Guia docenteCurso
Facultad de Ciencias
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Grao en Química
 Asignaturas
  Experimentación en Química Orgánica
   Contenidos
Tema Subtema
Presentación Metodología docente, actividades programadas y criterios de evaluación.
Grupo carbonilo. Procesos de reducción, síntesis de
productos de interés comercial. 		Práctica 1a: Reducción de la vainillina con borohidruro sódico.
Práctica 1b: Síntesis de metildiantilis.
Alquenos, derivados halogenados, alcoholes y
epóxidos. Procesos de adición electrófila a sistemas
insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular y de
reordenamiento. 		Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de la N-bromosuccinimida con el trans-estilbeno, formación
del epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular y reordenamiento a
difenilacetaldehído
Compuestos aromáticos y reacciones de sustitución
electrófila aromática. Introducción a la utilización de
grupos protectores. 		Práctica 3: Síntesis de la p-nitroanilina a partir de la anilina.
Derivados de los ácidos carboxílicos. Procesos de
sustitución nucleófila (adición-eliminación) 		Práctica 4a: Preparación del acetato de etilo.
Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo.
Química sostenible. Reacciones en ausencia de
disolvente. 		Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida.
Compuestos carbonílicos y reacciones en la posición alfa. Práctica 6a: Obtención de la dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica de la acetona y el benzaldehído.
Práctica 6b: Obtención de la cetona alfa,beta-insaturada (6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexanona) mediante reacción de Michael y condensación aldólica.
Dienos. Reacción de Diels-Alder. Práctica 7: Síntesis de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-
dicarboxi-N-fenilimida a partir de N-fenilmaleimida
Compuestos polifuncionales. Síntesis por etapas. Práctica 8a: Preparación del ácido bencílico a partir del benzaldehído mediante
condensación benzoínica, oxidación y transposición.
Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de
Robinson y descarboxilación de beta-cetoácidos.
Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de la benzoína y preparación del 4,5-
difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano.
Práctica 8d: Epoxidación regioselectiva de la (R)-carvona.
Práctica 8e:Síntesis del anestésico local benzocaína (p-aminobenzoato de etilo).
Compuestos orgánicos del fósforo. Reacciones de
olefinación. 		Práctica 9: Preparación del ácido cinámico mediante reacción de Wittig.
Compuestos heterocíclicos. Reacciones de síntesis.
Química verde y heterociclos con utilidad
farmacológica. 		Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntesis de Skraup.
Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntesis de Hantzsch
en ausencia de disolvente.
Práctica 10c: Síntesis de indoles de Fischer: obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Carbohidratos. Control cinético y control
termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos
como precursores quirales. 		Práctica 11a: Preparación del pentaacetato de beta-D-glucopiranosa y del
pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa.
Práctica 11b: Preparación de la 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partir de Larabinosa.
Aminoácidos y péptidos. Práctica 12: Síntesis de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partir de sus aminoácidos componentes.
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