Competencias do título |
Código
|
Competencias / Resultados do título
|
A1 |
Definir conceptos, principios, teorías e feitos das diferentes áreas especializadas da Química |
A2 |
Propoñer alternativas para resolver os problemas químicos complexos das diversas especialidades químicas |
A4 |
Innovar en métodos de síntese e análise química relacionados coas diferentes áreas da Química. |
A7 |
Operar con instrumentación avanzada para análise química e a determinación estrutural |
A8 |
Analizar e utilizar os datos obtidos de forma independente en experimentos de laboratorio complexos relacionándoos coas técnicas químicas, físicas ou biolóxicas axeitadas, incluíndo o uso de fontes bibliográficas primarias |
B1 |
Posuír e comprender coñecementos que acheguen unha base ou oportunidade de ser orixinais no desenvolvemento e/ou aplicación de ideas, a miúdo nun contexto de investigación |
B2 |
Que os estudantes saiban aplicar os coñecementos adquiridos e a súa capacidade de resolución de problemas en contornos novos ou pouco coñecidos dentro de contextos máis amplos (ou multidisciplinares) relacionados coa súa área de estudo. |
B3 |
Que os estudantes sexan capaces de integrar coñecementos e enfrontarse á complexidade de formular xuízos a partir dunha información que, sendo incompleta ou limitada, inclúa reflexións sobre as responsabilidades sociais e éticas vinculadas á aplicación dos seus coñecementos e suizos |
B4 |
Que os estudantes saiban comunicar as súas conclusións e os coñecementos e razóns últimas que as sustentan a públicos especializados e non especializados dun modo claro e sen ambigüedades. |
B5 |
Que os estudantes posúan as habilidades de aprendizaxe que lles permitan continuar estudando dun modo que haberá de ser en gran medida autodirixido ou autónomo. |
B7 |
Identificar información da literatura utilizando as canles axeitadas e integrar esta información para crear e contextualizar un tema de investigación. |
B10 |
Usar a terminoloxía científica en inglés para discutir os resultados experimentais no contexto da profesión química |
B11 |
Aplicar correctamente as novas tecnoloxías de capturar e organizar a información para resolver problemas na actividade profesional |
Resultados de aprendizaxe |
Resultados de aprendizaxe |
Competencias / Resultados do título |
Utilizar a terminoloxía da reactividade química, e a descrición apropiada das reaccións estereoselectivas. |
AM1
|
BM10
|
|
Capacidade para manexar e comunicar, tanto por escrito, coma de forma oral, os conceptos
básicos de estereoquímica dinámica en Química Orgánica.
|
|
BM2 BM4 BM10
|
|
Familiarizarse coa representación tridimensional das moléculas, valorando
axeitadamente as conformacións accesibles a estas.
|
|
BM1 BM2 BM3 BM7 BM10
|
|
Capacidade para visualizar estruturas moleculares mediante o manexo de modelos xerados
por cálculos mecanocuánticos. |
AM2 AM4 AM7
|
BM1 BM2 BM3 BM7 BM11
|
|
Entender a relación entre a estrutura tridimensional dos compostos orgánicos e o seu
reactividade. |
|
BM1 BM2 BM10
|
|
Comprender as propiedades estruturais e a reactividade dos centros proestereogénicos en
os procesos nos que se xeran elementos estereogénicos. |
AM1
|
BM1
|
|
Explicar de modo racional o resultado dunha reacción química no referente á
Estereoquímica do proceso. |
|
BM1 BM4 BM7
|
|
Coñecer os principais tipos de reaccións de creación de centros estereogénicos, entendendo
os seus mecanismos. |
AM1
|
BM1 BM3 BM4 BM10
|
|
Entender os efectos estereoelectrónicos que operan na reactividade química.
|
AM1
|
BM1 BM4 BM5
|
|
Valorar a importancia da análise de estruturas de transición das reaccións químicas, e
visualizar as mesmas obtidas por cálculos mecanocuánticos. |
AM2 AM4 AM7
|
BM1 BM2 BM3 BM7 BM11
|
|
Entender como a quiralidad de compostos naturais enantiopuros pode transmitirse a outros
produtos quirales non racémicos a través de transformacións químicas. |
AM1 AM8
|
BM1 BM2 BM5 BM10
|
|
Comprender a cuantificar as proporcións relativas de diastereoisómeros e enantiómeros
empregando métodos químicos e físicos. |
AM1
|
|
|
Predicir o resultado dunha reacción química na que se xeran novos estereocentros. |
AM1
|
BM1
|
|
Resolver secuencias sintéticas para a obtención de moléculas quirales non racémicas. |
AM1
|
BM4 BM5 BM11
|
|
Adquirir e utilizar información bibliográfica referida aos procesos sintéticos nos que se
xeran estereocentros. |
|
BM7 BM10
|
|
Contidos |
Temas |
Subtemas |
Tema 1. Estereoquímica das reaccións químicas |
Quiralidad. Unidades estereoxénicas. Topicidad. Diastereoselectividade e enantioselectividade. O "reservorio quiral": auxiliares e ligandos quiraiss. Resolución cinética |
Tema 2. Análisis conformacional e reactividade química |
Control conformacional da diastereoselectividade. Análise conformacional. Tensión alílica.
Efectos estereoelectrónicos. O principio de Curtin-Hammett |
Tema 3. Adicións a centros trigonais C=C |
Adicións a enlaces C=C. Epoxidacións diastereoselectivas de olefinas acíclicas e cíclicas.
Epoxidacións enantioselectivas (Sharpless, Jacobsen, Shi). Aplicacións sintéticas de
epoxialcoholes. Dihidroxilaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas e cíclicas.
Dihidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAD). Aminohidroxilación enantioselectiva de
Sharpless (SAA). Hidroxenación diastereoselectiva de olefinas. Hidroxenación Enantioselectiva |
Tema 4. Reaccións fotoquímicas. |
Principios xerais. Estrutura orbitálica e fotoquímica. Fotoquímica de compostos carbonílicos, alquenos e dienos e compostos aromáticos. |
Tema 5. Métodos sintéticos e aplicacións. |
Introdución. Grupos protectores. Equivalentes sintéticos. Análise retrosintética: desconexións, quimioselectividad, interconversión de grupos funcionais. Síntese asimétrica: chiral pool, auxiliares e reactivos quirales, catálise asimétrica. Exemplos |
Tema 6. Adicións a sistemas C=C-X |
Adición a enlaces C=C-OM. Preparación rexio e estereoselectiva de enolatos. Reaccións
diastereoselectivas de enolatos quirales: alquilación, haloxenación, aminación e hidroxilación.
Reaccións diastereoselectivas de azaenolatos quirales. |
Tema 7. Reaccións entre centros trigonais |
Reaccións entre centros trigonais: xeración de dous ou mais estereocentros. Reacción aldólica:
control da diastereoselectividade. O modelo de Zimmerman-Traxler. Reaccións aldólicas
organocatalizadas. A reacción de Mukaiyama aldólica de enolatos latentes. Diastereoselección
dobre: centros quirales nos compoñentes da reacción aldólica. Adición de organometálicos
alílicos a grupos carbonilo. Boranos alílicos. Estannanos e silanos alílicos: catálise por ácidos e
bases de Lewis quirales. Adición de organometálicos alílicos a iminas. Diastereoselectividade en
as cicloadicións de Diels-Alder. |
Planificación |
Metodoloxías / probas |
Competencias / Resultados |
Horas lectivas (presenciais e virtuais) |
Horas traballo autónomo |
Horas totais |
Sesión maxistral |
A1 A4 B1 B3 B4 B5 B7 B10 B11 |
12 |
24 |
36 |
Seminario |
A2 A4 A8 B2 B3 B4 B5 B7 B10 B11 |
5 |
20 |
25 |
Prácticas a través de TIC |
A7 A8 B1 B3 B5 |
2 |
4 |
6 |
Proba obxectiva |
A1 A2 A4 A8 B1 B5 |
3 |
3 |
6 |
|
Atención personalizada |
|
2 |
0 |
2 |
|
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado |
Metodoloxías |
Metodoloxías |
Descrición |
Sesión maxistral |
Lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia...). O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase. Habitualmente estas clases seguirán os contidos do Manual de referencia elaborado polo profesor e proposto na Guía Docente da materia. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
Seminario |
Clase teórico/práctica na que se propoñen e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios... O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor (algúns dos propostos en problemas entregables que o profesor entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios na aula, etc. O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non os manexarán en clase. Inclúense as probas de avaliación se as houber. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
Prácticas a través de TIC |
Clase práctica na que se visualizan estruturas de transición para as reaccións de maior importancia
no curso. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
Proba obxectiva |
Realizarase un exame escrito co fin de avaliar os coñecementos adquiridos |
Atención personalizada |
Metodoloxías
|
Sesión maxistral |
Seminario |
Prácticas a través de TIC |
Proba obxectiva |
|
Descrición |
Titorías programadas polo profesor e coordinadas polo Centro. En xeral, supoñerán para cada alumno 2 horas por cuadrimestre e materia. Propóñense actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. En moitos casos o profesor esixirá aos alumnos a entrega de exercicios previa á celebración da titoría. Estas entregas virán recollidas no calendario de actividades que van realizar os alumnos ao longo do curso na Guía Docente. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
|
Avaliación |
Metodoloxías
|
Competencias / Resultados |
Descrición
|
Cualificación
|
Seminario |
A2 A4 A8 B2 B3 B4 B5 B7 B10 B11 |
A avaliación continua (N1) terá un peso do 40% na cualificación da materia e constará de dous compoñentes: clases interactivas de grupo reducido (seminarios) e clases interactivas de grupo moi reducido (titorías). Os seminarios e as titorías incluirán os seguintes elementos resolución de problemas e casos prácticos (15%), realización de traballos e informes escritos (5%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 10%] e cuestións orais durante o curso (10%). |
40 |
Proba obxectiva |
A1 A2 A4 A8 B1 B5 |
Realizarase un exame final (N2) que abranguerá a totalidade dos contidos da materia |
60 |
|
Observacións avaliación |
A cualificación do alumno obterase como resultado de aplicar a fórmula siguiente: Nota final= máximo (0.4 x N1 +0.6 x N). Sendo N1 a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10) e N2 a nota numérica do exame final (escala 0-10). Os alumnos repetidores terán o mesmo réxime de asistencia ás clases que os que cursan a materia por primeira vez. A cualificación do alumno obterase como resultado de aplicar a fórmula seguinte: Nota final= máximo (0.4 x N1 +0.6 x N2) Siendo N1 a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10) e N2 a nota numérica do exame final (escala 0-10).Los alumnos repetidores terán o mesmo réxime de asistencia ás clases que os que cursan a materia por primeira vez.
|
Fontes de información |
Bibliografía básica
|
Koskinen, A. M. P (2012). Asymmetric Synthesis of Natural Products. Wiley, New York
Mulzer, J.; , Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, Y. (1999). Basic Principles of Asymmetric Synthesis, In Comprehensive Asymmetric Catalysis. Springer, Heidelberg
Corey, E. J.; Kürti, L. (2010). Enantioselective Chemical Synthesis. Methods, Logic and Practice. Direct Book Publishing: LLC |
|
Bibliografía complementaria
|
Procter, G. (1996). Asymmetric Synthesis. Oxford University Press, Oxford
Ager, D. J.; East, M. B. (1996). Asymmetric Synthetic Methodology. CRC Press, Boca Raton, FL
Corey, E. J.; Kürti, L. (2010). Enantioselective Chemical Synthesis.Methods, Logic and Practice. Direct Book Publishing: LLC
Atkinson, R. S. (1995). Stereoselective Synthesis. Chichester, UK:John Wiley & Sons |
|
Recomendacións |
Materias que se recomenda ter cursado previamente |
Profundización en Química Orgánica/610509004 | Análise Estrutural Avanzado/610509005 |
|
Materias que se recomenda cursar simultaneamente |
Compostos organometálicos en síntese e catálise /610509011 |
|
Materias que continúan o temario |
|
Observacións |
Para a avaliación o alumno debe repasar os conceptos teóricos introducidos nos distintos temas. O grao de acerto na resolución dos exercicios propostos proporciona unha medida da preparación do alumno para afrontar o exame final da materia. Aqueles alumnos que encontren dificultades importantes á hora de traballar as actividades propostas deben acudir nas horas de titoría do profesor, co obxectivo de que este poida analizar o problema e axudar a resolver as devanditas dificultades. É moi importante á hora de preparar o exame resolver os exercicios |
|