Temas Subtemas
Presentación Metodoloxía docente, actividades programadas e criterios de evaluación
Grupo carbonilo.
Procesos de reducción, síntese de productos de interese comercial 		Práctica 1a: Reducción da vainillina con borohidruro sódico.
Práctica 1b: Síntese de metildiantilis.
Alquenos, derivados haloxenados, alcoholes e epóxidos.
Procesos de adición electrófila a sistemas insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular e de reordenamento. 		Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de N-bromosuccinimida co trans-estilbeno, formación do epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular e reordenamento a difenilacetaldehído.
Compostos aromáticos e reaccions de sustitución electrófila aromática. Introducción á utilización de grupos protectores. Práctica 3: Síntese de p-nitroanilina a partires da anilina.
Derivados dos ácidos carboxílicos.
Procesos de sustitución nucleófila (adición-eliminación) 		Práctica 4a: Preparación do acetato de etilo.
Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo.
Química sostible. Reaccions en ausencia de disolvente. Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida.
Compostos carbonílicos e reaccións na posición alfa. Práctica 6a: Obtención de dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica da acetona e benzaldehído.
Práctica 6b: Obtención da cetona alfa,beta-insaturada (6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexanona) mediante reacción de Michael e condensación aldólica.
Dienos. Reacción de Diels-Alder. Práctica 7: Síntese de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboxi-N-fenilimida a partires de N-fenilmaleimida
Compostos polifuncionais.
Síntese por etapas. 		Práctica 8a: Preparación de ácido bencílico a partires de benzaldehído mediante condensación benzoínica, oxidación e transposición.
Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de Robinson e descarboxilación de beta-cetoácidos.
Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de benzoína e preparación de 4,5-difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano.
Práctica 8d: Epoxidación rexioselectiva de (R)-carvona.
Práctica 8e:Síntese do anestésico local benzocaína (p-aminobenzoato de etilo).
Compostos orgánicos de fósforo.
Reaccións de olefinación. 		Práctica 9: Preparación de ácido cinámico mediante reacción de Wittig.
Compostos heterocíclicos.
Reaccións de síntese.
Química verde e heterociclos con utilidade farmacolóxica. 		Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntese de Skraup.
Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntese de Hantzsch en ausencia de disolvente.
Práctica 10c: Síntese de indoles de Fischer: obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Carbohidratos. Control cinético e control termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos como precursores quirais. Práctica 11a: Preparación de pentaacetato de beta-D-glucopiranosa e de pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa.
Práctica 11b: Preparación de 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partires de L-arabinosa.
Aminoácidos e péptidos. Práctica 12: Síntese de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partires dos séus aminoácidos compoñentes.