La asistencia a la sesión de presentación, las prácticas de laboratorio, las entrevistas y el examen son obligatorios. Para
aprobar la asignatura es necesario obtener una calificación mayor o igual que 5 y un rendimiento mínimo del 40% en cada una de las actividades. Los estudiantes cuyo rendimiento promedio supere 4,9 puntos y que no cumplan con el
rendimiento mínimo en cualquiera de las actividades serán evaluados como
"no aptos" y recibirán la calificación de 4,9. Sólo se calificará como "no presentado" a los estudiantes que hayan participado en actividades que sumen menos del 25% de la calificación final.

Las
calificaciones obtenidas en las entrevistas y en las prácticas de laboratorio se mantendrán en la segunda oportunidad de julio de 2018. En la segunda oportunidad,
los estudiantes podrán presentarse a una nueva evaluación de la prueba mixta para establecer el 30% de la nota. De acuerdo con la normativa académica, los estudiantes evaluados
en la segunda oportunidad, sólo podrán optar a Matrícula de Honor si el número máximo de éstas
no se ha completado en la primera oportunidad.

El proceso de enseñanza y
aprendizaje, incluida la evaluación, se refiere a un año académico y comienza con cada año académico, incluyendo todas las
actividades y procedimientos de evaluación programados para ese
curso.

En caso de circunstancias excepcionales, objectivables y adecuadamente
justificadas, el Profesor Responsable podría eximir total o
parcialmente a algún miembro del
alumnado de concurrir al proceso de evaluación continuada. El alumando
que se encuentre en esta circunstancia deberá superar un examen
específico
que no deje dudas sobre la consecución de las competencias propias de la

materia en las dos oportunidades.

Resultados de aprendizaje	Competencias del título
Conocer las características y propiedades de los compuestos orgánicos, su reactividad y los principales mecanismos de reacción, incluyendo aspectos estereoquímicos	A1 A9 A23	B3 B4
Diseñar, planificar y ejecutar síntesis de moléculas orgánicas. Llevar a cabo procesos de aislamiento, purificación y caracterización. Capacidad para manejar la bibliografía y la búsqueda de información específica en química orgánica.	A15 A17 A21 A22 A26	B2
Conocer las características fundamentales de los compuestos orgánicos y los métodos más importantes de preparación y determinación estructural de dichos compuestos.	A9 A17 A19 A20	B3
Realizar experimentos de química orgánica de forma autónoma, manupulando los reactivos con seguridad. Manejar la instrumentación científica en un laboratorio de química orgánica e interpretar los resultados obtenidos.	A1 A9 A10 A15 A17 A19 A20 A22	B2 B4	C1
Capacidad para manejar a bibliografía, así como para la búsqueda de información específica en Química Orgánica.	A15 A22	B3	C3

Tema	Subtema
Presentación	Metodología docente, actividades programadas y criterios de evaluación.
Grupo carbonilo. Procesos de reducción, síntesis de productos de interés comercial.	Práctica 1a: Reducción de la vainillina con borohidruro sódico. Práctica 1b: Síntesis de metildiantilis.
Alquenos, derivados halogenados, alcoholes y epóxidos. Procesos de adición electrófila a sistemas insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular y de reordenamiento.	Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de la N-bromosuccinimida con el trans-estilbeno, formación del epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular y reordenamiento a difenilacetaldehído
Compuestos aromáticos y reacciones de sustitución electrófila aromática. Introducción a la utilización de grupos protectores.	Práctica 3: Síntesis de la p-nitroanilina a partir de la anilina.
Derivados de los ácidos carboxílicos. Procesos de sustitución nucleófila (adición-eliminación)	Práctica 4a: Preparación del acetato de etilo. Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo.
Química sostenible. Reacciones en ausencia de disolvente.	Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida.
Compuestos carbonílicos y reacciones en la posición alfa.	Práctica 6a: Obtención de la dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica de la acetona y el benzaldehído. Práctica 6b: Obtención de la cetona alfa,beta-insaturada (6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexanona) mediante reacción de Michael y condensación aldólica.
Dienos. Reacción de Diels-Alder.	Práctica 7: Síntesis de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3- dicarboxi-N-fenilimida a partir de N-fenilmaleimida
Compuestos polifuncionales. Síntesis por etapas.	Práctica 8a: Preparación del ácido bencílico a partir del benzaldehído mediante condensación benzoínica, oxidación y transposición. Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de Robinson y descarboxilación de beta-cetoácidos. Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de la benzoína y preparación del 4,5- difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano. Práctica 8d: Epoxidación regioselectiva de la (R)-carvona. Práctica 8e:Síntesis del anestésico local benzocaína (p-aminobenzoato de etilo).
Compuestos orgánicos del fósforo. Reacciones de olefinación.	Práctica 9: Preparación del ácido cinámico mediante reacción de Wittig.
Compuestos heterocíclicos. Reacciones de síntesis. Química verde y heterociclos con utilidad farmacológica.	Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntesis de Skraup. Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntesis de Hantzsch en ausencia de disolvente. Práctica 10c: Síntesis de indoles de Fischer: obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Carbohidratos. Control cinético y control termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos como precursores quirales.	Práctica 11a: Preparación del pentaacetato de beta-D-glucopiranosa y del pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa. Práctica 11b: Preparación de la 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partir de Larabinosa.
Aminoácidos y péptidos.	Práctica 12: Síntesis de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partir de sus aminoácidos componentes.

Metodologías / pruebas	Competéncias	Horas presenciales	Horas no presenciales / trabajo autónomo	Horas totales
Actividades iniciales	A1 A10 A15 A21 A22 A23 A26 B2 B3 C1	2	0	2
Trabajos tutelados	A1 A9 A10 A15 A20 A23 A26 B2 B3 B4 C1 C3	12	36	48
Prácticas de laboratorio	A1 A4 A9 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24 A26 B2 B3 B4 C1	44	44	88
Prueba mixta	A1 A4 A9 A10 A15 A18 A19 A20 A21 A22 A23 B2 B3 B4 C1	2	8	10

Atención personalizada		2	0	2

(*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos

Metodologías	Descripción
Actividades iniciales	Se programa 1 sesión en grupo único en la que se expondrá a los alumnos la metodología docente, las actividades programadas y los criterios de evaluación que se aplicarán durante el curso. Se presentarán los recursos disponibles en la pagina Web de la materia y se indicarán las fechas en las que se realizarán las experiencias y las entrevistas para que los alumnos puedan organizar su trabajo previo. Finalmente se proporcionará información precisa para que los alumnos inicien la preparación de la primera práctica.
Trabajos tutelados	Los trabajos tutelados comprenden la asistencia a 6 sesiones presenciales de hasta 2 horas de duración, en las que se tutorizará y evaluará el trabajo autónomo realizado por el alumno para la preparación de las prácticas de laboratorio. Se llevarán a cabo una entrevista por cada práctica de laboratorio. Antes del inicio de las entrevistas, los alumnos deberán completar el Trabajo Previo a cada práctica en el cuaderno de laboratorio, que podrá ser substituído en algunos casos por un informe del trabajo de preparación realizado que será entregado al profesor. Durante las entrevistas, el profesor resolverá las dudas que puedan surgir y evaluará e trabajo realizado. El Trabajo Previo de preparación de las prácticas deberán incluir los cálculos, los procedimientos experimentales y los montajes necesarios para la experiencia, así como una explicación de los mecanismos implicados en los procesos y las soluciones de las cuestiones de los guiones a seguir.
Prácticas de laboratorio	Se programan 13 sesiones de hasta 4 horas de trabajo, donde el alumno realizará algunos de los experimentos programados. De manera previa a la entrada en el laboratorio, a partir del guion de la experiencia y la información bibliográfica disponible en la página web de la materia, el alumno deberá trabajar autónomamente en la preparación de cada experiencia. Durante las sesiones de laboratorio, de manera simultánea a la realización de los experimentos, el alumno deberá elaborar un cuaderno de laboratorio, que recoja los cálculos, los procedimientos experimentales y los montajes necesarios. El profesor revisará el cuaderno de laboratorio de cada alumno en cada práctica. Al finalizar cada práctica, que puede requirir varias sesiones de laboratorio, el alumno deberá completar el cuaderno cn los Resultados y Conclusiones, donde se incluirán las respuestas a las preguntas del guión, la elucidación estrutural de los compuestos obtenidos y los datos sobre su rendimiento y pureza.
Prueba mixta	Se programa 1 examen escrito final, con el propósito de evaluar objetivamente el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumno.

Metodologías	Competéncias	Descripción	Calificación
Trabajos tutelados	A1 A9 A10 A15 A20 A23 A26 B2 B3 B4 C1 C3	En el trabajo personal bajo supervisión realizado por el estudiante para la preparación autónoma de las prácticas de laboratorio se evaluará. Durante los estudiantes tutorías tendrán que exponer parte de las conclusiones del informe, la calidad de la exposición, así como la participación activa en la solución de los problemas serán evaluados. La calificación de esta parte incluye la evaluación de cuaderno de laboratorio.	40
Prácticas de laboratorio	A1 A4 A9 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24 A26 B2 B3 B4 C1	Se llevará a cabo una evaluación continua del trabajo en el laboratorio en donde se tendrá en cuenta el interés y dedicación del alumno, la adecuada planificación y organización del trabajo, el respeto a las normas de seguridad y la destreza alcanzada en las operaciones de laboratorio.	30
Prueba mixta	A1 A4 A9 A10 A15 A18 A19 A20 A21 A22 A23 B2 B3 B4 C1	Se programa una prueba mixta, en la que el alumno deberá explicar por escrito como llevaría a cabo una experiencia similar a las prácticas realizadas en el laboratorio. A partir de los datos proporcionados en el enunciado (descrpición y cantidades de los materiales de partida u la estrutura de los productos a sintetizar) tendrá que: (1) realizar todos los cálculos necesarios, (2) proponer procedimientos experimentales adecuados para la preparación y purificación de compuestos, (3) describir los montajes necesarios y (4) proponer los mecanismos de reacción que permitan explicar los procesos implicados.	30

Observaciones evaluación
La asistencia a la sesión de presentación, las prácticas de laboratorio, las entrevistas y el examen son obligatorios. Para aprobar la asignatura es necesario obtener una calificación mayor o igual que 5 y un rendimiento mínimo del 40% en cada una de las actividades. Los estudiantes cuyo rendimiento promedio supere 4,9 puntos y que no cumplan con el rendimiento mínimo en cualquiera de las actividades serán evaluados como "no aptos" y recibirán la calificación de 4,9. Sólo se calificará como "no presentado" a los estudiantes que hayan participado en actividades que sumen menos del 25% de la calificación final. Las calificaciones obtenidas en las entrevistas y en las prácticas de laboratorio se mantendrán en la segunda oportunidad de julio de 2018. En la segunda oportunidad, los estudiantes podrán presentarse a una nueva evaluación de la prueba mixta para establecer el 30% de la nota. De acuerdo con la normativa académica, los estudiantes evaluados en la segunda oportunidad, sólo podrán optar a Matrícula de Honor si el número máximo de éstas no se ha completado en la primera oportunidad. El proceso de enseñanza y aprendizaje, incluida la evaluación, se refiere a un año académico y comienza con cada año académico, incluyendo todas las actividades y procedimientos de evaluación programados para ese curso. En caso de circunstancias excepcionales, objectivables y adecuadamente justificadas, el Profesor Responsable podría eximir total o parcialmente a algún miembro del alumnado de concurrir al proceso de evaluación continuada. El alumando que se encuentre en esta circunstancia deberá superar un examen específico que no deje dudas sobre la consecución de las competencias propias de la materia en las dos oportunidades.

Básica	Rodríguez Yunta, M. J.; Gómez Contreras, F. (2008). Curso Experimental en Química Orgánica . Madrid. Síntesis. Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1998). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale. Oxford. Blackwell Science. Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Organic Chemistry: A Balanced Approac (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach Organic Chemistry: A Balanced Approach Macroscale and Microscale . New York. Freeman Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Schatz, P. F.; Morrill, T. C. (2003). Modern projects and experiments in organic chemistry miniscale and standard taper microscale . New York. Freeman Martínez Grau, Mª A.; Csaky, A. G. (1998). Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica . Madrid. Síntesis.

Complementária

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