Grao en Química |
Asignaturas |
Experimentación en Química Orgánica |
Contenidos |
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Datos Identificativos | 2022/23 | |||||||||||||
Asignatura | Experimentación en Química Orgánica | Código | 610G01029 | |||||||||||
Titulación |
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Descriptores | Ciclo | Periodo | Curso | Tipo | Créditos | |||||||||
Grado | 2º cuatrimestre |
Tercero | Obligatoria | 6 | ||||||||||
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Tema | Subtema |
Presentación | Metodología docente, actividades programadas y criterios de evaluación. |
Grupo carbonilo. Procesos de reducción, síntesis de productos de interés comercial. |
Práctica 1a: Reducción de la vainillina con borohidruro sódico. Práctica 1b: Síntesis de metildiantilis. |
Alquenos, derivados halogenados, alcoholes y epóxidos. Procesos de adición electrófila a sistemas insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular y de reordenamiento. |
Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de la N-bromosuccinimida con el trans-estilbeno, formación del epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular y reordenamiento a difenilacetaldehído |
Compuestos aromáticos y reacciones de sustitución electrófila aromática. Introducción a la utilización de grupos protectores. |
Práctica 3: Síntesis de la p-nitroanilina a partir de la anilina. |
Derivados de los ácidos carboxílicos. Procesos de sustitución nucleófila (adición-eliminación) |
Práctica 4a: Preparación del acetato de etilo. Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo. |
Química sostenible. Reacciones en ausencia de disolvente. |
Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida. |
Compuestos carbonílicos y reacciones en la posición alfa. | Práctica 6a: Obtención de la dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica de la acetona y el benzaldehído. Práctica 6b: Obtención de la cetona alfa,beta-insaturada (6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexanona) mediante reacción de Michael y condensación aldólica. |
Dienos. Reacción de Diels-Alder. | Práctica 7: Síntesis de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3- dicarboxi-N-fenilimida a partir de N-fenilmaleimida |
Compuestos polifuncionales. Síntesis por etapas. | Práctica 8a: Preparación del ácido bencílico a partir del benzaldehído mediante condensación benzoínica, oxidación y transposición. Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de Robinson y descarboxilación de beta-cetoácidos. Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de la benzoína y preparación del 4,5- difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano. Práctica 8d: Epoxidación regioselectiva de la (R)-carvona. Práctica 8e:Síntesis del anestésico local benzocaína (p-aminobenzoato de etilo). |
Compuestos orgánicos del fósforo. Reacciones de olefinación. |
Práctica 9: Preparación del ácido cinámico mediante reacción de Wittig. |
Compuestos heterocíclicos. Reacciones de síntesis. Química verde y heterociclos con utilidad farmacológica. |
Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntesis de Skraup. Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntesis de Hantzsch en ausencia de disolvente. Práctica 10c: Síntesis de indoles de Fischer: obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. |
Carbohidratos. Control cinético y control termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos como precursores quirales. |
Práctica 11a: Preparación del pentaacetato de beta-D-glucopiranosa y del pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa. Práctica 11b: Preparación de la 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partir de Larabinosa. |
Aminoácidos y péptidos. | Práctica 12: Síntesis de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partir de sus aminoácidos componentes. |
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