| Competencias del título |
| Código | Competencias del título |
| A1 | Definir conceptos, principios, teorías y hechos especializados de las diferentes áreas de la Química |
| A2 | Proponer alternativas para la resolución de problemas químicos complejos de las diferentes especialidades químicas |
| A4 | Innovar en los métodos de síntesis y análisis químico relacionados con las diferentes áreas de la Química. |
| A7 | Operar con instrumentación avanzada para el análisis químico y la determinación estructural |
| A8 | Analizar y utilizar los datos obtenidos de manera autónoma en los experimentos complejos de laboratorio relacionándolos con las técnicas químicas, físicas o biológicas apropiadas, e incluyendo el uso de fuentes bibliográficas primarias |
| B1 | Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación |
| B2 | Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio. |
| B3 | Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios |
| B4 | Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades. |
| B5 | Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo |
| B7 | Identificar información de la bibliografía utilizando los canales apropiados e integrar dicha información para plantear y contextualizar un tema de investigación. |
| B10 | Utilizar terminología científica en lengua inglesa para argumentar los resultados experimentales en el contexto de la profesión química |
| B11 | Aplicar correctamente las nuevas tecnologías de captación y organización de información para solucionar problemas en la actividad profesional |
| Resultados de aprendizaje | |||
| Resultados de aprendizaje | Competencias del título | ||
| Utilizar la terminología de la reactividad química, y la descripción apropiada de las reacciones estereoselectivas. | AM1 |
BM10 |
|
| Capacidad para manejar y comunicar, tanto por escrito, como de forma oral, los conceptos básicos de estereoquímica dinámica en Química Orgánica. | BM2 BM4 BM10 |
||
| Familiarizarse con la representación tridimensional de las moléculas, valorando adecuadamente las conformaciones accesibles a las mismas | BM1 BM2 BM3 BM7 BM10 |
||
| Capacidad para visualizar estructuras moleculares mediante el manejo de modelos generados por cálculos mecanocuánticos | AM2 AM4 AM7 |
BM1 BM2 BM3 BM7 BM11 |
|
| Entender la relación entre la estructura tridimensional de los compuestos orgánicos y su reactividad | BM1 BM2 BM10 |
||
| Comprender las propiedades estructurales y la reactividad de los centros proestereogénicos en los procesos en los que se generan elementos estereogénicos | AM1 |
BM1 |
|
| Explicar de modo racional el resultado de una reacción química en lo referente a la Estereoquímica del proceso | BM1 BM4 BM7 |
||
| Conocer los principales tipos de reacciones de creación de centros estereogénicos, entendiendo sus mecanismos. | AM1 |
BM1 BM3 BM4 BM10 |
|
| Entender los efectos estereoelectrónicos que operan en la reactividad química | AM1 |
BM1 BM4 BM5 |
|
| Valorar la importancia del análisis de estructuras de transición de las reacciones químicas, y visualizar las mismas obtenidas por cálculos mecanocuánticos | AM2 AM4 AM7 |
BM1 BM2 BM3 BM7 BM11 |
|
| Entender cómo la quiralidad de compuestos naturales enantiopuros puede transmitirse a otros productos quirales no racémicos a través de transformaciones químicas | AM1 AM8 |
BM1 BM2 BM5 BM10 |
|
| Comprender a cuantificar las proporciones relativas de diastereoisómeros y enantiómeros empleando métodos químicos y físicos | AM1 |
||
| Predecir el resultado de una reacción química en la que se generan nuevos estereocentros | AM1 |
BM1 |
|
| Resolver secuencias sintéticas para la obtención de moléculas quirales no racémicas | AM1 |
BM4 BM5 BM11 |
|
| Adquirir y utilizar información bibliográfica referida a los procesos sintéticos en los que se generan estereocentros | BM7 BM10 |
||
| Contenidos |
| Tema | Subtema |
| Tema 1. Estereoquímica en reacciones químicas | Quiralidad. Unidades estereogénicas. Topicidad. Diastereoselectividad y enantioselectividad. El “reservorio quiral”: auxiliares y ligandos quirales. Resolución cinética. |
| Tema 2. Análisis conformacional y reactividad química | Control conformacional de la diastereoselectividad. Análisis conformacional. Tensión alílica. Efectos estereoelectrónicos. El principio de Curtin-Hammett |
| Tema 3. Adiciones a centros trigonales C=C. |
Adiciones a enlaces C=C. Epoxidaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas y cíclicas. Epoxidaciones enantioselectivas (Sharpless, Jacobsen, Shi). Aplicaciones sintéticas de epoxialcoholes. Dihidroxilaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas y cíclicas. Dihidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAD). Aminohidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAA). Hidrogenación diastereoselectiva de olefinas. Hidrogenación Enantioselectiva |
| Tema 4. Adiciones a centros trigonales C=X. |
Adición a enlaces C=X. Esterecontrol en las adiciones nucleófilas a grupos carbonilo en compuestos cíclicos y acíclicos. Modelos de inducción asimétrica 1,2 y 1,3. Adiciones enantioselectivas a cetonas. Adiciones nucleófilas a iminas y sulfinamidas. |
| Tema 5. Adiciones conjugadas a sistemas C=C-C=X. |
Adición conjugada a sistemas C=C-C=O. Adiciones conjugadas diastereoselectivas. Adiciones conjugadas asimétricas catalíticas. Reducciones de sistemas conjugados. Epoxidación asimétrica de enonas. |
| Tema 6. Adiciones a centros trigonales C=C-X. | Adición a enlaces C=C-OM. Preparación regio y estereoselectiva de enolatos. Reacciones diastereoselectivas de enolatos quirales: alquilación, halogenación, aminación e hidroxilación. Reacciones diastereoselectivas de azaenolatos quirales |
| Tema 7. Reacciones entre centros trigonales | Reacciones entre centros trigonales: generación de dos o mas estereocentros. Reacción aldólica: control de la diastereoselectividad. El modelo de Zimmerman-Traxler. Reacciones aldólicas organocatalizadas. La reacción de Mukaiyama aldólica de enolatos latentes. Diastereoselección doble: centros quirales en los componentes de la reacción aldólica. Adición de organometálicos alílicos a grupos carbonilo. Boranos alílicos. Estannanos y silanos alílicos: catálisis por ácidos y bases de Lewis quirales. Adición de organometálicos alílicos a iminas. Diastereoselectividad en las cicloadiciones de Diels-Alder |
| Planificación | ||||
| Metodologías / pruebas | Competéncias | Horas presenciales | Horas no presenciales / trabajo autónomo | Horas totales |
| Sesión magistral | A1 A4 B1 B3 B4 B5 B7 B10 B11 | 12 | 24 | 36 |
| Seminario | A2 A4 A8 B2 B3 B4 B5 B7 B10 B11 | 5 | 20 | 25 |
| Prácticas a través de TIC | A7 A8 B1 B3 B5 | 2 | 4 | 6 |
| Prueba objetiva | A1 A2 A4 A8 B1 B5 | 3 | 3 | 6 |
| Atención personalizada | 2 | 0 | 2 | |
| (*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos | ||||
| Metodologías |
| Metodologías | Descripción |
| Sesión magistral | Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos del Manual de referencia elaborado por el profesor y propuesto en la Guía Docente de la asignatura. La asistencia a estas clases es obligatoria. |
| Seminario | Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en problemas entregables que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere. La asistencia a estas clases es obligatoria. |
| Prácticas a través de TIC | Clase práctica en la que se visualizan estructuras de transición para las reacciones de mayor importancia en el curso. La asistencia a estas clases es obligatoria. |
| Prueba objetiva | Se realizará un examen escrito con el fin de evaluar los conocimientos adquiridos |
| Atención personalizada |
|
|
| Evaluación | |||
| Metodologías | Competéncias | Descripción | Calificación |
| Seminario | A2 A4 A8 B2 B3 B4 B5 B7 B10 B11 | La evaluación continua (N1) tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y constará de dos componentes: clases interactivas de grupo reducido (seminarios) y clases interactivas de grupo muy reducido (tutorías). Los seminarios y las tutorías incluirán los siguientes elementos resolución de problemas y casos prácticos (15%), realización de trabajos e informes escritos (5%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 10%] y cuestiones orales durante el curso (10%). | 40 |
| Prueba objetiva | A1 A2 A4 A8 B1 B5 | Se realizará un examen final (N2) que abarcará la totalidad de los contenidos de la asignatura | 60 |
| Observaciones evaluación | |||
|
La calificación del alumno se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente:Nota final= máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N). Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10) y N2 la nota numérica del examen final (escala 0-10). |
|||
| Fuentes de información |
| Básica |
Koskinen, A. M. P (2012). Asymmetric Synthesis of Natural Products. Wiley, New York
Mulzer, J.; , Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, Y. (1999). Basic Principles of Asymmetric Synthesis, In Comprehensive Asymmetric Catalysis. Springer, Heidelberg
Corey, E. J.; Kürti, L. (2010). Enantioselective Chemical Synthesis. Methods, Logic and Practice. Direct Book Publishing: LLC |
|
|
|
| Complementária |
Procter, G. (1996). Asymmetric Synthesis. Oxford University Press, Oxford
Ager, D. J.; East, M. B. (1996). Asymmetric Synthetic Methodology. CRC Press, Boca Raton, FL
Corey, E. J.; Kürti, L. (2010). Enantioselective Chemical Synthesis.Methods, Logic and Practice. Direct Book Publishing: LLC
Atkinson, R. S. (1995). Stereoselective Synthesis. Chichester, UK:John Wiley & Sons |
| Recomendaciones | ||
| Asignaturas que se recomienda haber cursado previamente | ||
|
| Asignaturas que se recomienda cursar simultáneamente | |
|
| Asignaturas que continúan el temario |
| Otros comentarios | |
|
De cara a la evaluación el alumno debe repasar los conceptos teóricos introducidos en los distintos temas. El grado de acierto en la resolución de los ejercicios propuestos proporciona una medida de la
preparación del alumno para afrontar el examen final de la asignatura. Aquellos
alumnos que encuentren dificultades importantes a la hora de trabajar las
actividades propuestas deben acudir en las horas de tutoría del profesor,
con el objetivo de que éste pueda analizar el problema y ayudar a resolver
dichas dificultades. Es muy importante a la hora de preparar el examen resolver
los ejercicios |