Identifying Data 2020/21
Subject (*) Determinación Estrutural e Síntese en Quím. Org. Code 610311603
Study programme
Licenciado en Química
Descriptors Cycle Period Year Type Credits
First and Second Cycle 1st four-month period
 Fourth Fifth Optional 6
Language
Spanish
Galician
Teaching method Face-to-face
Prerequisites
Department Química
Coordinador
E-mail
Lecturers
E-mail
Web
General description “Determinación Estructural y Síntesis en Química Orgánica” es una asignatura optativa de segundo ciclo que se oferta para aquellos alumnos de la Licenciatura en Química que quieran profundizar en los conocimientos de la Química Orgánica, principalmente en su rama sintética.

Objetivos:
• Profundizar los conocimientos del alumno en las más modernas estratégicas sintéticas que se plantean en la actualidad en Química Orgánica, haciendo especial hincapié en los aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas.
• Conocimiento de los aspectos fundamentales del análisis retrosintético y de las estrategias generales en síntesis orgánica.
• Conocer los tipos principales de reacciones orgánicas de formación de enlace carbono-carbono y carbono-heteroátomo.
• Reconocer y analizar nuevos problemas en química orgánica y planificar estrategias para solucionarlos.
• Profundizar los conocimientos del alumno en las metodologías más avanzadas de determinación estructural de los compuestos orgánicos.
• Adquirir destreza en la planificación de síntesis de moléculas de cierta complejidad química.
Contingency plan 1. Modificacións nos contidos

2. Metodoloxías
*Metodoloxías docentes que se manteñen

*Metodoloxías docentes que se modifican

3. Mecanismos de atención personalizada ao alumnado

4. Modificacións na avaliación

*Observacións de avaliación:

5. Modificacións da bibliografía ou webgrafía

Study programme competencies
Code Study programme competences
A1 Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades.
A4 Coñecer os tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas.
A9 Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural.
A14 Demostrar o coñecemento e comprensión de conceptos, principios e teorías relacionadas coa Química.
A15 Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
A22 Planificar, deseñar e desenvolver proxectos e experimentos.
A24 Explicar, de xeito comprensible, fenómenos e procesos relacionados coa Química.
A26 Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver problemas de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo.
B4 Traballar de forma autónoma con iniciativa.
B5 Traballar de forma colaborativa.

Learning aims
Learning outcomes Study programme competences
Profundizar los conocimientos del alumno en las más modernas estratégicas sintéticas que se plantean en la actualidad en Química Orgánica, haciendo especial hincapié en los aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas. A1
A9
A14
A22
Conocer los tipos principales de reacción de química orgánica en la formación de enlace C-C y de oxidación-reducción de compuestos orgánicos A4
Utilizar la terminología y nomenclatura en química orgánica A1
Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos orgánicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estrutural A9
Reconocer y analizar nuevos problemas en química orgánnica y planificar estrategias para solucionarlos A15
Planificar, diseñar y desarrollar proyectos sintéticos y experimentos en la preparación de compuestos orgánicos A22
Explicar mecanismos y procesos relacionados con las reacciones orgánicas. A24
Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos A26
Resolver problemas de forma efectiva Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo Trabajar de forma autónoma con iniciativa Trabajar de forma colaborativa B2
B3
B4
B5

Contents
Topic Sub-topic
Tema 1. Bibliografía en química orgánica Principales fuentes Bibliográficas en Química Orgánica
Tema 2. Oxidación Oxidación de alcoholes.
Epoxidación de alquenos.
Síntesis de dioles. Reacción de Baeyer-Villiger.
Rotura oxidante de alquenos y glicoles.
Oxidación alílica.
Oxidación de aldehídos y cetonas.
Tema 3. Reducción
 Hidrogenación catalítica.
Reducción con hidruros de boro y aluminio.
Reducción con metales en disolución.
Reductores no metálicos.
Tema 4. Reacciones de adición electrófila a enlaces multiples Hidratación.
Oximercuración.
Adición de halógenos.
Reactivos de azufre y selenio electrófilos.
Hidroboración: Regioselectividad, diastereoselectividad; reactividad de boranos; hidroboración asimétrica.
Tema 5. Reacciones de formación de enlaces C-C mediante enolatos Preparación y propiedades.
Control cinético y temodinámico.
Reacción con electrófilos.
C-/O-Alquilación.
Alquilación asimétrica.
Condensación aldólica.
Enolatos de boro y silicio.
Condensación aldólica asimétrica.
Otras reacciones de enolatos.
Tema 6. Reacciones de formación de enlaces C-C mediante nucleófilos carbonados Cianuro.
Acetiluros.
Organometálicos de litio y reactivos de Grignard.
Carbaniones en alfa a azufre y silicio.
Iluros de fósforo y azufre.
Organometálicos de cobre y zinc.
Reacción de Nozaki-Hiyama.
Tema 7. Metales de transición en síntesis orgánica Introducción.
Reacciones de los complejos de metales de transición.
Hidrogenación homogénea.
Reacciones de formación de enlaces C–C catalizadas por Pd: Heck, Stille, Suzuki, Negishi y Sonogashira.
Complejos alílicos.
Otras reacciones catalizadas por metales de transición (Ni, Co, Zr, Ru, Rh).
Tema 8. Carbenos y carbenoides Reacción de Simmons-Smith.
Reacción de Tebbe.
Carbenos de Fischer.
Metátesis de olefinas.
Tema 9. Estrategias sintéticas Análisis retrosintético.
Estrategias sintéticas.
Ejemplos de síntesis totales.

Planning
Methodologies / tests Competencies Ordinary class hours Student’s personal work hours Total hours
Mixed objective/subjective test A1 A4 A9 A14 A15 A22 A24 A26 B2 B3 B4 B5 4 0 4
 
Personalized attention 6 0 6
 
(*)The information in the planning table is for guidance only and does not take into account the heterogeneity of the students.

Methodologies
Methodologies Description
Mixed objective/subjective test El alumno tendrá que realizar un examen final escrito que se llevará a cabo en la fecha fijada en el calendario de exámenes de la Licenciatura aprobada por la Xunta de Facultade.

Personalized attention
Methodologies
Mixed objective/subjective test
Description
Los alumnos tendrán acceso a atención personalizada por parte del profesor en el horario de tutorías.

Assessment
Methodologies Competencies Description Qualification
Mixed objective/subjective test A1 A4 A9 A14 A15 A22 A24 A26 B2 B3 B4 B5 Se programa la realización de un examen final escrito que se realizará en la fecha fijada en el calendario de exámenes de la Licenciatura aprobada por la Xunta de Facultade. 100
 
Assessment comments

Se programa la realización de un examen final escrito que computará el 100% de la calificación final. Para superar la asignatura es necesario obtener una calificación mínima de 5,0. Los alunos que no se presenten a la realización del examen serán calificados como "no presentado". El proceso de enseñanza-aprendizaje (incluida la evaluación) se refiere a un único curso académico, y por lo tanto comienza con cada curso nuevo, incluyendo todas las actividades y procedimientos de evaluación programados para cada curso

Sources of information
Basic Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry, 5th Ed.. Springer: New York
Smith, M. B.; March, J. (2007). March’s Advanced Organic Chemistry, 6th Ed.. Wiley: New York
Smith, M. B. (2002). Organic Synthesis. McGraw-Hill: Boston

Complementary Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford University Press: Oxford (UK)
Wyatt, P,; Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control. Wiley: New York (USA)
Norman, R. O. C.; Coxon, J. M. (1993). Principles of Organic Synthesis, 3rd Ed.. Blackie Academic & Professional: London (UK)
Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Falcó, (1999). Síntesis Orgánica. Síntesis: Madrid


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Química Orgánica/610311201
Ampliación Química Orgánica/610311302
Experimentación en Síntese Orgánica/610311307
Química Orgánica Avanzada/610311401
Determinación Estrutural/610311403
Experimentación en Química Orgánica/610311404

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Prerrequisitos: Es necesario disponer de una buena base de conocimientos en Química Orgánica. Para cursar esta asignatura se aconseja haber superado previamente las materias “Química Orgánica” (2º), “Ampliación de Química Orgánica” (3º), “Experimentación en Síntesis Orgánica” (3º) y “Experimentación en Química Orgánica” (4º). Es recomendable que los alumnos hayan cursado las materias “Química Orgánica Avanzada” y "Determinación Esdtructural" de 4º curso.



(*)The teaching guide is the document in which the URV publishes the information about all its courses. It is a public document and cannot be modified. Only in exceptional cases can it be revised by the competent agent or duly revised so that it is in line with current legislation.