| Competencias del título |
| Código | Competencias del título |
| A1 | CE1 - Definir conceptos, principios, teorías y hechos especializados de las diferentes áreas de la Química |
| A2 | CE2 -Proponer alternativas para la resolución de problemas químicos complejos de las diferentes especialidades químicas |
| A3 | CE4 - Innovar en los métodos de síntesis y análisis químico relacionados con las diferentes áreas de la Química. |
| A6 | CE6 - Diseñar procesos que impliquen el tratamiento o eliminación de productos químicos peligrosos |
| A8 | CE8 - Analizar y utilizar los datos obtenidos de manera autónoma en los experimentos complejos de laboratorio relacionándolos con las técnicas químicas, físicas o biológicas apropiadas, e incluyendo el uso de fuentes bibliográficas primarias |
| B1 | CB6 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación |
| B2 | CB7 - Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio. |
| B4 | CB9 - Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades. |
| B5 | CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo |
| B7 | CG2 - Identificar información de la literatura científica utilizando los canales apropiados e integrar dicha información para plantear y contextualizar un tema de investigación |
| B10 | CG5 - Utilizar terminología científica en lengua inglesa para argumentar los resultados experimentales en el contexto de la profesión química |
| B11 | CG6 - Aplicar correctamente las nuevas tecnologías de captación y organización de información para solucionar problemas en la actividad profesional |
| Resultados de aprendizaje | |||
| Resultados de aprendizaje | Competencias del título | ||
| Comprender el fundamento de los ciclos catalíticos desde el punto de vista de las coordenadas de reacción y las superficies de energía potencial. | AM1 AM6 AM8 |
BM5 |
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| Entender las aplicaciones en síntesis de la diversidad de procesos de formación de enlaces mediadas por compuestos organometálicos. | AM2 AM3 AM6 |
BM1 BM2 BM4 BM7 BM10 BM11 |
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| Proponer secuencias sintéticas con desconexiones clave basadas en procesos sintéticos de compuestos organometálicos. | AM2 AM3 AM6 |
BM1 BM2 BM4 BM7 BM11 |
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| Contenidos |
| Tema | Subtema |
| Tema 1. Principios y fundamentos energéticos de los ciclos catalíticos organometálicos. | • Conceptos generales • Termodinámica y cinética del cíclo catalítico de reacciones catalizadas por metales de transición. • Aplicación: Acoplamiento cruzado catalizado por Pd; Sinergia entre resultados computacionales y experimentales. |
| Tema 2. Reacciones de acoplamiento cruzado y reacción de Heck. | • Reacciones de acoplamiento cruzado. Generalidades. Grupos salientes. Metales. Selectividad. • Reacciones de formación de enlaces carbono–carbono: organometálicos de Li, Zn, Al, Zr, Sn, Cu; compuestos de B y Si; otros metales; enolatos. • Reacciones de formación de enlaces carbono–heteroátomo. • Reacción de Heck. Componentes de la reacción. Reacciones inter- e intramoleculares. Reacciónes de Heck asimétricas. Reacciones de Heck con especies organometálicas. |
| Tema 3. Reacciones de inserción. | • Reacciones de carbonilación. Generalidades. Mecanismo. • Reacciones de acoplamiento carbonilante. • Reacciones de hidroformilación. • Reacciones de carbonilación con complejos de carbonilo. • Carboxilación. • Reacciones de descarbonilación y acoplamiento descarbonilante. • Otras reacciones de inserción con circonio y titanio. |
| Tema 4. Reacciones de complejos n3-alilo. | • Complejos n3-alilo de Paladio (1. Síntesis y propiedades. 2. Regioselectividad y estereoselectividad) • Reacciones de sustitución alílica catalizadas por complejos de Paladio (1. Alquilación alílica. 2. Aminación, eterificación y reducción alílica. 3. Reacciones de ciclación a través de procesos de inserción en alquenos. 4. Reacciones de cicloadición a través de intermedios trimetilenometano). • Reacciones de sustitución alílica catalizadas por complejos de otros metales de transición (Iridio, Níquel, Hierro, Molibdeno). • Reacciones de alilación con alquinos y alenos catalizadas por complejos de Rodio. |
| Tema 5. Reacciones de complejos electrófilos de alquenos, alquinos, dienos y arenos. | • Reacciones de inserción en alquinos y reacciones tándem tipo Heck, Suzuki, etc.. • Reacciones de inserción mediadas por otros metales (Zr y Ti). • Adiciones electrófilas sobre alquenos y alquinos. • Reacción de Nicholas y Pauson-Khand. • Reacciones de alquenos con paladio en alto estado de oxidación. • Aplicaciones sintéticas de complejos n4-dienilo y n6-areno. |
| Tema 6. Reactividad de carbenos metálicos. | • Características de los carbenos. • Carbenos y metales de transición. Estructura y tipos. • Transformaciones que involucran carbenos de metales de transición. • Metátesis de olefinas. |
| Tema 7. Reacciones de activación de enlaces C–H. | • Introducción a la activación de enlaces C-H: relevancia, dificultades y principales mecanismos de activación. • Reacciones de inserción de carbenos y nitrenos • Reacciones de borilación catalizada por Ir • Funcionalización de alcanos y arenos catalizada por Pd(II): oxigenación, arilación, halogenación, reacción de Heck oxidante. |
| Planificación | ||||
| Metodologías / pruebas | Competéncias | Horas presenciales | Horas no presenciales / trabajo autónomo | Horas totales |
| Seminario | A1 A2 A3 A6 A8 B1 B2 B4 B5 B7 B10 B11 | 7 | 18 | 25 |
| Prueba mixta | A1 A2 A3 B2 B5 | 3 | 0 | 3 |
| Sesión magistral | A1 A8 B1 B2 B7 B10 B11 | 12 | 33 | 45 |
| Atención personalizada | 2 | 0 | 2 | |
| (*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos | ||||
| Metodologías |
| Metodologías | Descripción |
| Seminario | Seminarios realizados con profesorado propio del Máster, o con profesionales invitados de la empresa, la administración o de otras universidades. Sesiones interactivas relacionadas con las distintas materias con debates e intercambio de opiniones con los alumnos. Resolución de ejercicios prácticos (problemas, cuestiones tipo test, interpretación y procesamiento de la información, evaluación de publicaciones científicas, etc.) Asimismo, durante los seminarios se contempla la posibilidad de llevar a cabo otras metodologías: – Realización de trabajos, tanto individualmente, como en grupo, sobre temas científicos relacionados con las distintas materias del Máster. – Exposición oral de trabajos, informes, etc., incluyendo debate con profesores y alumnos. – Utilización de programas informáticos especializados e internet. Soporte docente on-line (Campus Virtual). |
| Prueba mixta | Se programa 1 examen escrito final, que permitirá evaluar objetivamente el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumno. La prueba objetiva incluirá un único tipo de preguntas, que estarán relacionadas con la estructura, la reactividad y la síntesis de compuestos orgánicos, y que permitirán determinar si las respuestas son correctas. |
| Sesión magistral | Clases presenciales teóricas. Clases expositivas (utilización de pizarra, ordenador, cañón), complementadas con las herramientas propias de la docencia virtual. |
| Atención personalizada |
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| Evaluación | |||
| Metodologías | Competéncias | Descripción | Calificación |
| Seminario | A1 A2 A3 A6 A8 B1 B2 B4 B5 B7 B10 B11 | La evaluación continua tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y constará los siguientes componentes: resolución de problemas y casos prácticos (15%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 10%] y cuestiones orales durante el curso (10%) y asistencia y participación (10%). | 40 |
| Prueba mixta | A1 A2 A3 B2 B5 | El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura. | 60 |
| Observaciones evaluación | |||
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La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final. Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases que los que La evaluación continua (N1) tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y El examen final (N2) versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura. La calificación del alumno se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente: Nota final = máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2) Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0–10) y N2 la |
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| Fuentes de información |
| Básica |
Bates, R. (2012). Organic Synthesis Using Transition Metals, 2nd Ed.. Wiley
Hegedus, L. S. (1999). Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2nd Ed.. University Science Books |
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| Complementária |
Negishi, E., Ed. (2002). Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Wiley
De Meijere, A., Bräse, S., Oestreich, M. (2014). Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More. Wiley-VCH
Cybulski, A.; Moulijn, J. A.; Stankiewicz, A. (2010). Novel Concepts in Catalysis and Chemical Reactors: Improving the Efficiency for the Future. Wiley-VCH
Luther, G. W. (2016). Reactivity of Transition Metal Complexes: Thermodynamics, Kinetics and Catalysis, in Inorganic Chemistry for Geochemistry and Environmental Sciences: Fundamentals and Applications. Wiley
Yu, J.-Q. (2016). Science of Synthesis: Catalytic Transformations via C-H Activation Vol. 1 & 2. Thieme
Crabtree, R. H. (2005). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4th Ed.. Wiley
Kazmaier, U. (2012). Transition Metal Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in Organic Synthesis. Springer-Verlag
Beller, M., Bolm, C. (2004). Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd Ed.. Wiley-VCH
Ananikov, V. P. (2015). Understanding Organometallic Reaction Mechanisms and Catalysis: Computational and Experimental Tools. Wiley-VCH |
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| Recomendaciones | ||||
| Asignaturas que se recomienda haber cursado previamente | ||||
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| Asignaturas que se recomienda cursar simultáneamente | |
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| Asignaturas que continúan el temario |
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