| Competencias do título |
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Código
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Competencias / Resultados do título
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| Resultados de aprendizaxe |
| Resultados de aprendizaxe |
Competencias / Resultados do título |
| Coñocemento das técnicas de RMN bidimensionais e as estratexias para a planificación dunha síntesis orgánica |
AM1
AM2
AM3
AM4
AM5
AM22
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BM1
BM2
BM3
BM4
BM5
BM6
BM7
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CM1
CM3
CM4
CM5
CM6
CM9
CM11
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| Contidos |
| Temas |
Subtemas |
| Tema 1: Espectrometría de masas. |
Métodos de ionización: CI, FAB, APCI, ESI y MALDI. Aplicaciones para la obtención de la fórmula molecular de un compuesto. Espectrometría de masas de biomoléculas: proteínas y ácidos nucleicos. Espectrometría de masas en tándem (MS/MS). |
| Tema 2: Técnicas de RMN multidimensionales. |
El desplazamiento químico y acoplamiento espín-espín. La relajación en RMN: NOE, nOediff. La transferencia de polarización: experimentos INEPT, DEPT y APT. Espectroscopia RMN bidimensional, conceptos básicos. Experimentos COSY, HETCOR, NOESY, ROESY e INADEQUATE. Espectroscopia inversa: HMQC vs. HSQC. HMBC. Métodos de J-resuelta: JHH; JCH. Medidas de constantes de acoplamiento a larga distancia, LR-COSY y J-HMBC. Experimentos más complejos: 1H-1H TOCSY (HOHAHA), HSQC-TOCSY, HSQC-NOESY y HETLOC. |
| Tema 3. Análisis Estructural Orgánico |
Estrategias para la resolución de problemas combinados. |
| Tema 4. Síntesis asimétrica |
Introducción. Principios básicos. Resolución cinética. Síntesis estereoselectivas: auxiliares quirales. Procesos catalíticos. |
| Tema 5. Planificación y estrategias en síntesis orgánica. |
Análisis retrosintético. Selectividad en síntesis orgánica. Grupos protectores en síntesis orgánica. |
| Tema 6. Reacciones de reducción. |
Reducción de alquenos: Hidrogenación asimétrica. Reacciones de hidroboración. Reacciones de hidroformilación. Reducción de cetonas e iminas. Reacciones de hidrogenación. Reacciones con oxazoborolidinas. Reacciones de hidrosililación. |
| Tema 7. Reacciones de oxidación. |
Epoxidación de alquenos. Epoxidación de alcoholes alílicos. Epoxidación con sales de manganeso (salen). Formación de azidirinas. Dihidroxilación de alquenos.
Aminohidroxilación de alquenos. Oxidación de Baeyer-Villiger y relacionadas
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| Tema 8. Reacciones de adición nucleófila a compuestos carbonílicos |
Adición de organometálicos de zinc. Adición de ion cianuro. Alilación de aldehídos. La reacción aldólica. Reacciones de adición a iminas. Reacción de Baylis-Hillman. Reacciones de adición conjugada. |
| Planificación |
| Metodoloxías / probas |
Competencias / Resultados |
Horas lectivas (presenciais e virtuais) |
Horas traballo autónomo |
Horas totais |
| Sesión maxistral |
A1 A2 A3 A4 A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 C3 C1 C9 C11 |
20 |
40 |
60 |
| Prácticas de laboratorio |
A5 A22 B1 B2 B5 B6 B7 C3 C1 C4 C6 |
10 |
14.9 |
24.9 |
| Traballos tutelados |
A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 C3 C1 C4 C5 C6 C9 |
2 |
8 |
10 |
| Proba obxectiva |
A1 A2 A3 A5 A22 B1 B2 B3 B4 B6 C3 C1 C4 C5 |
2 |
8 |
10 |
| Presentación oral |
B4 B5 C4 C5 C6 C9 C11 |
1 |
4 |
5 |
| Aprendizaxe colaborativa |
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 C3 C1 |
9.5 |
26.6 |
36.1 |
| Actividades iniciais |
A1 A2 A3 C9 C11 |
0.5 |
0.5 |
1 |
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| Atención personalizada |
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3 |
0 |
3 |
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| *Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado |
| Metodoloxías |
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Metodoloxías |
Descrición |
| Sesión maxistral |
Desarrollo de los contenidos fundamentales del programa mediante explicaciones teóricas y ejemplos prácticos. |
| Prácticas de laboratorio |
Análisis y resolución de los problemas seleccionados por el profesor. Elucidación estructural de compuestos desconocidos mediante análisis e integración de datos de RMN y masas.
Se proponen sesiones de laboratorio que se centrarán en el uso de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica: Microondas, síntesis en fase sólida, ultrasonidos, etc.
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| Traballos tutelados |
Elaboración de un informe sobre la predicción y/o interpretación de la reactividad de compuestos orgánicos con especial atención a la utilización de métodologías computacionales |
| Proba obxectiva |
Se programa un examen escrito, con el fin de evaluar el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumnado. |
| Presentación oral |
Exposición del trabajo tutelado, con apoyo de nuevas tecnologías. |
| Aprendizaxe colaborativa |
Preparación de las clases de exposición, resolución de ejercicios en grupos y/o individualizados. |
| Actividades iniciais |
Presentación del curso y su programación de contenidos, actividades y criterios de evaluación |
| Atención personalizada |
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Metodoloxías
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| Prácticas de laboratorio |
| Aprendizaxe colaborativa |
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| Descrición |
| Seguimiento y orientación durante la elaboración del informe sobre estrategias sintéticas y de análisis estuctural, en sesiones individuales en el horario de tutorías del profesor. |
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| Avaliación |
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Metodoloxías
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Competencias / Resultados |
Descrición
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Cualificación
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| Prácticas de laboratorio |
A5 A22 B1 B2 B5 B6 B7 C3 C1 C4 C6 |
Evaluación continua del trabajo en el laboratorio en donde se tendrá en cuenta el interés y la actitud del alumno, la destreza alcanzada en la utilización de las herramientas sintéticas, así como el la resolución de problemas de elucidación estructural mediante el análisis de datos espectroscópicos |
50 |
| Traballos tutelados |
A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 C3 C1 C4 C5 C6 C9 |
Se valorará la elaboración de un trabajo de revisión bibliográfica y su redacción de manera concisa y rigurosa, empleando la terminología adecuada, sobre alguno de los contenidos presentados en las sesiones magistrales |
10 |
| Presentación oral |
B4 B5 C4 C5 C6 C9 C11 |
Evaluación de las exposiciones orales correspondientes al trabajo de revisión bibliográfica y las soluciones de los problemas de elucidación estructural |
10 |
| Proba obxectiva |
A1 A2 A3 A5 A22 B1 B2 B3 B4 B6 C3 C1 C4 C5 |
Resolución de problemas de Síntesis Orgánica y de Determinación Estructural |
30 |
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Observacións avaliación |
Es necesario obtener alcanzar un 50% para aprobar la asignatura. Para que una metodología sea contabilizada debe superarse al menos el 40% de la nota.
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| Fontes de información |
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Bibliografía básica
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E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (1999). Comprehensive Asymmetric Catalysis . Berlin, Springer
Crews, P, Rodríguez, J., Jaspers, M. (2009). Organic Structure Analysis. 2nd Ed. Osxord University Press; New York
Smith, M. B (2002). Organic Synthesis. Boston, McGraw-Hill
Gewert J. A.; Görlitzer, J.; Götze, S.; Looft, J.; Menningen, P.; Nöbel, T.; Schirock, H.; Wulff, C. (2000). Organic Synthesis Workbook. Weinheim, Wiley
Bittner, C.; Busemann, A. S.; Griesbach, U.; Haunert, F.; Krahnert, W.-R.; Modi, A.; Olschimke, J. (2000). Organic Synthesis Workbook II. Weinheim, Wiley
Tom Kinzel... [et al.] (2007). Organic synthesis workbook III. Weinheim, Wiley
Wyatt, P.; Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control.. England, Wiley
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Bibliografía complementaria
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Hesse, M. (1995). Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica. . Madrid, Síntesis
Eliel, E. L. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. New York, Wiley
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| Recomendacións |
| Materias que se recomenda ter cursado previamente |
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| Materias que se recomenda cursar simultaneamente |
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| Materias que continúan o temario |
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