Datos Identificativos 2019/20
Asignatura (*) Química de Produtos Naturais Código 610509118
Titulación
Mestrado Universitario en Investigación Química e Química Industrial (Plan 2017)
Descriptores Ciclo Período Curso Tipo Créditos
Mestrado Oficial Anual
Primeiro Optativa 3
Idioma
Castelán
Inglés
Modalidade docente Presencial
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinación
Jimenez Gonzalez, Carlos
Correo electrónico
carlos.jimenez@udc.es
Profesorado
Jimenez Gonzalez, Carlos
Rodriguez Gonzalez, Jaime
Correo electrónico
carlos.jimenez@udc.es
jaime.rodriguez@udc.es
Web http://http://www.usc.es/gl/centros/quimica/curso/master.html
Descrición xeral Este material está destinado a estudantes a adquirir unha comprensión completa da química de productos naturais empezando súas aplicacións, principalmente nivel farmacolóxico, o que xustifica a importancia do estudo, tras a súa clasificación a partir do punto de vista biogenética. Para iso, os máis importantes rutas bioxenéticas que dan orixe aos esqueletos máis abundantes han xurdir. Algunhas técnicas utilizadas hoxe para acelerar o illamento e identificación, e uso de estudos xenéticos sobre novas estratexias na produción biotecnolóxica é tamén visto.

Competencias do título
Código Competencias do título
A1 CE1 - Definir conceptos, principios, teorías e feitos das diferentes áreas especializadas da Química
A3 CE4 - Innovar en métodos de síntese e análise química relacionados coas diferentes áreas da Química.
A4 CE3 - Aplicar os materiais e as biomoléculas en ámbitos innovadores da industria e Enxeñaría Química
B2 CB7 - Que os estudantes saiban aplicar os coñecementos adquiridos e a súa capacidade de resolución de problemas en contornos novos ou pouco coñecidos dentro de contextos máis amplos (ou multidisciplinares) relacionados coa súa área de estudo.
B4 CB9 - Que os estudantes saiban comunicar as súas conclusións e os coñecementos e razóns últimas que as sustentan a públicos especializados e non especializados dun modo claro e sen ambigüedades.
B5 CB10 - Que os estudantes posúan as habilidades de aprendizaxe que lles permitan continuar estudando dun modo que haberá de ser en gran medida autodirixido ou autónomo.
B7 CG2 - Identificar información da literatura utilizando as canles axeitadas e integrar esta información para crear e contextualizar un tema de investigación.
B10 CG5 - Usar a terminoloxía científica en inglés para discutir os resultados experimentais no contexto da profesión química
B11 CG6 - Aplicar correctamente as novas tecnoloxías de capturar e organizar a información para resolver problemas na actividade profesional
C1 CT1 - Elaborar, escribir e defender publicamente informes de carácter científico e técnico
C3 CT3 - Traballar con autonomía e eficiencia na práctica diaria da investigación ou da actividade profesional.
C4 CT4 - Apreciar o valor da calidade e mellora continua, actuando con rigor, responsabilidade e ética profesional.

Resultados de aprendizaxe
Resultados de aprendizaxe Competencias do título
Adquisición de coñecementos profundos sobre a química de productos naturais, tanto de terra e mar AM1
BM2
BM4
BM7
CM1
CM3
CM4
Coñecer as súas aplicacións mais importantes, sobre todo como fármacos, e como ferramentas na investigación biomédica AM3
AM4
BM2
BM5
CM1
CM4
Coñecer as principais vías bioxenéticas e metabolitos que son responsables da súa biosíntese AM1
BM2
BM7
CM1
CM4
Coñocer as últimas estratexias empregadas no illamento e identificación AM4
BM10
BM11
CM1
CM4

Contidos
Temas Subtemas
Tema 1. Consideracións Xerais Definición de produto natural e metabolito secundario. Principais fontes naturales. Principais aplicacións. Importancia dos productos naturais na industria farmacéutica. Clasificación e exemplos ilustrativos
TEMA 2. Principais rutas bioxenéticas do metabolismo secundario Esquema xeral do metabolismo secundario, principais tipos de produtos naturais, clasificación de acordo coa ruta biogenética orixinal. Principais mecanismos das rutas metabólicas. Principais estratexias utilizadas para estudar una ruta metabólica.
TEMA 3. Derivados do acetato: policetidos, ácidos graxos e compostos relacionados Derivados do acetato: Policétidos, ácidos graxos e compostos relacionados.
TEMA 4. Derivados do mevalonato: terpenos e esteroides. Derivados do mevalonato: terpenos e esteroides.
Tema 5. Derivados do ácido siquímic Orixen biosintético do ácido siquímico. Fenilpropanoides. Metabolitos de orixen mixto: Flavonoides.
TEMA 6. Compostos naturais nitroxenados Alcaloides alifáticos: derivados da lisina e ornitina. Alcaloides aromáticos: derivados da fenilalanina/tirosina e do triptófano. Outros tipos estructurais. Biosíntesis de péptidos no ribosomales.
TEMA 7. Modernas estratexias de illamento e identificación Métodos tradicionais. Técnicas de dereplicación. Estratexias biotecnolóxicas basadas en estudios genéticos: Minería genómica (genome mining), Biosíntesis recombinante e Biosíntesis combinatoria.

Planificación
Metodoloxías / probas Competencias Horas presenciais Horas non presenciais / traballo autónomo Horas totais
Sesión maxistral B2 B5 C3 C4 12 24 36
Solución de problemas B4 B7 B10 B11 6 17.5 23.5
Estudo de casos B4 B7 B10 B11 C1 0 1 1
Presentación oral B4 B7 B10 B11 C1 1 0 1
Proba mixta A1 A4 A3 B2 B5 1.5 10 11.5
 
Atención personalizada 2 0 2
 
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado

Metodoloxías
Metodoloxías Descrición
Sesión maxistral Levaranse a cabo 12 sesións maxistrles nun grupo onde veranse os contidos teóricos do tema, xunto con exemplos ilustrativos relevantes. Consistirán principalmente na presentacións en Power Point. Os alumnos tndrán co tempo unha copia de todos os ficheiros no Moodle, de xeito que os alumnos poden prepararse as clases por adianto, ademais de facilitar o seguimento de explicacións. A participación interactiva dos alumnos será incentivada en todo momento. A frecuencia de estas clases non é obrigatoria, pero é altamente recomendable
Solución de problemas Proponse a realización de 7 sesións de seminarios de problemas en pequenos grupos, onde os alumnos resolverán os problemas propostos polo profesor nos boletíns correspondentes. Os alumnos terán con suficiente tempo de antelación tales boletíns través do Moodle da materia para que podan desenvolver individualmente antes do inicio destas clases. Estas clases tamén será por eles utilizado para resolver calquera dúbida que poidan xurdir. A participación nestas clases é obrigatoria
Estudo de casos O alumno realizará un traballo sobre un tema determinado polo profesor e preparará o correspondente informe escrito que se lle dará ao profesor para a avaliación.
Presentación oral O alumno presentará nunha clase de seminario o traballo que lle sexa encomendado en presenza do profesor e do resto dos estudantes que están na súa clase.
Proba mixta O exame final abarcará todo a totalidade do temario.

Atención personalizada
Metodoloxías
Solución de problemas
Descrición
As tutorías están programadas polo profesor e coordinadas polo Centro. En xeral, cada alumno dispondrá de dúas horas por semestre. As actividades de control como exercicios dirixidos, aclaración de dúbidas sobre a teoría ou dos problenas, exercicios, lecturas ou outras tarefas propostas; ea presentación, presentación, discusión ou comentario feito traballo individual ou en pequenos grupos. En moitos casos, o profesor pode esixir que os estudantes entreguen os exercicios antes da celebración das clases. Estas entregas virán incluído no calendario de actividades a seren desenvolvidas polos alumnos ao longo do curso na Guía docente da disciplina correspondente. Participación nestas clases é obrigatoria.

Avaliación
Metodoloxías Competencias Descrición Cualificación
Solución de problemas B4 B7 B10 B11 Estará composto por dous partes: as clases teórico-prácticas (seminarios) e clases interactivas en grupos moi pequenos (tutoriais). Dentro da avaliación continua (N1) esta parte vai pesar 40% na nota do curso 30
Sesión maxistral B2 B5 C3 C4 A participación é obrigatoria. Todas as faltas deberán ser xustificadas. A avaliación continua dentro desta parte vai pesar 5% na nota do curso. Será avaliado a través de preguntas e preguntas orais durante o curso. 5
Proba mixta A1 A4 A3 B2 B5 O exame final (N2) abarcará todos os tema. Pesará un 60% na clasificación da materia. 55
Estudo de casos B4 B7 B10 B11 C1 Avaliaráse o informe asignado polo profesor 5
Presentación oral B4 B7 B10 B11 C1 Na exposición dos traballos dos alumnos avalairase especialmente a claridade da presentación, o rigor científico dos contidos expostos e que sepa responder correctamente ás preguntas que se fará despois da presentación. 5
 
Observacións avaliación
A avaliación desta materia realizarase a través dunha avaliación continua e da realización dun exame final. Para acceder o exame e necesario que á participación sexa polo menos do 80% das clases obrigatorias (seminarios e tutorias). En calquera caso, a presenza en polo menos un dos dous tutorias programadas é obrigatoria.
A avaliación continua (N1) vai pesar 45% na nota para o curso. O exame final abarcará a totalidade do temario. A nota será obtida como consecuencia da aplicación da seguinte fórmula: Nota final= 0.45 x N1 + 0.55 x N2. N1 é a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala de 0-10) e N2 a nota numérica do exame (0-10 escala). Os repetidores teñen que asistir as mesmas clases que os que matriculanse por primeira vez.

Fontes de información
Bibliografía básica Paul M. Dewick (2009). Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. 3ª. ed.”, Wiley, Wiltshire
S. D. Sarker, L. Nahar (2012). Natural Products Isolation. New Jersey: Human Press
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren (2012). Organic Chemistry. New York: University Press
Pilar Gil Ruiz (). Productos naturales. Pamplona: Universidad Pública de Navarra
J. Alberto Marco (2006). Química de los productos naturales. Madrid: Síntesis
J. Mann (1992). Secondary Metabolism. Oxford: Oxford Science Publications
Richard B. Herbert (1989). The biosynthesis of secondary metabolites. London: Chapman and Hall

Bibliografía complementaria Ana M. Lobo, Ana M. Lourenco (2007). Biossíntese de productos naturais. Lisboa: IST Press
Edwin Haslam (1993). Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites. Chichester: John Wiley & Sons


Recomendacións
Materias que se recomenda ter cursado previamente
Determinación Estrutural Avanzada/610509103
Estrutura e Reactividade dos Compostos Orgánicos/610509114

Materias que se recomenda cursar simultaneamente
Química de Biomoléculas/610509115
Síntese estereoselectiva/610509113

Materias que continúan o temario

Observacións

O alumno debe repasar os conceptos teóricos introducidos nos distintos temas utilizando o manual de referencia e os resumos. O grao de éxito na resolución dos exercicios ofrece unha medida de preparación dos alumnos para superar o exame final. Os alumnos que se atopan con dificultades significativas en traballar as actividades propostas deben comparecer durante as horas de titoría dos profesores, a fin de que pode analizar o problema e axudar a resolver estas dificultades. É moi importante cando se prepara o exame resolver algúns dos exercicios da lista ao final de cada capítulo do manual de referencia.



(*)A Guía docente é o documento onde se visualiza a proposta académica da UDC. Este documento é público e non se pode modificar, salvo casos excepcionais baixo a revisión do órgano competente dacordo coa normativa vixente que establece o proceso de elaboración de guías