| Competencias / Resultados do título |
| Código | Competencias / Resultados do título |
| Resultados de aprendizaxe | |||
| Resultados de aprendizaxe | Competencias / Resultados do título | ||
| AM1 |
BM1 BM10 |
||
| Utilizar a terminoloxía da reactividade química, e a descrición apropiada das reaccións estereoselectivas. | AM1 |
BM10 |
|
| AM8 |
BM2 |
||
| Capacidade para manexar e comunicar, tanto por escrito, coma de forma oral, os conceptos básicos de estereoquímica dinámica en Química Orgánica. | BM4 |
||
| AM3 |
BM5 BM7 |
||
| Familiarizarse coa representación tridimensional das moléculas, valorando axeitadamente as conformacións accesibles a estas. | AM1 AM8 |
BM1 BM7 |
|
| AM3 AM8 |
BM1 |
||
| Capacidade para visualizar estruturas moleculares mediante o manexo de modelos xerados por cálculos mecanocuánticos. | AM8 |
BM4 |
|
| AM2 AM8 |
BM10 |
||
| Entender a relación entre a estrutura tridimensional dos compostos orgánicos e o seu reactividade. | BM1 BM5 |
||
| Entender os efectos estereoelectrónicos que operan na reactividade química. | AM8 |
BM1 |
|
| Valorar a importancia da análise de estruturas de transición das reaccións químicas, e visualizar as mesmas obtidas por cálculos mecanocuánticos. | AM8 |
||
| Entender como a quiralidad de compostos naturais enantiopuros pode transmitirse a outros produtos quirales non racémicos a través de transformacións químicas. | AM8 |
BM2 |
|
| Comprender a cuantificar as proporcións relativas de diastereoisómeros e enantiómeros empregando métodos químicos e físicos. | AM3 |
BM1 BM7 |
|
| Predicir o resultado dunha reacción química na que se xeran novos estereocentros. | AM8 |
BM1 |
|
| Adquirir e utilizar información bibliográfica referida aos procesos sintéticos nos que se xeran estereocentros. | AM8 |
BM5 |
|
| Comprender as propiedades estruturais e a reactividade dos centros proestereogénicos en os procesos nos que se xeran elementos estereogénicos. | AM8 |
BM1 BM7 |
|
| Explicar de modo racional o resultado dunha reacción química no referente á Estereoquímica do proceso. | BM1 BM7 |
||
| Coñecer os principais tipos de reaccións de creación de centros estereogénicos, entendendo os seus mecanismos. | AM3 AM8 |
||
| Contidos |
| Temas | Subtemas |
| Tema 1. Estereoquímica nas reaccións químicas. Control conformacional da estereoselectividad | Quiralidade. Unidades estereogénicas. Estereoselectividad, diastereoselectividade e enantioselectividad. A "piscina quiral": auxiliares quirales e ligandos quirales. Resolución cinética. Control conformacional da diastereoselectividad. Efectos estereoelectrónicos. O principio de Curtin-Hammett. |
| Tema 2. Adicións a centros trigonais C=C | Adicións a enlaces C=C. Epoxidacións diastereoselectivas de olefinas acíclicas e cíclicas. Epoxidacións enantioselectivas (Sharpless, Jacobsen, Shi). Aplicacións sintéticas de epoxialcoholes. Dihidroxilaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas e cíclicas. Dihidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAD). Aminohidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAA). Hidroxenación diastereoselectiva de olefinas. Hidroxenación Enantioselectiva |
| Tema 3. Adiciones a centros trigonales C=X. | Adición a enlaces C=X. Esterecontrol en las adiciones nucleófilas a grupos carbonilo en compuestos cíclicos y acíclicos. Modelos de inducción asimétrica 1,2 y 1,3. Adiciones enantioselectivas a cetonas. Adiciones nucleófilas a iminas y sulfinamidas. |
| Tema 4. Adicións conjugadas a sistemas C=C-C=X. | Adición conjugada a sistemas C=C-C=O. Adicións conjugadas diastereoselectivas. Adicións conjugadas asimétricas catalíticas. Reduccións de sistemas conjugados. Epoxidación asimétrica de enonas. |
| Tema 5. Adicións a sistemas C=C-X | Adición a enlaces C=C-OM. Preparación rexio e estereoselectiva de enolatos. Reaccións diastereoselectivas de enolatos quirales: alquilación, haloxenación, aminación e hidroxilación. Reaccións diastereoselectivas de azaenolatos quirales. |
| Tema 6. Reaccións entre centros trigonais | Reaccións entre centros trigonais: xeración de dous ou mais estereocentros. Reacción aldólica: control da diastereoselectividade. O modelo de Zimmerman-Traxler. Reaccións aldólicas organocatalizadas. A reacción de Mukaiyama aldólica de enolatos latentes. Diastereoselección dobre: centros quirales nos compoñentes da reacción aldólica. Adición de organometálicos alílicos a grupos carbonilo. Boranos alílicos. Estannanos e silanos alílicos: catálise por ácidos e bases de Lewis quirales. Adición de organometálicos alílicos a iminas. Diastereoselectividade en as cicloadicións de Diels-Alder. |
| Planificación | ||||
| Metodoloxías / probas | Competencias / Resultados | Horas lectivas (presenciais e virtuais) | Horas traballo autónomo | Horas totais |
| Sesión maxistral | A1 B1 B10 | 12 | 24 | 36 |
| Seminario | A8 B1 | 4 | 20 | 24 |
| Prácticas a través de TIC | A2 A3 A8 B2 B4 B5 B7 | 3 | 4 | 7 |
| Proba obxectiva | A1 A8 B1 B2 B10 | 3 | 3 | 6 |
| Atención personalizada | 2 | 0 | 2 | |
| *Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado | ||||
| Metodoloxías |
| Metodoloxías | Descrición |
| Sesión maxistral | Lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia...). O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase. Habitualmente estas clases seguirán os contidos do Manual de referencia elaborado polo profesor e proposto na Guía Docente da materia. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
| Seminario | Clase teórico/práctica na que se propoñen e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios... O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor (algúns dos propostos en problemas entregables que o profesor entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios na aula, etc. O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non os manexarán en clase. Inclúense as probas de avaliación se as houber. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
| Prácticas a través de TIC | Clase práctica na que se visualizan estruturas de transición para as reaccións de maior importancia no curso. A asistencia a estas clases é obrigatoria. |
| Proba obxectiva | Realizarase un exame escrito co fin de avaliar os coñecementos adquiridos |
| Atención personalizada |
|
|
| Avaliación | |||
| Metodoloxías | Competencias / Resultados | Descrición | Cualificación |
| Sesión maxistral | A1 B1 B10 | Valorarase a asistencia e participación | 5 |
| Seminario | A8 B1 | A avaliación continua (N1) terá un peso do 40% na cualificación da materia e constará de dous compoñentes: clases interactivas de grupo reducido (seminarios) e clases interactivas de grupo moi reducido (titorías). Os seminarios e as titorías incluirán os seguintes elementos resolución de problemas e casos prácticos (15%), realización de traballos e informes escritos (5%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 10%] e cuestións orais durante o curso (10%). | 35 |
| Proba obxectiva | A1 A8 B1 B2 B10 | Realizarase un exame final (N2) que abranguerá a totalidade dos contidos da materia | 60 |
| Observacións avaliación | |||
|
A cualificación obterase como resultado de aplicar a fórmula siguiente: O alumnado repetidor terá o mesmo réxime de asistencia ás clases que os que cursan a materia por primeira vez. |
|||
| Fontes de información |
| Bibliografía básica |
Koskinen, A. M. P (2012). Asymmetric Synthesis of Natural Products. Wiley, New York
Mulzer, J.; , Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, Y. (1999). Basic Principles of Asymmetric Synthesis, In Comprehensive Asymmetric Catalysis. Springer, Heidelberg
Corey, E. J.; Kürti, L. (2010). Enantioselective Chemical Synthesis. Methods, Logic and Practice. Direct Book Publishing: LLC |
|
|
|
| Bibliografía complementaria |
Procter, G. (1996). Asymmetric Synthesis. Oxford University Press, Oxford
Ager, D. J.; East, M. B. (1996). Asymmetric Synthetic Methodology. CRC Press, Boca Raton, FL
Corey, E. J.; Kürti, L. (2010). Enantioselective Chemical Synthesis.Methods, Logic and Practice. Direct Book Publishing: LLC
Atkinson, R. S. (1995). Stereoselective Synthesis. Chichester, UK:John Wiley & Sons |
|
|
| Recomendacións | ||
| Materias que se recomenda ter cursado previamente | ||
|
| Materias que se recomenda cursar simultaneamente | |
|
| Materias que continúan o temario |
| Observacións | |
|
Para a avaliación o alumnado debe repasar os conceptos teóricos introducidos nos distintos temas. O grao de acerto na resolución dos exercicios propostos proporciona unha medida da preparación para afrontar o exame final da materia. O alumnado que encontre dificultades importantes á hora de traballar as actividades propostas deberá acudir nas horas de titoría do profesor, co obxectivo de que este poida analizar o problema e axudar a resolver as devanditas dificultades. É moi importante á hora de preparar o exame resolver os exercicios |