Competencias del título |
Código
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Competencias / Resultados del título
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A1 |
CE1 - Definir conceptos, principios, teorías y hechos especializados de las diferentes áreas de la Química |
A2 |
CE2 -Proponer alternativas para la resolución de problemas químicos complejos de las diferentes especialidades químicas |
A3 |
CE4 - Innovar en los métodos de síntesis y análisis químico relacionados con las diferentes áreas de la Química. |
A6 |
CE6 - Diseñar procesos que impliquen el tratamiento o eliminación de productos químicos peligrosos |
A8 |
CE8 - Analizar y utilizar los datos obtenidos de manera autónoma en los experimentos complejos de laboratorio relacionándolos con las técnicas químicas, físicas o biológicas apropiadas, e incluyendo el uso de fuentes bibliográficas primarias |
B1 |
CB6 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación |
B2 |
CB7 - Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio. |
B4 |
CB9 - Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades. |
B5 |
CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo |
B7 |
CG2 - Identificar información de la literatura científica utilizando los canales apropiados e integrar dicha información para plantear y contextualizar un tema de investigación |
B10 |
CG5 - Utilizar terminología científica en lengua inglesa para argumentar los resultados experimentales en el contexto de la profesión química |
B11 |
CG6 - Aplicar correctamente las nuevas tecnologías de captación y organización de información para solucionar problemas en la actividad profesional |
Resultados de aprendizaje |
Resultados de aprendizaje |
Competencias / Resultados del título |
Comprender el fundamento de los ciclos catalíticos desde el punto de vista de las coordenadas de reacción y las superficies de energía potencial. |
AM1 AM6 AM8
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BM5
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Entender las aplicaciones en síntesis de la diversidad de procesos de formación de enlaces mediadas por compuestos organometálicos. |
AM2 AM3 AM6
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BM1 BM2 BM4 BM7 BM10 BM11
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Proponer secuencias sintéticas con desconexiones clave basadas en procesos sintéticos de compuestos organometálicos. |
AM2 AM3 AM6
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BM1 BM2 BM4 BM7 BM11
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Contenidos |
Tema |
Subtema |
Tema 1. Principios y fundamentos energéticos de los ciclos catalíticos organometálicos. |
• Conceptos generales
• Termodinámica y cinética del cíclo catalítico de reacciones catalizadas por metales de transición.
• Aplicación: Acoplamiento cruzado catalizado por Pd; Sinergia entre resultados computacionales y experimentales. |
Tema 2. Reacciones de acoplamiento cruzado y reacción de Heck. |
• Reacciones de acoplamiento cruzado. Generalidades. Grupos salientes. Metales. Selectividad.
• Reacciones de formación de enlaces carbono–carbono: organometálicos de Li, Zn, Al, Zr, Sn, Cu; compuestos de B y Si; otros metales; enolatos.
• Reacciones de formación de enlaces carbono–heteroátomo.
• Reacción de Heck. Componentes de la reacción. Reacciones inter- e intramoleculares. Reacciónes de Heck asimétricas. Reacciones de Heck con especies organometálicas. |
Tema 3. Reacciones de inserción. |
• Reacciones de carbonilación. Generalidades. Mecanismo.
• Reacciones de acoplamiento carbonilante.
• Reacciones de hidroformilación.
• Reacciones de carbonilación con complejos de carbonilo.
• Carboxilación.
• Reacciones de descarbonilación y acoplamiento descarbonilante.
• Otras reacciones de inserción con circonio y titanio. |
Tema 4. Reacciones de complejos n3-alilo. |
• Complejos n3-alilo de Paladio (1. Síntesis y propiedades. 2. Regioselectividad y estereoselectividad)
• Reacciones de sustitución alílica catalizadas por complejos de Paladio (1. Alquilación alílica. 2. Aminación, eterificación y reducción alílica. 3. Reacciones de ciclación a través de procesos de inserción en alquenos. 4. Reacciones de cicloadición a través de intermedios trimetilenometano).
• Reacciones de sustitución alílica catalizadas por complejos de otros metales de transición (Iridio, Níquel, Hierro, Molibdeno).
• Reacciones de alilación con alquinos y alenos catalizadas por complejos de Rodio. |
Tema 5. Reacciones de complejos electrófilos de alquenos, alquinos, dienos y arenos. |
• Reacciones de inserción en alquinos y reacciones tándem tipo Heck, Suzuki, etc..
• Reacciones de inserción mediadas por otros metales (Zr y Ti).
• Adiciones electrófilas sobre alquenos y alquinos.
• Reacción de Nicholas y Pauson-Khand.
• Reacciones de alquenos con paladio en alto estado de oxidación.
• Aplicaciones sintéticas de complejos n4-dienilo y n6-areno. |
Tema 6. Reactividad de carbenos metálicos. |
• Características de los carbenos.
• Carbenos y metales de transición. Estructura y tipos.
• Transformaciones que involucran carbenos de metales de transición.
• Metátesis de olefinas. |
Tema 7. Reacciones de activación de enlaces C–H. |
• Introducción a la activación de enlaces C-H: relevancia, dificultades y principales mecanismos de activación.
• Reacciones de inserción de carbenos y nitrenos
• Reacciones de borilación catalizada por Ir
• Funcionalización de alcanos y arenos catalizada por Pd(II): oxigenación, arilación, halogenación, reacción de Heck oxidante. |
Planificación |
Metodologías / pruebas |
Competencias / Resultados |
Horas lectivas (presenciales y virtuales) |
Horas trabajo autónomo |
Horas totales |
Seminario |
A1 A2 A3 A6 A8 B1 B2 B4 B5 B7 B10 B11 |
7 |
18 |
25 |
Prueba mixta |
A1 A2 A3 B2 B5 |
3 |
0 |
3 |
Sesión magistral |
A1 A8 B1 B2 B7 B10 B11 |
12 |
33 |
45 |
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Atención personalizada |
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2 |
0 |
2 |
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(*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos |
Metodologías |
Metodologías |
Descripción |
Seminario |
Seminarios realizados con profesorado propio del Máster, o con profesionales invitados de la empresa, la administración o de otras universidades. Sesiones interactivas relacionadas con las distintas materias con debates e intercambio de opiniones con los alumnos.
Resolución de ejercicios prácticos (problemas, cuestiones tipo test, interpretación y procesamiento de la información, evaluación de publicaciones científicas, etc.)
Asimismo, durante los seminarios se contempla la posibilidad de llevar a cabo otras metodologías:
– Realización de trabajos, tanto individualmente, como en grupo, sobre temas científicos relacionados con las distintas materias del Máster.
– Exposición oral de trabajos, informes, etc., incluyendo debate con profesores y alumnos.
– Utilización de programas informáticos especializados e internet. Soporte docente on-line (Campus Virtual).
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Prueba mixta |
Se programa 1 examen escrito final, que permitirá evaluar objetivamente el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumno. La prueba objetiva incluirá un único tipo de preguntas, que estarán relacionadas con la estructura, la reactividad y la síntesis de compuestos orgánicos, y que permitirán determinar si las respuestas son correctas. |
Sesión magistral |
Clases presenciales teóricas. Clases expositivas (utilización de pizarra, ordenador, cañón), complementadas con las herramientas propias de la docencia virtual. |
Atención personalizada |
Metodologías
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Seminario |
Sesión magistral |
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Descripción |
Se programan 2 tutorías individuales o en grupo reducido para comprobar la comprensión de la materia y complementar la formación del alumno mediante resolución de dudas y otras cuestiones. |
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Evaluación |
Metodologías
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Competencias / Resultados |
Descripción
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Calificación
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Seminario |
A1 A2 A3 A6 A8 B1 B2 B4 B5 B7 B10 B11 |
La evaluación continua tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y constará los siguientes componentes: resolución de problemas y casos prácticos (15%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 10%] y cuestiones orales durante el curso (10%) y asistencia y participación (10%). |
40 |
Prueba mixta |
A1 A2 A3 B2 B5 |
El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura. |
60 |
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Observaciones evaluación |
La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final. Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases que los que
cursan la asignatura por primera vez. La evaluación continua (N1) tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y
constará los siguientes componentes: resolución de problemas y casos prácticos
(15%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 10%] y cuestiones orales
durante el curso (10%) y asistencia y participación (10%). El examen final (N2) versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura. La calificación del alumno se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente: Nota final = máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2) Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0–10) y N2 la
nota numérica del examen final (escala 0–10). Alumnos con reconocimiento de dedicación a tiempo parcial y dispensa académica de exención de asistencia: Se considerarán
exentos de las sesiones magistrales si bien se les facilitará la
asistencia al mayor número posible de seminarios. De no poder asistir a
los seminarios el alumno hará un trabajo tutorizado. Esto se aplicará a
ambas oportunidades. Según se recoge en las distintas normativas de
aplicación para la docencia universitaria se tratará de incorporar la
perspectiva de género en esta materia. Se trabajará para identificar y modificar
perjuicios y actitudes sexistas así como situaciones de discriminación por
razón de género y se propondrán acciones y medidas para corregirlas y fomentar
valores de respeto e igualdad.
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Fuentes de información |
Básica
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Bates, R. (2012). Organic Synthesis Using Transition Metals, 2nd Ed.. Wiley
Hegedus, L. S. (1999). Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2nd Ed.. University Science Books |
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Complementária
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Negishi, E., Ed. (2002). Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Wiley
De Meijere, A., Bräse, S., Oestreich, M. (2014). Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More. Wiley-VCH
Cybulski, A.; Moulijn, J. A.; Stankiewicz, A. (2010). Novel Concepts in Catalysis and Chemical Reactors: Improving the Efficiency for the Future. Wiley-VCH
Luther, G. W. (2016). Reactivity of Transition Metal Complexes: Thermodynamics, Kinetics and Catalysis, in Inorganic Chemistry for Geochemistry and Environmental Sciences: Fundamentals and Applications. Wiley
Yu, J.-Q. (2016). Science of Synthesis: Catalytic Transformations via C-H Activation Vol. 1 & 2. Thieme
Crabtree, R. H. (2005). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4th Ed.. Wiley
Kazmaier, U. (2012). Transition Metal Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in Organic Synthesis. Springer-Verlag
Beller, M., Bolm, C. (2004). Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd Ed.. Wiley-VCH
Ananikov, V. P. (2015). Understanding Organometallic Reaction Mechanisms and Catalysis: Computational and Experimental Tools. Wiley-VCH |
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Recomendaciones |
Asignaturas que se recomienda haber cursado previamente |
Procesos Industriales y Sostenibilidad/610509104 | Química Organometálica/610509111 | Determinación Estructural Avanzada/610509103 | Estructura y Reactividad de los Compuestos Orgánicos/610509114 |
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Asignaturas que se recomienda cursar simultáneamente |
Síntesis estereoselectiva/610509113 |
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Asignaturas que continúan el temario |
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