organic Chemistry, Oxford (UK), Oxford Universi (2001). Organic Chemistry. University Press

Bibliografía complementaria McMurry, J. Organic Chemistry; 6th Ed.; Thompson-Brooks/Cole: Belmont (CA, USA), 2004. (). .
Wyatt, P.; Warren, S. Organic Synthesis; Wiley: Chichester (UK), 2007. (). .
Hanson, J. R. Natural Products: the Secondary Metabolites; Royal Society of Chemistry: Cambridge (UK (). .


Recomendacións
Materias que se recomenda ter cursado previamente

Materias que se recomenda cursar simultaneamente

Materias que continúan o temario
Química Orgánica/610311201
Ampliación Química Orgánica/610311302

Observacións


(*)A Guía docente é o documento onde se visualiza a proposta académica da UDC. Este documento é público e non se pode modificar, salvo casos excepcionais baixo a revisión do órgano competente dacordo coa normativa vixente que establece o proceso de elaboración de guías