Datos Identificativos 2018/19
Asignatura (*) Análisis Estructural y Planificación Sintética Código 610500003
Titulación
Mestrado Universitario en Ciencias. Tecnoloxías e Xestión Ambiental (plan 2012)
Descriptores Ciclo Periodo Curso Tipo Créditos
Máster Oficial 1º cuatrimestre
Primero Optativa 6
Idioma
Castellano
Modalidad docente Presencial
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinador/a
Maestro Saavedra, Miguel Anxo
Correo electrónico
miguel.maestro@udc.es
Profesorado
Maestro Saavedra, Miguel Anxo
Correo electrónico
miguel.maestro@udc.es
Web http://campusvirtual.udc.es
Descripción general A materia está dirixida a ampliar os coñecementos dos Licenciados/Graduados en Química tanto en Determinación Estrutural como en síntese orgánica. Nun primeiro bloque introdúcense aplicacions da espectrometría de masas en Química Orgánica e as técnicas bidimensionais en RMN. Nun segundo bloque estúdianse as estratexias en síntese orgánica e síntese asimétrica, asi como as novas metodoloxías.
Plan de contingencia

Competencias del título
Código Competencias del título
A1 Conocimiento de las realidades interdisciplinares de la Química y del Medio Ambiente, de los temas punteros en estas disciplinas y de las perspectivas de futuro.
A2 Diseño de nuevas especies químicas y materiales con propiedades determinadas.
A3 Capacitar al alumno para el desarrollo de un trabajo de investigación en un campo de la Química o del Medio Ambiente, incluyendo los procesos de caracterización de materiales, el estudio de sus propiedades fisicoquímicas y biológicas y de los procesos que pueden sufrir en el medio natural.
A4 Conocer en profundidad las características y fundamentos de diversos modelos químicos para el estudio de sistemas orgánicos, inorgánicos y biológicos, incluidos los materiales con proyección tecnológica.
A5 Capacitación para el diseño de vías de síntesis y retrosíntesis de nuevos compuestos.
A22 Dominar las técnicas instrumentales de análisis más típicas en el ámbito químico profesional.
B1 Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
B2 Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
B3 Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
B4 Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
B5 Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
B6 Ser capaz de analizar datos y situaciones, gestionar la información disponible y sintetizarla, todo ello a un nivel especializado.
B7 Ser capaz de planificar adecuadamente desarrollos experimentales, a un nivel especializado.
C1 Ser capaz de trabajar en equipos, especialmente en los interdisciplinares e internacionales.
C3 Ser capaz de adaptarse a situaciones nuevas, mostrando creatividad, iniciativa, espíritu emprendedor y capacidad de liderazgo.
C4 Expresarse correctamente, tanto de forma oral como escrita, en las lenguas oficiales de la comunidad autónoma.
C5 Dominar la expresión y la comprensión de forma oral y escrita de un idioma extranjero.
C6 Utilizar las herramientas básicas de las tecnologías de la información y las comunicaciones (TIC) necesarias para el ejercicio de su profesión y para el aprendizaje a lo largo de su vida.
C9 Valorar críticamente el conocimiento, la tecnología y la información disponible para resolver los problemas con los que deben enfrentarse.
C11 Valorar la importancia que tiene la investigación, la innovación y el desarrollo tecnológico en el avance socioeconómico y cultural de la sociedad.

Resultados de aprendizaje
Resultados de aprendizaje Competencias del título
Conocimiento de las técnicas de RMN bidimensionais y las estrategias para la planificación de unaa síntesis orgánica AM1
AM2
AM3
AM4
AM5
AM22
BM1
BM2
BM3
BM4
BM5
BM6
BM7
CM1
CM3
CM4
CM5
CM6
CM9
CM11

Contenidos
Tema Subtema
Tema 1: Espectrometría de masas. Métodos de ionización: CI, FAB, APCI, ESI y MALDI. Aplicaciones para la obtención de la fórmula molecular de un compuesto. Espectrometría de masas de biomoléculas: proteínas y ácidos nucleicos. Espectrometría de masas en tándem (MS/MS).
Tema 2: Técnicas de RMN multidimensionales. El desplazamiento químico y acoplamiento espín-espín. La relajación en RMN: NOE, nOediff. La transferencia de polarización: experimentos INEPT, DEPT y APT. Espectroscopia RMN bidimensional, conceptos básicos. Experimentos COSY, HETCOR, NOESY, ROESY e INADEQUATE. Espectroscopia inversa: HMQC vs. HSQC. HMBC. Métodos de J-resuelta: JHH; JCH. Medidas de constantes de acoplamiento a larga distancia, LR-COSY y J-HMBC. Experimentos más complejos: 1H-1H TOCSY (HOHAHA), HSQC-TOCSY, HSQC-NOESY y HETLOC.
Tema 3. Análisis Estructural Orgánico Estrategias para la resolución de problemas combinados.
Tema 4. Síntesis asimétrica Introducción. Principios básicos. Resolución cinética. Síntesis estereoselectivas: auxiliares quirales. Procesos catalíticos.
Tema 5. Planificación y estrategias en síntesis orgánica. Análisis retrosintético. Selectividad en síntesis orgánica. Grupos protectores en síntesis orgánica.
Tema 6. Reacciones de reducción. Reducción de alquenos: Hidrogenación asimétrica. Reacciones de hidroboración. Reacciones de hidroformilación. Reducción de cetonas e iminas. Reacciones de hidrogenación. Reacciones con oxazoborolidinas. Reacciones de hidrosililación.
Tema 7. Reacciones de oxidación. Epoxidación de alquenos. Epoxidación de alcoholes alílicos. Epoxidación con sales de manganeso (salen). Formación de azidirinas. Dihidroxilación de alquenos.
Aminohidroxilación de alquenos. Oxidación de Baeyer-Villiger y relacionadas
Tema 8. Reacciones de adición nucleófila a compuestos carbonílicos Adición de organometálicos de zinc. Adición de ion cianuro. Alilación de aldehídos. La reacción aldólica. Reacciones de adición a iminas. Reacción de Baylis-Hillman. Reacciones de adición conjugada.

Planificación
Metodologías / pruebas Competéncias Horas presenciales Horas no presenciales / trabajo autónomo Horas totales
Sesión magistral A1 A2 A3 A4 A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 C3 C1 C9 C11 20 40 60
Prácticas de laboratorio A5 A22 B1 B2 B5 B6 B7 C3 C1 C4 C6 10 14.9 24.9
Trabajos tutelados A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 C3 C1 C4 C5 C6 C9 2 8 10
Prueba objetiva A1 A2 A3 A5 A22 B1 B2 B3 B4 B6 C3 C1 C4 C5 2 8 10
Presentación oral B4 B5 C4 C5 C6 C9 C11 1 4 5
Aprendizaje colaborativo B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 C3 C1 9.5 26.6 36.1
Actividades iniciales A1 A2 A3 C9 C11 0.5 0.5 1
 
Atención personalizada 3 0 3
 
(*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos

Metodologías
Metodologías Descripción
Sesión magistral Desarrollo de los contenidos fundamentales del programa mediante explicaciones teóricas y ejemplos prácticos.
Prácticas de laboratorio Análisis y resolución de los problemas seleccionados por el profesor. Elucidación estructural de compuestos desconocidos mediante análisis e integración de datos de RMN y masas.
Se proponen sesiones de laboratorio que se centrarán en el uso de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica: Microondas, síntesis en fase sólida, ultrasonidos, etc.
Trabajos tutelados Elaboración de un informe sobre la predicción y/o interpretación de la reactividad de compuestos orgánicos con especial atención a la utilización de métodologías computacionales
Prueba objetiva Se programa un examen escrito, con el fin de evaluar el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumnado.
Presentación oral Exposición del trabajo tutelado, con apoyo de nuevas tecnologías.
Aprendizaje colaborativo Preparación de las clases de exposición, resolución de ejercicios en grupos y/o individualizados.
Actividades iniciales Presentación del curso y su programación de contenidos, actividades y criterios de evaluación

Atención personalizada
Metodologías
Prácticas de laboratorio
Aprendizaje colaborativo
Descripción
Seguimiento y orientación durante la elaboración del informe sobre estrategias sintéticas y de análisis estuctural, en sesiones individuales en el horario de tutorías del profesor.

Evaluación
Metodologías Competéncias Descripción Calificación
Prácticas de laboratorio A5 A22 B1 B2 B5 B6 B7 C3 C1 C4 C6 Evaluación continua del trabajo en el laboratorio en donde se tendrá en cuenta el interés y la actitud del alumno, la destreza alcanzada en la utilización de las herramientas sintéticas, así como el la resolución de problemas de elucidación estructural mediante el análisis de datos espectroscópicos 50
Trabajos tutelados A5 B1 B2 B3 B4 B5 B6 C3 C1 C4 C5 C6 C9 Se valorará la elaboración de un trabajo de revisión bibliográfica y su redacción de manera concisa y rigurosa, empleando la terminología adecuada, sobre alguno de los contenidos presentados en las sesiones magistrales 10
Presentación oral B4 B5 C4 C5 C6 C9 C11 Evaluación de las exposiciones orales correspondientes al trabajo de revisión bibliográfica y las soluciones de los problemas de elucidación estructural 10
Prueba objetiva A1 A2 A3 A5 A22 B1 B2 B3 B4 B6 C3 C1 C4 C5 Resolución de problemas de Síntesis Orgánica y de Determinación Estructural 30
 
Observaciones evaluación

Es necesario obtener alcanzar un 50% para aprobar la asignatura.

Para que una metodología sea contabilizada debe superarse al menos el 40% de la nota.


Fuentes de información
Básica E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (1999). Comprehensive Asymmetric Catalysis . Berlin, Springer
Crews, P, Rodríguez, J., Jaspers, M. (2009). Organic Structure Analysis. 2nd Ed. Osxord University Press; New York
Smith, M. B (2002). Organic Synthesis. Boston, McGraw-Hill
Gewert J. A.; Görlitzer, J.; Götze, S.; Looft, J.; Menningen, P.; Nöbel, T.; Schirock, H.; Wulff, C. (2000). Organic Synthesis Workbook. Weinheim, Wiley
Bittner, C.; Busemann, A. S.; Griesbach, U.; Haunert, F.; Krahnert, W.-R.; Modi, A.; Olschimke, J. (2000). Organic Synthesis Workbook II. Weinheim, Wiley
Tom Kinzel... [et al.] (2007). Organic synthesis workbook III. Weinheim, Wiley
Wyatt, P.; Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control.. England, Wiley

Complementária Hesse, M. (1995). Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica. . Madrid, Síntesis
Eliel, E. L. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. New York, Wiley


Recomendaciones
Asignaturas que se recomienda haber cursado previamente

Asignaturas que se recomienda cursar simultáneamente

Asignaturas que continúan el temario

Otros comentarios


(*) La Guía Docente es el documento donde se visualiza la propuesta académica de la UDC. Este documento es público y no se puede modificar, salvo cosas excepcionales bajo la revisión del órgano competente de acuerdo a la normativa vigente que establece el proceso de elaboración de guías