| Competencias do título |
| Código | Competencias da titulación |
| A1 | Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades. |
| A4 | Coñecer os tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas. |
| A9 | Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural. |
| A15 | Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos. |
| A16 | Adquirir, avaliar e utilizar os datos e información bibliográfica e técnica relacionada coa Química. |
| A17 | Traballar no laboratorio Químico con seguridade (manexo de materiais e eliminación de residuos). |
| A18 | Valorar os riscos no uso de sustancias químicas e procedementos de laboratorio. |
| A19 | Levar a cabo procedementos estándares e manexar a instrumentación científica. |
| A20 | Interpretar os datos procedentes de observacións e medidas no laboratorio. |
| A22 | Planificar, deseñar e desenvolver proxectos e experimentos. |
| A23 | Desenvolver unha actitude crítica de perfeccionamento na labor experimental. |
| A24 | Explicar, de xeito comprensible, fenómenos e procesos relacionados coa Química. |
| A26 | Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos. |
| C3 | Utilizar as ferramentas básicas das tecnoloxías da información e as comunicacións (TIC) necesarias para o exercicio da súa profesión e para a aprendizaxe ao longo da súa vida. |
| Resultados de aprendizaxe | |||
| Competencias de materia (Resultados de aprendizaxe) | Competencias da titulación | ||
| Utilizar a terminoloxía en Química Orgánica incluíndo nomenclatura, convenios e unidades | A1 |
||
| Coñecer as características e propiedades dos compostos orgánicos. | A9 |
||
| Coñecer os tipos principais de reaccións orgánicas, os seus mecanismos e as suas principais características e implicacións estereoquímicas. | A4 |
||
| Coñecer os métodos máis importantes de preparación e determinación estrutural dos compostos orgánicos. | A9 |
||
| Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural. | A9 |
||
| Realizar procesos de illamento, purificación e caracterización de compostos orgánicos. | A19 A22 A26 |
||
| Deseño, planificación e desenvolvemento de estratexias de síntese de moléculas orgánicas. | A9 A15 |
||
| Habilidade para manipular reactivos químicos e compostos orgánicos con seguridade. | A17 A18 A20 A23 A26 |
||
| Capacidade para manexar a bibliografía, así como para a procura de información específica en Química Orgánica. | A16 |
C3 |
|
| Levar a cabo a interpretación e realización de procedementos experimentais e manexar a instrumentación científica nun laboratorio de Química Orgánica. | A17 A18 A19 A20 A26 |
||
| Desenvolver a capacidade de observación e interpretación de resultados. | A20 A22 A24 |
||
| Contidos |
| Temas | Subtemas |
| Presentación | Metodoloxía docente, actividades programadas e criterios de evaluación |
| Grupo carbonilo. Procesos de reducción, síntese de productos de interese comercial |
Práctica 1a: Reducción da vainillina con borohidruro sódico. Práctica 1b: Síntese de metildiantilis. |
| Alquenos, derivados haloxenados, alcoholes e epóxidos. Procesos de adición electrófila a sistemas insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular e de reordenamento. |
Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de N-bromosuccinimida co trans-estilbeno, formación do epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular e reordenamento a difenilacetaldehído. |
| Compostos aromáticos e reaccions de sustitución electrófila aromática. Introducción á utilización de grupos protectores. | Práctica 3: Síntese de p-nitroanilina a partires da anilina. |
| Derivados dos ácidos carboxílicos. Procesos de sustitución nucleófila (adición-eliminación) |
Práctica 4a: Preparación do acetato de etilo. Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo. |
| Química sostible. Reaccions en ausencia de disolvente. | Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida. |
| Compostos carbonílicos e reaccións na posición alfa. | Práctica 6: Obtención de dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica da acetona y benzaldehído. |
| Dienos. Reacción de Diels-Alder. | Práctica 7: Síntese de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboxi-N-fenilimida a partires de N-fenilmaleimida |
| Compostos polifuncionais. Síntese por etapas. |
Práctica 8a: Preparación de ácido bencílico a partires de benzaldehído mediante condensación benzoínica, oxidación e transposición. Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de Robinson e descarboxilación de beta-cetoácidos. Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de benzoína e preparación de 4,5-difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano. Práctica 8d: Epoxidación rexioselectiva de (R)-carvona. |
| Compostos orgánicos de fósforo. Reaccións de olefinación. |
Práctica 9: Preparación de ácido cinámico mediante reacción de Wittig. |
| Compostos heterocíclicos. Reaccións de síntese. Química verde e heterociclos con utilidade farmacolóxica. |
Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntese de Skraup. Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntese de Hantzsch en ausencia de disolvente. |
| Carbohidratos. Control cinético e control termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos como precursores quirais. | Práctica 11a: Preparación de pentaacetato de beta-D-glucopiranosa e de pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa. Práctica 11b: Preparación de 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partires de L-arabinosa. |
| Aminoácidos e péptidos. | Práctica 12: Síntese de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partires dos séus aminoácidos compoñentes. |
| Planificación | |||
| Metodoloxías / probas | Horas presenciais | Horas non presenciais / traballo autónomo | Horas totais |
| Actividades iniciais | 2 | 0 | 2 |
| Traballos tutelados | 12 | 36 | 48 |
| Prácticas de laboratorio | 44 | 44 | 88 |
| Proba mixta | 2 | 8 | 10 |
| Atención personalizada | 2 | 0 | 2 |
| *Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado | |||
| Metodoloxías |
| Metodoloxías | Descrición |
| Actividades iniciais | Programase 1 sesión en grupo único na que se exporá aos alumnos a metodoloxía docente, as actividades programadas e os criterios de avaliación que se aplicarán durante o curso. Presentaranse os recursos dispoñibles na pagina Web da materia e indicaranse as datas nas que se realizarán as experiencias e as entrevistas para que os alumnos poidan organizar o seu traballo previo. Finalmente proporcionarase información precisa para que os alumnos inicien a preparación da primeira práctica. |
| Traballos tutelados | Os traballos tutelados comprenden a asistencia a 6 sesións presenciais de ata 2 horas de duración, nas que se tutorizará e avaliará o traballo autónomo realizado polo alumno para a preparación das prácticas de laboratorio. Levaráse a cabo unha entrevista por cada práctica de laboratorio. Antes do inicio das entrevistas, os alumnos deberán completar o Traballo Previo a cada práctica no caderno do laboratorio, que poderá ser substituído nalgúns casos por un informe do traballo de preparación realizado que será entregado ao profesor. Durante as entrevistas, o profesor resolverá as dúbidas que poidan xurdir e avaliará o traballo realizado. O Traballo Previo de preparación das prácticas deberán incluír os cálculos, os procedementos experimentais e as montaxes necesarias para a experiencia, así como unha explicación dos mecanismos implicados nos procesos e as solucións das cuestións dos guións a seguir. |
| Prácticas de laboratorio | Prográmanse 11 sesións de ata 4 horas de traballo, onde o alumno realizará algúns dos experimentos programados. De maneira previa á entrada no laboratorio, a partir do guión da experiencia e a información bibliográfica dispoñible na páxina web da materia, o alumno deberá traballar autónomamente na preparación de cada experiencia. Durante as sesións de laboratorio, de maneira simultánea á realización dos experimentos, o alumno deberá elaborar un caderno de laboratorio, co Diario de Laboratorio, que recolla os cálculos, os procedementos experimentais e as montaxes necesarias. O profesor revisará o caderno de laboratorio de cada alumno en cada práctica. Ao finalizar cada práctica, que pode requirir varias sesións de laboratorio, o alumno deberá completar o caderno cos Resultados e Conclusións, onde se incluirán as respostas ás cuestións do guión, a elucidación estrutural dos compostos obtidos e os datos sobre o seu rendemento e pureza. |
| Proba mixta | Programase 1 exame escrito final, co propósito de avaliar obxectivamente o grao de asimilación e a capacidade de aplicación dos contidos da materia por parte do alumno. |
| Atención personalizada |
|
|
| Avaliación | ||
| Metodoloxías | Descrición | Cualificación |
| Traballos tutelados | Nos traballos tutelados avaliarase o traballo autónomo realizado polo alumno para a preparación das prácticas de laboratorio. Durante as tutorías os alumnos terán que expor parte das conclusións do informe, valorarase a calidade da exposición así como a participación activa na resolución dos problemas expostos. A cualificación desta parte incluirá a avaliación do caderno de laboratorio. Competencias: A1, A9, A15, A16, A18, A20, A24, A26, C3. |
40 |
| Prácticas de laboratorio | Levarase a cabo unha avaliación continua do traballo no laboratorio onde se terá en conta o interese e dedicación do alumno, a adecuada planificación e organización do traballo, o respecto ás normas de seguridade e a destreza alcanzada nas operacións de laboratorio. Competencias: A1, A4, A9, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A22, A23, A24, A26 |
30 |
| Proba mixta | Prográmase unha proba mixta, na que o alumno deberá explicar por escrito como levaría a cabo unha experiencia similar ás prácticas realizadas no laboratorio. A partir dos datos fornecidos no enunciado (descrición e cantidades dos materiais de partida e estrutura dos produtos a sintetizar) terá que: (1) realizar todos os cálculos necesarios, (2) propor procedementos experimentais adecuados para a preparación e purificación de compostos, (3) describir as montaxes requiridas e (4) propor mecanismos de reacción que permitan explicar os procesos implicados. Competencias: A1, A4, A9, A15, A20, A24. |
30 |
| Observacións avaliación | ||
| Fontes de información |
| Bibliografía básica |
Rodríguez Yunta, M. J.; Gómez Contreras, F. (2008). Curso Experimental en Química Orgánica . Madrid. Síntesis.
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1998). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale. Oxford. Blackwell Science.
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Organic Chemistry: A Balanced Approac (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach Organic Chemistry: A Balanced Approach Macroscale and Microscale . New York. Freeman
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Schatz, P. F.; Morrill, T. C. (2003). Modern projects and experiments in organic chemistry miniscale and standard taper microscale . New York. Freeman
Martínez Grau, Mª A.; Csaky, A. G. (1998). Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica . Madrid. Síntesis. |
|
|
|
| Bibliografía complementaria | |
|
|
| Recomendacións | |||
| Materias que se recomenda ter cursado previamente | |
|
| Materias que se recomenda cursar simultaneamente |
| Materias que continúan o temario | |||
|
| Observacións | |