Datos Identificativos 2020/21
Asignatura (*) Determinación Estructural y Síntesis en Quím. Org. Código 610311603
Titulación
Licenciado en Química
Descriptores Ciclo Periodo Curso Tipo Créditos
1º y 2º Ciclo 1º cuatrimestre
Cuarto Quinto Optativa 6
Idioma
Castellano
Gallego
Modalidad docente Presencial
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinador/a
Correo electrónico
Profesorado
Correo electrónico
Web
Descripción general “Determinación Estructural y Síntesis en Química Orgánica” es una asignatura optativa de segundo ciclo que se oferta para aquellos alumnos de la Licenciatura en Química que quieran profundizar en los conocimientos de la Química Orgánica, principalmente en su rama sintética.

Objetivos:
• Profundizar los conocimientos del alumno en las más modernas estratégicas sintéticas que se plantean en la actualidad en Química Orgánica, haciendo especial hincapié en los aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas.
• Conocimiento de los aspectos fundamentales del análisis retrosintético y de las estrategias generales en síntesis orgánica.
• Conocer los tipos principales de reacciones orgánicas de formación de enlace carbono-carbono y carbono-heteroátomo.
• Reconocer y analizar nuevos problemas en química orgánica y planificar estrategias para solucionarlos.
• Profundizar los conocimientos del alumno en las metodologías más avanzadas de determinación estructural de los compuestos orgánicos.
• Adquirir destreza en la planificación de síntesis de moléculas de cierta complejidad química.
Plan de contingencia 1. Modificacións nos contidos

2. Metodoloxías
*Metodoloxías docentes que se manteñen

*Metodoloxías docentes que se modifican

3. Mecanismos de atención personalizada ao alumnado

4. Modificacións na avaliación

*Observacións de avaliación:

5. Modificacións da bibliografía ou webgrafía

Competencias del título
Código Competencias del título
A1 Utilizar la terminología química, nomenclatura, convenios y unidades.
A4 Conocer los tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas.
A9 Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estructural.
A14 Demostrar el conocimiento y comprensión de conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.
A15 Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.
A22 Planificar, diseñar y desarrollar proyectos y experimentos.
A24 Explicar de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química.
A26 Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver un problema de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamiento crítico, lógico y creativo.
B4 Trabajar de forma autónoma con iniciativa.
B5 Trabajar de forma colaborativa.

Resultados de aprendizaje
Resultados de aprendizaje Competencias del título
Profundizar los conocimientos del alumno en las más modernas estratégicas sintéticas que se plantean en la actualidad en Química Orgánica, haciendo especial hincapié en los aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas. A1
A9
A14
A22
Conocer los tipos principales de reacción de química orgánica en la formación de enlace C-C y de oxidación-reducción de compuestos orgánicos A4
Utilizar la terminología y nomenclatura en química orgánica A1
Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos orgánicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estrutural A9
Reconocer y analizar nuevos problemas en química orgánnica y planificar estrategias para solucionarlos A15
Planificar, diseñar y desarrollar proyectos sintéticos y experimentos en la preparación de compuestos orgánicos A22
Explicar mecanismos y procesos relacionados con las reacciones orgánicas. A24
Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos A26
Resolver problemas de forma efectiva Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo Trabajar de forma autónoma con iniciativa Trabajar de forma colaborativa B2
B3
B4
B5

Contenidos
Tema Subtema
Tema 1. Bibliografía en química orgánica Principales fuentes Bibliográficas en Química Orgánica
Tema 2. Oxidación Oxidación de alcoholes.
Epoxidación de alquenos.
Síntesis de dioles. Reacción de Baeyer-Villiger.
Rotura oxidante de alquenos y glicoles.
Oxidación alílica.
Oxidación de aldehídos y cetonas.
Tema 3. Reducción
Hidrogenación catalítica.
Reducción con hidruros de boro y aluminio.
Reducción con metales en disolución.
Reductores no metálicos.
Tema 4. Reacciones de adición electrófila a enlaces multiples Hidratación.
Oximercuración.
Adición de halógenos.
Reactivos de azufre y selenio electrófilos.
Hidroboración: Regioselectividad, diastereoselectividad; reactividad de boranos; hidroboración asimétrica.
Tema 5. Reacciones de formación de enlaces C-C mediante enolatos Preparación y propiedades.
Control cinético y temodinámico.
Reacción con electrófilos.
C-/O-Alquilación.
Alquilación asimétrica.
Condensación aldólica.
Enolatos de boro y silicio.
Condensación aldólica asimétrica.
Otras reacciones de enolatos.
Tema 6. Reacciones de formación de enlaces C-C mediante nucleófilos carbonados Cianuro.
Acetiluros.
Organometálicos de litio y reactivos de Grignard.
Carbaniones en alfa a azufre y silicio.
Iluros de fósforo y azufre.
Organometálicos de cobre y zinc.
Reacción de Nozaki-Hiyama.
Tema 7. Metales de transición en síntesis orgánica Introducción.
Reacciones de los complejos de metales de transición.
Hidrogenación homogénea.
Reacciones de formación de enlaces C–C catalizadas por Pd: Heck, Stille, Suzuki, Negishi y Sonogashira.
Complejos alílicos.
Otras reacciones catalizadas por metales de transición (Ni, Co, Zr, Ru, Rh).
Tema 8. Carbenos y carbenoides Reacción de Simmons-Smith.
Reacción de Tebbe.
Carbenos de Fischer.
Metátesis de olefinas.
Tema 9. Estrategias sintéticas Análisis retrosintético.
Estrategias sintéticas.
Ejemplos de síntesis totales.

Planificación
Metodologías / pruebas Competéncias Horas presenciales Horas no presenciales / trabajo autónomo Horas totales
Prueba mixta A1 A4 A9 A14 A15 A22 A24 A26 B2 B3 B4 B5 4 0 4
 
Atención personalizada 6 0 6
 
(*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos

Metodologías
Metodologías Descripción
Prueba mixta El alumno tendrá que realizar un examen final escrito que se llevará a cabo en la fecha fijada en el calendario de exámenes de la Licenciatura aprobada por la Xunta de Facultade.

Atención personalizada
Metodologías
Prueba mixta
Descripción
Los alumnos tendrán acceso a atención personalizada por parte del profesor en el horario de tutorías.

Evaluación
Metodologías Competéncias Descripción Calificación
Prueba mixta A1 A4 A9 A14 A15 A22 A24 A26 B2 B3 B4 B5 Se programa la realización de un examen final escrito que se realizará en la fecha fijada en el calendario de exámenes de la Licenciatura aprobada por la Xunta de Facultade. 100
 
Observaciones evaluación

Se programa la realización de un examen final escrito que computará el 100% de la calificación final. Para superar la asignatura es necesario obtener una calificación mínima de 5,0. Los alunos que no se presenten a la realización del examen serán calificados como "no presentado". El proceso de enseñanza-aprendizaje (incluida la evaluación) se refiere a un único curso académico, y por lo tanto comienza con cada curso nuevo, incluyendo todas las actividades y procedimientos de evaluación programados para cada curso


Fuentes de información
Básica Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry, 5th Ed.. Springer: New York
Smith, M. B.; March, J. (2007). March’s Advanced Organic Chemistry, 6th Ed.. Wiley: New York
Smith, M. B. (2002). Organic Synthesis. McGraw-Hill: Boston

Complementária Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford University Press: Oxford (UK)
Wyatt, P,; Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control. Wiley: New York (USA)
Norman, R. O. C.; Coxon, J. M. (1993). Principles of Organic Synthesis, 3rd Ed.. Blackie Academic & Professional: London (UK)
Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Falcó, (1999). Síntesis Orgánica. Síntesis: Madrid


Recomendaciones
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Asignaturas que continúan el temario
Química Orgánica/610311201
Ampliación Química Orgánica/610311302
Experimentación en Síntesis Orgánica/610311307
Química Orgánica Avanzada/610311401
Determinación Estructural/610311403
Experimentación en Química Orgánica/610311404

Otros comentarios

Prerrequisitos: Es necesario disponer de una buena base de conocimientos en Química Orgánica. Para cursar esta asignatura se aconseja haber superado previamente las materias “Química Orgánica” (2º), “Ampliación de Química Orgánica” (3º), “Experimentación en Síntesis Orgánica” (3º) y “Experimentación en Química Orgánica” (4º). Es recomendable que los alumnos hayan cursado las materias “Química Orgánica Avanzada” y "Determinación Esdtructural" de 4º curso.



(*) La Guía Docente es el documento donde se visualiza la propuesta académica de la UDC. Este documento es público y no se puede modificar, salvo cosas excepcionales bajo la revisión del órgano competente de acuerdo a la normativa vigente que establece el proceso de elaboración de guías