Guía DocenteCurso
Facultade de Ciencias
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Licenciado en Química
 Asignaturas
  Química Orgánica Avanzada
   Contidos
Temas Subtemas
Módulo I. Mecanismos de las reacciones orgánicas.
Tema 1. Estereoquímica y análisis conformacional.
Tema 2. Mecanismos de las reacciones orgánicas.
Módulo II. Síntesis orgánica
Tema 3. Reacciones pericíclicas.
Tema 4. Reacciones radicalarias.
Tema 5. Reacciones de interconversión de grupos funcionales.
Tema 6. Grupos protectores.
Tema 7. Análisis retrosintético.
Módulo III. Productos naturales
Tema 8. Metabolismo primario. 1. Hidratos de carbono.
Tema 9. Metabolismo primario. 2. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
Tema 10. Metabolismo primario. 3. Äcidos nucleicos.
Tema 11. Metabolismo secundario. 1. Metabolitos derivados del acetato.
Tema 12. Metabolismo secundario. 2. Shikimatos.
Tema 13. Metabolismo secundario. 3. Metabolitos derivados de aminoácidos: alcaloides.
Estereoisómeros.
Diastereómeros.
Moléculas quirales sin centros
estereogénicos.
Carbonos proquirales y estereoquímica relativa.
Selectividad.
Análisis conformacional: compuestos cíclicos, sistemas acíclicos sp3-sp2, efecto anomérico, tensión angular.
Introducción.
Coordenada de reacción, energía de activación, mecanismos.
Estados de transición.
Postulado de Hammond y principio de Curtin-Hammett.
Control cinético y control termodinámico.
Efectos isotópicos.
Ecuación de Hammett.
Caracterización de intermedios.
Principales tipos de mecanismos.

Teoría del orbital frontera.
Reglas de Woodward y Hoffmann.
Reacciones electrocíclicas.
Cicloadiciones: Diels-Alder, [2+2], [3+2].
Transposiciones sigmatrópicas: Claisen, Cope, [2,3], reacción Ènica.
Estructura.
Preparación de radicales.
Reacciones de radicales: acoplamiento, adición, fragmentación y transposiciones.
Formación de enlaces C-C inter- e intramoleculares.
Formación de radicales inducida por metales
Reacciones de preparación de ácidos carboxílicos y derivados, aldehídos, cetonas y derivados, alcoholes, éteres, halogenuros de alquilo, aminas, alquenos y alcanos.
Introducción: características, grupos ortogonales.
Protección de alcoholes, dioles, aldehídos, cetonas y aminas.
Introducción.
Metodología: transformaciones, sintones, equivalentes sintéticos.
Tipos de transformaciones.
Estrategia general: análisis estructural, desconexiones, umpolung.
Aspectos económicos; compuestos de partida.
Ejemplos de síntesis totales.

Introducción, clasificación.
Monosacáridos: estructura y reactividad.
Oligosacáridos.
Polisacáridos.
Aminoácidos: estructura y propiedades.
Síntesis y reactividad de aminoácidos.
Péptidos: estructura y síntesis.
Funciones biológicas de las proteínas.
Enzimas.
Nucleótidos y nucleósidos: estructura.
Ácidos nucleicos.
Ácidos grasos y derivados.
Biosíntesis de ácidos grasos.
Prostaglandinas y leucotrienos.
Feromonas.
Policétidos.
Isoprenoides.
Biosíntesis del ácido mevalónico.
Terpenos, esteroides y carotenoides.
Á¡cido shikímico: biosíntesis y estructura.
Biosíntesis de los aminoácidos aromáticos.
Introducción.
Alcaloides derivados de la ornitina y de la lisina. Alcaloides derivados de la fenilalanina y de la tirosina. Alcaloides derivados del triptófano y del ácido antranílico.
Otros derivados de los aminoácidos.
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