| Study programme competencies |
|
Code
|
Study programme competences
|
| A1 |
Coñecemento das realidades interdisciplinares da Química e do Medio Ambiente, dos temas punteiros nestas disciplinas e das perspectivas de futuro. |
| A2 |
Deseño de novas especies químicas e materiais con propiedades determinadas. |
| A3 |
Capacitar ao alumno para o desenvolvemento dun traballo de investigación nun campo da Química ou do Medio Ambiente, incluíndo os procesos de caracterización de materiais, o estudo das súas propiedades fisicoquímicas e biolóxicas e dos procesos que poden sufrir no medio natural. |
| A4 |
Coñecer en profundidade as características e fundamentos de diversos modelos químicos para o estudo de sistemas orgánicos, inorgánicos e biolóxicos, incluídos os materiais con proxección tecnológica. |
| A5 |
Capacitación para o deseño de vías de síntese e retrosíntese de novos compostos. |
| A22 |
Dominar as técnicas instrumentais de análises máis típicas no ámbito químico profesional. |
| B1 |
Posuír e comprender coñecementos que acheguen unha base ou oportunidade de ser orixinais no desenvolvemento e/ou aplicación de ideas, a miúdo nun contexto de investigación. |
| B2 |
Que os estudantes saiban aplicar os coñecementos adquiridos e a súa capacidade de resolución de problemas en contornas novas ou pouco coñecidos dentro de contextos máis amplos (ou multidisciplinares) relacionados coa súa área de estudo. |
| B3 |
Que os estudantes sexan capaces de integrar coñecementos e enfrontarse á complexidade de formular xuízos a partir dunha información que, sendo incompleta ou limitada, inclúa reflexións sobre as responsabilidades sociais e éticas vinculadas á aplicación dos seus coñecementos e suizos. |
| B4 |
Que os estudantes saiban comunicar as súas conclusións e os coñecementos e razóns últimas que as sustentan a públicos especializados e non especializados dun modo claro e sen ambigüedades. |
| B5 |
Que os estudantes posúan as habilidades de aprendizaxe que lles permitan continuar estudando dun modo que haberá de ser en gran medida autodirixido ou autónomo. |
| B6 |
Ser capaz de analizar datos e situacións, xestionar a información dispoñible e sintetizala, todo iso a un nivel especializado. |
| B7 |
Ser capaz de planificar adecuadamente desenvolvementos experimentais, a un nivel especializado. |
| C1 |
Ser capaz de traballar en equipos, especialmente nos interdisciplinares e internacionais. |
| C3 |
Ser capaz de adaptarse a situacións novas, mostrando creatividade, iniciativa, espírito emprendedor e capacidade de liderado. |
| C4 |
Expresarse correctamente, tanto de forma oral coma escrita, nas linguas oficiais da comunidade autónoma. |
| C5 |
Dominar a expresión e a comprensión de forma oral e escrita dun idioma estranxeiro. |
| C6 |
Utilizar as ferramentas básicas das tecnoloxías da información e as comunicacións (TIC) necesarias para o exercicio da súa profesión e para a aprendizaxe ao longo da súa vida. |
| C9 |
Valorar criticamente o coñecemento, a tecnoloxía e a información dispoñible para resolver os problemas cos que deben enfrontarse. |
| C11 |
Valorar a importancia que ten a investigación, a innovación e o desenvolvemento tecnolóxico no avance socioeconómico e cultural da sociedade. |
| Learning aims |
| Learning outcomes |
Study programme competences |
| Coñocemento das técnicas de RMN bidimensionais e as estratexias para a planificación dunha síntesis orgánica |
AC1
AC2
AC3
AC4
AC5
AC22
|
BC1
BC2
BC3
BC4
BC5
BC6
BC7
|
CC1
CC3
CC4
CC5
CC6
CC9
CC11
|
| Contents |
| Topic |
Sub-topic |
| Tema 1: Espectrometría de masas. |
Métodos de ionización: CI, FAB, APCI, ESI y MALDI. Aplicaciones para la obtención de la fórmula molecular de un compuesto. Espectrometría de masas de biomoléculas: proteínas y ácidos nucleicos. Espectrometría de masas en tándem (MS/MS). |
| Tema 2: Técnicas de RMN multidimensionales. |
El desplazamiento químico y acoplamiento espín-espín. La relajación en RMN: NOE, nOediff. La transferencia de polarización: experimentos INEPT, DEPT y APT. Espectroscopia RMN bidimensional, conceptos básicos. Experimentos COSY, HETCOR, NOESY, ROESY e INADEQUATE. Espectroscopia inversa: HMQC vs. HSQC. HMBC. Métodos de J-resuelta: JHH; JCH. Medidas de constantes de acoplamiento a larga distancia, LR-COSY y J-HMBC. Experimentos más complejos: 1H-1H TOCSY (HOHAHA), HSQC-TOCSY, HSQC-NOESY y HETLOC. |
| Tema 3. Análisis Estructural Orgánico |
Estrategias para la resolución de problemas combinados. |
| Tema 4. Síntesis asimétrica |
Introducción. Principios básicos. Resolución cinética. Síntesis estereoselectivas: auxiliares quirales. Procesos catalíticos. |
| Tema 5. Planificación y estrategias en síntesis orgánica. |
Análisis retrosintético. Selectividad en síntesis orgánica. Grupos protectores en síntesis orgánica. |
| Tema 6. Reacciones de reducción. |
Reducción de alquenos: Hidrogenación asimétrica. Reacciones de hidroboración. Reacciones de hidroformilación. Reducción de cetonas e iminas. Reacciones de hidrogenación. Reacciones con oxazoborolidinas. Reacciones de hidrosililación. |
| Tema 7. Reacciones de oxidación. |
Epoxidación de alquenos. Epoxidación de alcoholes alílicos. Epoxidación con sales de manganeso (salen). Formación de azidirinas. Dihidroxilación de alquenos.
Aminohidroxilación de alquenos. Oxidación de Baeyer-Villiger y relacionadas
|
| Tema 8. Reacciones de adición nucleófila a compuestos carbonílicos |
Adición de organometálicos de zinc. Adición de ion cianuro. Alilación de aldehídos. La reacción aldólica. Reacciones de adición a iminas. Reacción de Baylis-Hillman. Reacciones de adición conjugada. |
| Planning |
| Methodologies / tests |
Competencies |
Ordinary class hours |
Student’s personal work hours |
Total hours |
| Guest lecture / keynote speech |
A1 A2 A3 A4 A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 C3 C1 C9 C11 |
20 |
40 |
60 |
| Laboratory practice |
A5 A22 B1 B2 B5 B6 B7 C3 C1 C4 C6 |
10 |
14.9 |
24.9 |
| Supervised projects |
A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 C3 C1 C4 C5 C6 C9 |
2 |
8 |
10 |
| Objective test |
A1 A2 A3 A5 A22 B1 B2 B3 B4 B6 C3 C1 C4 C5 |
2 |
8 |
10 |
| Oral presentation |
B4 B5 C4 C5 C6 C9 C11 |
1 |
4 |
5 |
| Collaborative learning |
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 C3 C1 |
9.5 |
26.6 |
36.1 |
| Introductory activities |
A1 A2 A3 C9 C11 |
0.5 |
0.5 |
1 |
| |
| Personalized attention |
|
3 |
0 |
3 |
| |
| (*)The information in the planning table is for guidance only and does not take into account the heterogeneity of the students. |
| Methodologies |
|
Methodologies |
Description |
| Guest lecture / keynote speech |
Desarrollo de los contenidos fundamentales del programa mediante explicaciones teóricas y ejemplos prácticos. |
| Laboratory practice |
Análisis y resolución de los problemas seleccionados por el profesor. Elucidación estructural de compuestos desconocidos mediante análisis e integración de datos de RMN y masas.
Se proponen sesiones de laboratorio que se centrarán en el uso de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica: Microondas, síntesis en fase sólida, ultrasonidos, etc.
|
| Supervised projects |
Elaboración de un informe sobre la predicción y/o interpretación de la reactividad de compuestos orgánicos con especial atención a la utilización de métodologías computacionales |
| Objective test |
Se programa un examen escrito, con el fin de evaluar el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumnado. |
| Oral presentation |
Exposición del trabajo tutelado, con apoyo de nuevas tecnologías. |
| Collaborative learning |
Preparación de las clases de exposición, resolución de ejercicios en grupos y/o individualizados. |
| Introductory activities |
Presentación del curso y su programación de contenidos, actividades y criterios de evaluación |
| Personalized attention |
|
Methodologies
|
| Laboratory practice |
| Collaborative learning |
|
| Description |
| Seguimiento y orientación durante la elaboración del informe sobre estrategias sintéticas y de análisis estuctural, en sesiones individuales en el horario de tutorías del profesor. |
|
| Assessment |
|
Methodologies
|
Competencies |
Description
|
Qualification
|
| Laboratory practice |
A5 A22 B1 B2 B5 B6 B7 C3 C1 C4 C6 |
Evaluación continua del trabajo en el laboratorio en donde se tendrá en cuenta el interés y la actitud del alumno, la destreza alcanzada en la utilización de las herramientas sintéticas, así como el la resolución de problemas de elucidación estructural mediante el análisis de datos espectroscópicos |
50 |
| Supervised projects |
A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 C3 C1 C4 C5 C6 C9 |
Se valorará la elaboración de un trabajo de revisión bibliográfica y su redacción de manera concisa y rigurosa, empleando la terminología adecuada, sobre alguno de los contenidos presentados en las sesiones magistrales |
10 |
| Oral presentation |
B4 B5 C4 C5 C6 C9 C11 |
Evaluación de las exposiciones orales correspondientes al trabajo de revisión bibliográfica y las soluciones de los problemas de elucidación estructural |
10 |
| Objective test |
A1 A2 A3 A5 A22 B1 B2 B3 B4 B6 C3 C1 C4 C5 |
Resolución de problemas de Síntesis Orgánica y de Determinación Estructural |
30 |
| |
|
Assessment comments |
Es necesario obtener alcanzar un 50% para aprobar la asignatura. Para que una metodología sea contabilizada debe superarse al menos el 40% de la nota.
|
| Sources of information |
|
Basic
|
E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (1999). Comprehensive Asymmetric Catalysis . Berlin, Springer
Crews, P, Rodríguez, J., Jaspers, M. (2009). Organic Structure Analysis. 2nd Ed. Osxord University Press; New York
Smith, M. B (2002). Organic Synthesis. Boston, McGraw-Hill
Gewert J. A.; Görlitzer, J.; Götze, S.; Looft, J.; Menningen, P.; Nöbel, T.; Schirock, H.; Wulff, C. (2000). Organic Synthesis Workbook. Weinheim, Wiley
Bittner, C.; Busemann, A. S.; Griesbach, U.; Haunert, F.; Krahnert, W.-R.; Modi, A.; Olschimke, J. (2000). Organic Synthesis Workbook II. Weinheim, Wiley
Tom Kinzel... [et al.] (2007). Organic synthesis workbook III. Weinheim, Wiley
Wyatt, P.; Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control.. England, Wiley
|
|
|
Complementary
|
Hesse, M. (1995). Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica. . Madrid, Síntesis
Eliel, E. L. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. New York, Wiley
|
|
| Recommendations |
| Subjects that it is recommended to have taken before |
|
| Subjects that are recommended to be taken simultaneously |
|
| Subjects that continue the syllabus |
|
|