| Study programme competencies |
| Code | Study programme competences |
| A1 | Ability to use chemistry terminology, nomenclature, conventions and units |
| A4 | Knowledge of main types of chemical reaction and characteristics of each |
| A9 | Knowledge of structural characteristics of chemical and stereochemical compounds, and basic methods of structural analysis and research |
| A15 | Ability to recognise and analyse new problems and develop solution strategies |
| A16 | Ability to source, assess and apply technical bibliographical information and data relating to chemistry |
| A17 | Ability to work safely in a chemistry laboratory (handling of materials, disposal of waste) |
| A18 | Risk management in relation to use of chemical substances and laboratory procedures |
| A19 | Ability to follow standard procedures and handle scientific equipment |
| A20 | Ability to interpret data resulting from laboratory observation and measurement |
| A22 | Ability to plan, design and develop projects and experiments |
| A23 | Critical standards of excellence in experimental technique and analysis |
| A24 | Ability to explain chemical processes and phenomena clearly and simply |
| A26 | Ability to follow standard laboratory procedures in relation to analysis and synthesis of organic and inorganic systems |
| C3 | Ability to use basic information and communications technology (ICT) tools for professional purposes and learning throughout life |
| Learning aims | |||
| Subject competencies (Learning outcomes) | Study programme competences | ||
| Utilizar a terminoloxía en Química Orgánica incluíndo nomenclatura, convenios e unidades | A1 |
||
| Coñecer as características e propiedades dos compostos orgánicos. | A9 |
||
| Coñecer os tipos principais de reaccións orgánicas, os seus mecanismos e as suas principais características e implicacións estereoquímicas. | A4 |
||
| Coñecer os métodos máis importantes de preparación e determinación estrutural dos compostos orgánicos. | A9 |
||
| Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural. | A9 |
||
| Realizar procesos de illamento, purificación e caracterización de compostos orgánicos. | A19 A22 A26 |
||
| Deseño, planificación e desenvolvemento de estratexias de síntese de moléculas orgánicas. | A9 A15 |
||
| Habilidade para manipular reactivos químicos e compostos orgánicos con seguridade. | A17 A18 A20 A23 A26 |
||
| Capacidade para manexar a bibliografía, así como para a procura de información específica en Química Orgánica. | A16 |
C3 |
|
| Levar a cabo a interpretación e realización de procedementos experimentais e manexar a instrumentación científica nun laboratorio de Química Orgánica. | A17 A18 A19 A20 A26 |
||
| Desenvolver a capacidade de observación e interpretación de resultados. | A20 A22 A24 |
||
| Contents |
| Topic | Sub-topic |
| Presentation | Methods, programmed activities and evaluation criteria |
| Carbonyl group. Reduction reactions, synthesis of commercially interesting products |
Experiment 1a: Vainilline reduction with sodium borohydride. Experiment 1b: Methyl diantilis synthesis. |
| Alkenes, alkyl halides, alcohols and epoxides. Electrophilic addition to unsaturated systems, bimilecular nucleophilic substitution ans rearrangenments. |
Experiment 2: Stereospecific synthesis of anti-2-bromo-1,2-diphenylethanol from trans-stilbene. |
| Aromatic compounds and electrophilic aromatic substitution. Introduction to protecting groups. | Experiment 3: Synthesis of p-nitroaniline from aniline. |
| Carboxylic acid derivatives. Nucleophilic substitution through addition-elimination. |
Experiment 4a: Synthesis of ethyl acetate. Experiment 4b: Synthesis of isoamyl acetate. |
| Sustainable chemistry. Reactions without solvents. | Experiment 5: Synthesis of N-(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N-p-tolylacetamide. |
| Carbonyl compounds and reactions in alpha position. | Experiment 6. Synthesis of dibenzalacetone ((E,E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one) from acetone and benzaldehyde through aldol condensation. |
| Dienes. Diels-Alder reaction | Experiment 7: Synthesis of exo- and endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboxy-N-phenylimide from N-phenylmaleimide |
| Polifunctional compounds. Multistep synthesis |
Experiment 8a: Synthesis of benzylic acid from benzaldehyde. Experiment 8b: Synthesis of 3-methylcyclohexen-2-one trough Robinson annulation and decarboxylation Experiment 8c: Stereoselective reduction of benzoin adn synthesis of 4,5-diphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan Experiment 8d: Regioselective epoxydation of (R)-carvone. |
| Organophosphorous compounds. Olefination reactions. |
Experiment 9: Synthesis of cynnamic acid through Wittig reaction. |
| Heterocyclic compounds. Synthesis. Green chemistry and pharmacologicaly interesting heterocycles. |
Experiment 10a: Synthesis of 6-methylquinolin through Skraup reaction. Experiment 10b: Synthesis of 1,6-dihydropyridines through Hantzsch reaction in solventless conditions |
| Carbohydrates. Kinetic and thermodinamic control. Protecting groups. Sugars as chiral precursors. |
Experiment 11a: Synthesis of beta- and alpha-D-glucose pentaacetates. Experiment 11b: Synthesis of 2,3-O-isopropyliden-L-erithrose from L-arabinose |
| Amino acids and peptides | Experiment 12: Synthesis of methyl N-acetyl-L-prolyl-L-phenylalaninate from its amino acids. |
| Planning | |||
| Methodologies / tests | Ordinary class hours | Student’s personal work hours | Total hours |
| Introductory activities | 2 | 0 | 2 |
| Supervised projects | 12 | 36 | 48 |
| Laboratory practice | 44 | 44 | 88 |
| Mixed objective/subjective test | 2 | 8 | 10 |
| Personalized attention | 2 | 0 | 2 |
| (*)The information in the planning table is for guidance only and does not take into account the heterogeneity of the students. | |||
| Methodologies |
| Methodologies | Description |
| Introductory activities | Se programa 1 sesión en grupo único en la que se expondrá a los alumnos la metodología docente, las actividades programadas y los criterios de evaluación que se aplicarán durante el curso. Se presentarán los recursos disponibles en la pagina Web de la materia y se indicarán las fechas en las que se realizarán las experiencias y las entrevistas para que los alumnos puedan organizar su trabajo previo. Finalmente se proporcionará información precisa para que los alumnos inicien la preparación de la primera práctica. |
| Supervised projects | Os traballos tutelados comprenden a asistencia a 6 sesións presenciais de ata 2 horas de duración, nas que se tutorizará e avaliará o traballo autónomo realizado polo alumno para a preparación das prácticas de laboratorio. Levaráse a cabo unha entrevista por cada práctica de laboratorio. Antes do inicio das entrevistas, os alumnos deberán completar o Traballo Previo a cada práctica no caderno do laboratorio, que poderá ser substituído nalgúns casos por un informe do traballo de preparación realizado que será entregado ao profesor. Durante as entrevistas, o profesor resolverá as dúbidas que poidan xurdir e avaliará o traballo realizado. O Traballo Previo de preparación das prácticas deberán incluír os cálculos, os procedementos experimentais e as montaxes necesarias para a experiencia, así como unha explicación dos mecanismos implicados nos procesos e as solucións das cuestións dos guións a seguir. |
| Laboratory practice | Prográmanse 11 sesións de ata 4 horas de traballo, onde o alumno realizará algúns dos experimentos programados. De maneira previa á entrada no laboratorio, a partir do guión da experiencia e a información bibliográfica dispoñible na páxina web da materia, o alumno deberá traballar autónomamente na preparación de cada experiencia. Durante as sesións de laboratorio, de maneira simultánea á realización dos experimentos, o alumno deberá elaborar un caderno de laboratorio, co Diario de Laboratorio, que recolla os cálculos, os procedementos experimentais e as montaxes necesarias. O profesor revisará o caderno de laboratorio de cada alumno en cada práctica. Ao finalizar cada práctica, que pode requirir varias sesións de laboratorio, o alumno deberá completar o caderno cos Resultados e Conclusións, onde se incluirán as respostas ás cuestións do guión, a elucidación estrutural dos compostos obtidos e os datos sobre o seu rendemento e pureza. |
| Mixed objective/subjective test | Programase 1 exame escrito final, co propósito de avaliar obxectivamente o grao de asimilación e a capacidade de aplicación dos contidos da materia por parte do alumno. |
| Personalized attention |
|
|
| Assessment | ||
| Methodologies | Description | Qualification |
| Supervised projects | Competencias: A1, A15, A16, A18, A20, A24, A26, C3. | 40 |
| Laboratory practice | Se llevará a cabo una evaluación continua del trabajo en el laboratorio en donde se tendrá en cuenta el interés y dedicación del alumno, la adecuada planificación y organización del trabajo, el respeto a las normas de seguridad y la destreza alcanzada en las operaciones de laboratorio. Competencias: A1, A4, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A22, A23, A24, A26 |
30 |
| Mixed objective/subjective test | Se programa una prueba mixta, en la el alumno deberá explicar por escrito como llevaría a cabo una experiencia similar a las prácticas realizadas en el laboratorio. A partir de los datos suministrados en el enunciado (descripción y cantidades de los materiales de partida y estructura de los productos a sintetizar) tendrá que: (1) realizar todos los cálculos necesarios, (2) proponer procedimientos experimentales adecuados para la preparación y purificación de compuestos, (3) describir los montajes requeridos y (4) proponer mecanismos de reacción que permitan explicar los procesos implicados. Competencias: A1, A4, A15, A20, A24. |
30 |
| Assessment comments | ||
| Sources of information |
| Basic |
Rodríguez Yunta, M. J.; Gómez Contreras, F. (2008). Curso Experimental en Química Orgánica . Madrid. Síntesis.
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1998). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale. Oxford. Blackwell Science.
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Organic Chemistry: A Balanced Approac (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach Organic Chemistry: A Balanced Approach Macroscale and Microscale . New York. Freeman
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Schatz, P. F.; Morrill, T. C. (2003). Modern projects and experiments in organic chemistry miniscale and standard taper microscale . New York. Freeman
Martínez Grau, Mª A.; Csaky, A. G. (1998). Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica . Madrid. Síntesis. |
|
|
|
| Complementary | |
|
|
| Recommendations | |||
| Subjects that it is recommended to have taken before | |
|
| Subjects that are recommended to be taken simultaneously |
| Subjects that continue the syllabus | |||
|
| Other comments | |