Datos Identificativos 2017/18
Asignatura (*) Experimentación en Química Orgánica Código 610G01029
Titulación
Grao en Química
Descriptores Ciclo Período Curso Tipo Créditos
Grao 2º cuadrimestre
Terceiro Obrigatoria 6
Idioma
Castelán
Inglés
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinación
Maestro Saavedra, Miguel Anxo
Correo electrónico
miguel.maestro@udc.es
Profesorado
Maestro Saavedra, Miguel Anxo
Martinez Cebeira, Monstserrat
Peinador Veira, Carlos
Perez Sestelo, Jose
Quintela Lopez, Jose Maria
Riveiros Santiago, Ricardo
Sarandeses Da Costa, Luis Alberto
Correo electrónico
miguel.maestro@udc.es
monserrat.martinez.cebeira@udc.es
carlos.peinador@udc.es
jose.perez.sestelo@udc.es
jose.maria.quintela@udc.es
ricardo.riveiros@udc.es
luis.sarandeses@udc.es
Web
Descrición xeral Asignatura dedicada ao traballo de Laboratorio de Química Orgánica, con especial énfase en: técnicas de separación, aillamento e purificación; reactividade, síntese e caracterización de compostos orgánicos.

Competencias do título
Código Competencias do título
A1 Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades.
A9 Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural.
A10 Coñecer a cinética do cambio químico, incluíndo a catálise e os mecanismos de reacción.
A15 Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
A17 Traballar no laboratorio Químico con seguridade (manexo de materiais e eliminación de residuos).
A19 Levar a cabo procedementos estándares e manexar a instrumentación científica.
A20 Interpretar os datos procedentes de observacións e medidas no laboratorio.
A21 Comprender os aspectos cualitativos e cuantitativos dos problemas químicos.
A22 Planificar, deseñar e desenvolver proxectos e experimentos.
A23 Desenvolver unha actitude crítica de perfeccionamento na labor experimental.
A26 Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver problemas de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo.
B4 Traballar de forma autónoma con iniciativa.
C1 Expresarse correctamente, tanto de forma oral coma escrita, nas linguas oficiais da comunidade autónoma.
C3 Utilizar as ferramentas básicas das tecnoloxías da información e as comunicacións (TIC) necesarias para o exercicio da súa profesión e para a aprendizaxe ao longo da súa vida.

Resultados de aprendizaxe
Resultados de aprendizaxe Competencias do título
Coñecer as características e propiedades dos compostos orgánicos, a sua reactividade e os principais mecanismos de reacción, incluíndo aspectos estereoquímicos A1
A9
A23
B3
B4
Deseñar, planificar e executar síntese de moléculas orgánicas. Levar a cabo procesos de illamento, purificación e caracterización. Capacidade para manexar a bibliografía e a procura de información específica en química orgánica. A15
A17
A21
A22
A26
B2
Coñecer as características fundamentais dos compostos orgánicos e os métodos máis importantes de preparación e determinación estrutural de devanditos compostos. A9
A17
A19
A20
B3
Realizar experimentos de química orgánica de forma autónoma, manupulando os reactivos con seguridade. Manexar a instrumentación científica nun laboratorio de química orgánica e interpretar os resultados obtidos. A1
A9
A10
A15
A17
A19
A20
A22
B2
B4
C1
Capacidade para manexar a bibliografía, así como para a procura de información específica en Química Orgánica. A15
A22
B3
C3

Contidos
Temas Subtemas
Presentación Metodoloxía docente, actividades programadas e criterios de evaluación
Grupo carbonilo.
Procesos de reducción, síntese de productos de interese comercial
Práctica 1a: Reducción da vainillina con borohidruro sódico.
Práctica 1b: Síntese de metildiantilis.
Alquenos, derivados haloxenados, alcoholes e epóxidos.
Procesos de adición electrófila a sistemas insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular e de reordenamento.
Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de N-bromosuccinimida co trans-estilbeno, formación do epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular e reordenamento a difenilacetaldehído.
Compostos aromáticos e reaccions de sustitución electrófila aromática. Introducción á utilización de grupos protectores. Práctica 3: Síntese de p-nitroanilina a partires da anilina.
Derivados dos ácidos carboxílicos.
Procesos de sustitución nucleófila (adición-eliminación)
Práctica 4a: Preparación do acetato de etilo.
Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo.
Química sostible. Reaccions en ausencia de disolvente. Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida.
Compostos carbonílicos e reaccións na posición alfa. Práctica 6a: Obtención de dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica da acetona e benzaldehído.
Práctica 6b: Obtención da cetona alfa,beta-insaturada (6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexanona) mediante reacción de Michael e condensación aldólica.
Dienos. Reacción de Diels-Alder. Práctica 7: Síntese de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboxi-N-fenilimida a partires de N-fenilmaleimida
Compostos polifuncionais.
Síntese por etapas.
Práctica 8a: Preparación de ácido bencílico a partires de benzaldehído mediante condensación benzoínica, oxidación e transposición.
Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de Robinson e descarboxilación de beta-cetoácidos.
Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de benzoína e preparación de 4,5-difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano.
Práctica 8d: Epoxidación rexioselectiva de (R)-carvona.
Práctica 8e:Síntese do anestésico local benzocaína (p-aminobenzoato de etilo).
Compostos orgánicos de fósforo.
Reaccións de olefinación.
Práctica 9: Preparación de ácido cinámico mediante reacción de Wittig.
Compostos heterocíclicos.
Reaccións de síntese.
Química verde e heterociclos con utilidade farmacolóxica.
Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntese de Skraup.
Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntese de Hantzsch en ausencia de disolvente.
Práctica 10c: Síntese de indoles de Fischer: obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Carbohidratos. Control cinético e control termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos como precursores quirais. Práctica 11a: Preparación de pentaacetato de beta-D-glucopiranosa e de pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa.
Práctica 11b: Preparación de 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partires de L-arabinosa.
Aminoácidos e péptidos. Práctica 12: Síntese de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partires dos séus aminoácidos compoñentes.

Planificación
Metodoloxías / probas Competencias Horas presenciais Horas non presenciais / traballo autónomo Horas totais
Actividades iniciais A1 A10 A15 A21 A22 A23 A26 B2 B3 C1 2 0 2
Traballos tutelados A1 A9 A10 A15 A20 A23 A26 B2 B3 B4 C1 C3 12 36 48
Prácticas de laboratorio A1 A4 A9 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24 A26 B2 B3 B4 C1 44 44 88
Proba mixta A1 A4 A9 A10 A15 A18 A19 A20 A21 A22 A23 B2 B3 B4 C1 2 8 10
 
Atención personalizada 2 0 2
 
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado

Metodoloxías
Metodoloxías Descrición
Actividades iniciais Programase 1 sesión en grupo único na que se exporá aos alumnos a metodoloxía docente, as actividades programadas e os criterios de avaliación que se aplicarán durante o curso. Presentaranse os recursos dispoñibles na pagina Web da materia e indicaranse as datas nas que se realizarán as experiencias e as entrevistas para que os alumnos poidan organizar o seu traballo previo. Finalmente proporcionarase información precisa para que os alumnos inicien a preparación da primeira práctica.
Traballos tutelados Os traballos tutelados comprenden a asistencia a 6 sesións presenciais de ata 2 horas de duración, nas que se tutorizará e avaliará o traballo autónomo realizado polo alumno para a preparación das prácticas de laboratorio. Levaráse a cabo unha entrevista por cada práctica de laboratorio. Antes do inicio das entrevistas, os alumnos deberán completar o Traballo Previo a cada práctica no caderno do laboratorio, que poderá ser substituído nalgúns casos por un informe do traballo de preparación realizado que será entregado ao profesor. Durante as entrevistas, o profesor resolverá as dúbidas que poidan xurdir e avaliará o traballo realizado.

O Traballo Previo de preparación das prácticas deberán incluír os cálculos, os procedementos experimentais e as montaxes necesarias para a experiencia, así como unha explicación dos mecanismos implicados nos procesos e as solucións das cuestións dos guións a seguir.
Prácticas de laboratorio Prográmanse 13 sesións de ata 4 horas de traballo, onde o alumno realizará algúns dos experimentos programados.

De maneira previa á entrada no laboratorio, a partir do guión da experiencia e a información bibliográfica dispoñible na páxina web da materia, o alumno deberá traballar autónomamente na preparación de cada experiencia.

Durante as sesións de laboratorio, de maneira simultánea á realización dos experimentos, o alumno deberá elaborar un caderno de laboratorio, co Diario de Laboratorio, que recolla os cálculos, os procedementos experimentais e as montaxes necesarias. O profesor revisará o caderno de laboratorio de cada alumno en cada práctica.

Ao finalizar cada práctica, que pode requirir varias sesións de laboratorio, o alumno deberá completar o caderno cos Resultados e Conclusións, onde se incluirán as respostas ás cuestións do guión, a elucidación estrutural dos compostos obtidos e os datos sobre o seu rendemento e pureza.
Proba mixta Programase 1 exame escrito final, co propósito de avaliar obxectivamente o grao de asimilación e a capacidade de aplicación dos contidos da materia por parte do alumno.

Atención personalizada
Metodoloxías
Traballos tutelados
Prácticas de laboratorio
Descrición
Prográmanse 6 entrevistas (cunha duración máxima de 2 horas) nas que o profesor realizará un seguimento, orientación e avaliación do traballo non presencial realizado polo alumno para a preparación das sesións de laboratorio. Os alumnos deberán acudir ás entrevistas cun informe do traballo de preparación realizado.

Ademais, o alumno poderá recibir atención personalizada sobre calquera aspecto da materia durante o horario de tutorías do profesor.

No caso de circunstancias excepcionais, obxectivables e adecuadamente xustificadas, o Profesor Responsable podería eximir total ou parcialmente a algún membro do alumnado de concorrer ao proceso de avaliación continuada. O alumando que se atopara nesta circunstancia deberá superar un exame específico que non deixe dúbidas sobre a consecución das competencias propias da materia nas duas oportunidades.

Avaliación
Metodoloxías Competencias Descrición Cualificación
Traballos tutelados A1 A9 A10 A15 A20 A23 A26 B2 B3 B4 C1 C3 Nos traballos tutelados avaliarase o traballo autónomo realizado polo alumno para a preparación das prácticas de laboratorio. Durante as tutorías os alumnos terán que expor parte das conclusións do informe, valorarase a calidade da exposición así como a participación activa na resolución dos problemas expostos.
A cualificación desta parte incluirá a avaliación do caderno de laboratorio.
40
Prácticas de laboratorio A1 A4 A9 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24 A26 B2 B3 B4 C1 Levarase a cabo unha avaliación continua do traballo no laboratorio onde se terá en conta o interese e dedicación do alumno, a adecuada planificación e organización do traballo, o respecto ás normas de seguridade e a destreza alcanzada nas operacións de laboratorio.

30
Proba mixta A1 A4 A9 A10 A15 A18 A19 A20 A21 A22 A23 B2 B3 B4 C1 Prográmase unha proba mixta, na que o alumno deberá explicar por escrito como levaría a cabo unha experiencia similar ás prácticas realizadas no laboratorio. A partir dos datos fornecidos no enunciado (descrición e cantidades dos materiais de partida e estrutura dos produtos a sintetizar) terá que: (1) realizar todos os cálculos necesarios, (2) propor procedementos experimentais adecuados para a preparación e purificación de compostos, (3) describir as montaxes requiridas e (4) propor mecanismos de reacción que permitan explicar os procesos implicados.

30
 
Observacións avaliación

A asistencia á sesión de presentación, as prácticas de laboratorio, as entrevistas e o exame son obrigatorios. Para aprobar a materia é necesario obter unha cualificación maior ou igual que 5 e un rendemento mínimo do 40% en cada unha das actividades. Os estudantes cuxo rendemento media supere 4,9 puntos e que non cumpran co rendemento mínimo en calquera das actividades serán avaliados como "non aptos" e recibirán a cualificación de 4,9. Só se cualificará como "non presentado" aos estudantes que participaran en actividades que sumen menos do 25% de la calificación
final.

As cualificacións obtidas nas entrevistas e nas prácticas de laboratorio manteranse na segunda oportunidade de xullo de 2018. Na segunda oportunidade, os estudantes poderán presentarse a unha nova avaliación da proba mixta para establecer o 30% da nota. De acordo coa normativa académica, os estudantes avaliados na segunda oportunidade, só poderán optar a Matrícula de Honra se o número máximo destas non se completou na primeira oportunidade.

O proceso de ensino e aprendizaxe, incluída a avaliación, refírese a un ano académico e comeza con cada ano académico, incluíndo todas as actividades e procedementos de avaliación programados para ese curso.

No caso de circunstancias excepcionais, obxectivables e adecuadamente
xustificadas, o Profesor Responsable podería eximir total ou
parcialmente a algún membro do
alumnado de concorrer ao proceso de avaliación continuada. O alumando
que se atopara nesta circunstancia deberá superar un exame específico
que non deixe dúbidas sobre a consecución das competencias propias da
materia nas duas oportunidades.


Fontes de información
Bibliografía básica Rodríguez Yunta, M. J.; Gómez Contreras, F. (2008). Curso Experimental en Química Orgánica . Madrid. Síntesis.
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1998). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale. Oxford. Blackwell Science.
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Organic Chemistry: A Balanced Approac (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach Organic Chemistry: A Balanced Approach Macroscale and Microscale . New York. Freeman
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Schatz, P. F.; Morrill, T. C. (2003). Modern projects and experiments in organic chemistry miniscale and standard taper microscale . New York. Freeman
Martínez Grau, Mª A.; Csaky, A. G. (1998). Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica . Madrid. Síntesis.

Bibliografía complementaria


Recomendacións
Materias que se recomenda ter cursado previamente
Química Orgánica 1/610G01026
Química Orgánica 2/610G01027
Ampliación de Química Orgánica/610G01028

Materias que se recomenda cursar simultaneamente

Materias que continúan o temario
Química Orgánica Avanzada/610G01030

Observacións


(*)A Guía docente é o documento onde se visualiza a proposta académica da UDC. Este documento é público e non se pode modificar, salvo casos excepcionais baixo a revisión do órgano competente dacordo coa normativa vixente que establece o proceso de elaboración de guías