Datos Identificativos 2020/21
Asignatura (*) Experimentación en Química Orgánica Código 610G01029
Titulación
Grao en Química
Descriptores Ciclo Periodo Curso Tipo Créditos
Grado 2º cuatrimestre
 Tercero Obligatoria 6
Idioma
Castellano
Inglés
Modalidad docente Presencial
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinador/a
Maestro Saavedra, Miguel Anxo
 Correo electrónico
miguel.maestro@udc.es
Profesorado
Maestro Saavedra, Miguel Anxo
Ojea Cao, Vicente
Riveiros Santiago, Ricardo
Ruiz Pita-Romero, Maria
 Correo electrónico
miguel.maestro@udc.es
vicente.ojea@udc.es
ricardo.riveiros@udc.es
maria.ruiz.pita-romero@udc.es
Web
Descripción general Asignatura dedicada ao traballo de Laboratorio de Química Orgánica, con especial énfase en: técnicas de separación, aillamento e purificación; reactividade, síntese e caracterización de compostos orgánicos.
Plan de contingencia 1. Modificacións nos contidos.
No hai modificacions.

2. Metodoloxías.

*Metodoloxías docentes que se manteñen:
Todas (actividades iniciais, traballos tutelados, prácticas de laboratorio e proba mixta).

*Metodoloxías docentes que se modifican:
Todas as metodoloxías adáptanse á modalidade híbrida ou non presencial a través de Moodle e Teams e mantense a programación establecida no calendario de coordinación do Centro.
- Nos traballos tutelados mantéñense as entrevistas (individuais ou colectivas), que levaranse a cabo a través de Teams. Antes do inicio das entrevistas, os alumnos deberán completar e entregar a través de Moodle o traballo previo de preparación de cada práctica. Nas entrevistas discutiranse os aspectos experimentais (procedementos, técnicas de traballo e cuestións relativas á seguridade no laboratorio) e o profesor resolverá as dúbidas que poidan xurdir e avaliará o traballo previo realizado polo alumnado.
- Nas prácticas de laboratorio o alumnado elaborará un caderno de laboratorio para as experiencias programadas que inclúa (1) as correccións ao traballo previo que poidan derivarse das entrevistas, (2) a descrición dos procedementos experimentais adecuados para a preparación e purificación de compostos, (3) as respostas ás cuestións dos guións e (4) a interpretación dos espectros dos compostos implicados nos experimentos. O caderno de laboratorio entregarase a través de Moodle.
- A Proba mixta consistirá nun exame individual manuscrito, realizado a través de Moodle e, no caso de que a coordinación co resto das materias permítao, contémplase a súa realización adiantada durante o período lectivo.

3. Mecanismos de atención personalizada ao alumnado:
O seguimento personalizado realizarase a demanda do alumnado e, na medida do posible, no horario establecido para as titorías, a través do correo electrónico, a plataforma Moodle ou a ferramenta Teams. Para os estudantes con dedicación a tempo parcial ou modalidades específicas de aprendizaxe ou apoio á diversidade, facilitarase a atención personalizada dentro da flexibilidade permitida polos horarios de coordinación e os recursos materiais e humanos.

4. Modificacións na avaliación.
As contribucións á cualificación final das metodoloxías avaliables non se modifican

*Observacións de avaliación:
mantéñense todas as observacións incluídas na guía docente.

5. Modificacións da bibliografía ou webgrafía.
Non se realizan modificacións, todos os materiais necesarios atoparanse dispoñibles en Moodle ou mediante acceso aos recursos electrónicos dispoñibles na Biblioteca do Centro.

Competencias del título
Código Competencias del título
A1 Utilizar la terminología química, nomenclatura, convenios y unidades.
A9 Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estructural.
A10 Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo la catálisis y los mecanismos de reacción.
A15 Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.
A17 Trabajar en el laboratorio Químico con seguridad (manejo de materiales y eliminación de residuos).
A19 Llevar a cabo procedimientos estándares y manejar la instrumentación científica.
A20 Interpretar los datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio.
A21 Comprender los aspectos cualitativos y cuantitativos de los problemas químicos.
A22 Planificar, diseñar y desarrollar proyectos y experimentos.
A23 Desarrollar una actitud crítica de perfeccionamiento en la labor experimental.
A26 Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver un problema de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamiento crítico, lógico y creativo.
B4 Trabajar de forma autónoma con iniciativa.
C1 Expresarse correctamente, tanto de forma oral como escrita, en las lenguas oficiales de la comunidad autónoma.
C3 Utilizar las herramientas básicas de las tecnologías de la información y las comunicaciones (TIC) necesarias para el ejercicio de su profesión y para el aprendizaje a lo largo de su vida.

Resultados de aprendizaje
Resultados de aprendizaje Competencias del título
Conocer las características y propiedades de los compuestos orgánicos, su reactividad y los principales mecanismos de reacción, incluyendo aspectos estereoquímicos A1
A9
A23
 B3
B4
Diseñar, planificar y ejecutar síntesis de moléculas orgánicas. Llevar a cabo procesos de aislamiento, purificación y caracterización. Capacidad para manejar la bibliografía y la búsqueda de información específica en química orgánica. A15
A17
A21
A22
A26
 B2
Conocer las características fundamentales de los compuestos orgánicos y los métodos más importantes de preparación y determinación estructural de dichos compuestos. A9
A17
A19
A20
 B3
Realizar experimentos de química orgánica de forma autónoma, manupulando los reactivos con seguridad. Manejar la instrumentación científica en un laboratorio de química orgánica e interpretar los resultados obtenidos. A1
A9
A10
A15
A17
A19
A20
A22
 B2
B4
 C1
Capacidad para manejar a bibliografía, así como para la búsqueda de información específica en Química Orgánica. A15
A22
 B3
 C3

Contenidos
Tema Subtema
Presentación Metodología docente, actividades programadas y criterios de evaluación.
Grupo carbonilo. Procesos de reducción, síntesis de
productos de interés comercial. 		Práctica 1a: Reducción de la vainillina con borohidruro sódico.
Práctica 1b: Síntesis de metildiantilis.
Alquenos, derivados halogenados, alcoholes y
epóxidos. Procesos de adición electrófila a sistemas
insaturados, de sustitución nucleófila bimolecular y de
reordenamiento. 		Práctica 2: Preparación estereoespecífica de anti-2-bromo-1,2-difeniletanol mediante reacción de la N-bromosuccinimida con el trans-estilbeno, formación
del epóxido mediante sustitución nucleófila intramolecular y reordenamiento a
difenilacetaldehído
Compuestos aromáticos y reacciones de sustitución
electrófila aromática. Introducción a la utilización de
grupos protectores. 		Práctica 3: Síntesis de la p-nitroanilina a partir de la anilina.
Derivados de los ácidos carboxílicos. Procesos de
sustitución nucleófila (adición-eliminación) 		Práctica 4a: Preparación del acetato de etilo.
Práctica 4b: Preparación de acetato de isoamilo.
Química sostenible. Reacciones en ausencia de
disolvente. 		Práctica 5: Preparación de N-(2-hidroxi-3-metoxibencil)-N-p-tolilacetamida.
Compuestos carbonílicos y reacciones en la posición alfa. Práctica 6a: Obtención de la dibenzalacetona ((E,E)-1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) mediante condensación aldólica de la acetona y el benzaldehído.
Práctica 6b: Obtención de la cetona alfa,beta-insaturada (6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexanona) mediante reacción de Michael y condensación aldólica.
Dienos. Reacción de Diels-Alder. Práctica 7: Síntesis de exo- y endo-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-
dicarboxi-N-fenilimida a partir de N-fenilmaleimida
Compuestos polifuncionales. Síntesis por etapas. Práctica 8a: Preparación del ácido bencílico a partir del benzaldehído mediante
condensación benzoínica, oxidación y transposición.
Práctica 8b: Preparación de 3-metilciclohexen-2-ona mediante anelación de
Robinson y descarboxilación de beta-cetoácidos.
Práctica 8c: Reducción diastereoselectiva de la benzoína y preparación del 4,5-
difenil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano.
Práctica 8d: Epoxidación regioselectiva de la (R)-carvona.
Práctica 8e:Síntesis del anestésico local benzocaína (p-aminobenzoato de etilo).
Compuestos orgánicos del fósforo. Reacciones de
olefinación. 		Práctica 9: Preparación del ácido cinámico mediante reacción de Wittig.
Compuestos heterocíclicos. Reacciones de síntesis.
Química verde y heterociclos con utilidad
farmacológica. 		Práctica 10a: Preparación de 6-metilquinolina mediante síntesis de Skraup.
Práctica 10b: Preparación de 1,4-dihidropiridinas mediante síntesis de Hantzsch
en ausencia de disolvente.
Práctica 10c: Síntesis de indoles de Fischer: obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Carbohidratos. Control cinético y control
termodinámico. Grupos protectores. Carbohidratos
como precursores quirales. 		Práctica 11a: Preparación del pentaacetato de beta-D-glucopiranosa y del
pentaacetato de alfa-D-glucopiranosa.
Práctica 11b: Preparación de la 2,3-O-isopropilidén-L-eritrosa a partir de Larabinosa.
Aminoácidos y péptidos. Práctica 12: Síntesis de N-acetil-L-prolil-L-fenilalaninato de metilo a partir de sus aminoácidos componentes.

Planificación
Metodologías / pruebas Competéncias Horas presenciales Horas no presenciales / trabajo autónomo Horas totales
Actividades iniciales A1 A10 A15 A21 A22 A23 A26 B2 B3 C1 2 0 2
Trabajos tutelados A1 A9 A10 A15 A20 A23 A26 B2 B3 B4 C1 C3 12 36 48
Prácticas de laboratorio A1 A4 A9 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24 A26 B2 B3 B4 C1 44 44 88
Prueba mixta A1 A4 A9 A10 A15 A18 A19 A20 A21 A22 A23 B2 B3 B4 C1 2 8 10
 
Atención personalizada 2 0 2
 
(*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos

Metodologías
Metodologías Descripción
Actividades iniciales Se programa 1 sesión en grupo único en la que se expondrá a los alumnos la metodología docente, las actividades programadas y los criterios de evaluación que se aplicarán durante el curso. Se presentarán los recursos disponibles en la pagina Web de la materia y se indicarán las fechas en las que se realizarán las experiencias y las entrevistas para que los alumnos puedan organizar su trabajo previo. Finalmente se proporcionará información precisa para que los alumnos inicien la preparación de la primera práctica.
Trabajos tutelados Los trabajos tutelados comprenden la asistencia a 6 sesiones presenciales de hasta 2 horas de duración, en las que se tutorizará y evaluará el trabajo autónomo realizado por el alumno para la preparación de las prácticas de laboratorio. Se llevarán a cabo una entrevista por cada práctica de laboratorio. Antes del inicio de las entrevistas, los alumnos deberán completar el Trabajo Previo a cada práctica en el cuaderno de laboratorio, que podrá ser substituído en algunos casos por un informe del trabajo de preparación realizado que será entregado al profesor. Durante las entrevistas, el profesor resolverá las dudas que puedan surgir y evaluará e trabajo realizado.

El Trabajo Previo de preparación de las prácticas deberán incluir los cálculos, los procedimientos experimentales y los montajes necesarios para la experiencia, así como una explicación de los mecanismos implicados en los procesos y las soluciones de las cuestiones de los guiones a seguir.
Prácticas de laboratorio Se programan 13 sesiones de hasta 4 horas de trabajo, donde el alumno realizará algunos de los experimentos programados.

De manera previa a la entrada en el laboratorio, a partir del guion de la experiencia y la información bibliográfica disponible en la página web de la materia, el alumno deberá trabajar autónomamente en la preparación de cada experiencia.

Durante las sesiones de laboratorio, de manera simultánea a la realización de los experimentos, el alumno deberá elaborar un cuaderno de laboratorio, que recoja los cálculos, los procedimientos experimentales y los montajes necesarios. El profesor revisará el cuaderno de laboratorio de cada alumno en cada práctica.

Al finalizar cada práctica, que puede requirir varias sesiones de laboratorio, el alumno deberá completar el cuaderno con los Resultados y Conclusiones, donde se incluirán las respuestas a las preguntas del guión, la elucidación estrutural de los compuestos obtenidos y los datos sobre su rendimiento y pureza.
Prueba mixta Se programa 1 examen escrito final, con el propósito de evaluar objetivamente el grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumno.

Atención personalizada
Metodologías
Trabajos tutelados
Prácticas de laboratorio
Descripción
Se programan 6 entrevistas (con una duración total de 2 horas) en las que el profesor realizará un seguimento, orientación y evaluación del trabajo non presencial realizado por el alumno para la preparación de las sesiones de laboratorio. Los alumnos deberán acudir a las entrevistas con un informe del trabajlo de preparación realizado.

Además, el alumno podrá recibir atención personalizada sobre cualquiera aspecto de la materia durante el horario de tutorías del profesor.


Evaluación
Metodologías Competéncias Descripción Calificación
Trabajos tutelados A1 A9 A10 A15 A20 A23 A26 B2 B3 B4 C1 C3 Se evaluará el trabajo previo realizado de manera autónoma por el alumnado y también el seguimiento y la participación activa durante las entrevistas previas a la realización de cada práctica. 40
Prácticas de laboratorio A1 A4 A9 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24 A26 B2 B3 B4 C1 Se llevará a cabo una evaluación continua del trabajo en el laboratorio en donde se tendrá en cuenta el interés y dedicación del alumno, la adecuada planificación y organización del trabajo, el respeto a las normas de seguridad y la destreza alcanzada en las operaciones de laboratorio. La calificación de esta parte incluye la evaluación de cuaderno de laboratorio.
 30
Prueba mixta A1 A4 A9 A10 A15 A18 A19 A20 A21 A22 A23 B2 B3 B4 C1 Se programa una prueba mixta, en la que el alumno deberá explicar por escrito como llevaría a cabo una experiencia similar a las prácticas realizadas en el laboratorio. A partir de los datos proporcionados en el enunciado (descrpición y cantidades de los materiales de partida u la estrutura de los productos a sintetizar) tendrá que: (1) realizar todos los cálculos necesarios, (2) proponer procedimientos experimentales adecuados para la preparación y purificación de compuestos, (3) describir los montajes necesarios y (4) proponer los mecanismos de reacción que permitan explicar los procesos implicados.

 30
 
Observaciones evaluación
La asistencia a la sesión de presentación, las prácticas de laboratorio, las entrevistas y el examen son obligatorios. Para
aprobar la asignatura es necesario obtener una calificación mayor o igual que 5 y un rendimiento mínimo del 30% en cada una de las actividades. Los alumnos cuyo rendimiento medio supere 4,9 puntos y que no alcancen el rendimiento mínimo en alguna de las actividades, serán evaluados como "no aptos" y recibirán la calificación de 4,9. Solo se otorgará la calificación de "no presentado" a los alumnos que realizaran menos del 25% del total de las actividades evaluables que se programan en la guía docente.

Las
calificaciones obtenidas en las entrevistas y en las prácticas de laboratorio se mantendrán en la segunda oportunidad de julio de 2021. En la segunda oportunidad, los estudiantes que no hayan superado la evaluación
continua del trabajo práctico de laboratorio deberán realizar un examen
práctico de laboratorio. Los estudiantes que hayan superado la evaluación
continua del trabajo práctico de laboratorio deberán
realizar una prueba mixta escrita para establecer el 30% de la nota. En la segunda oportunidad,
los estudiantes podrán presentarse a una nueva evaluación de la prueba mixta para establecer el 30% de la nota. De acuerdo con la normativa académica, los estudiantes evaluados
en la segunda oportunidad, sólo podrán optar a Matrícula de Honor si el número máximo de éstas
no se ha completado en la primera oportunidad.

El proceso de enseñanza y
aprendizaje, incluida la evaluación, se refiere a un año académico y comienza con cada año académico, incluyendo todas las
actividades y procedimientos de evaluación programados para ese
curso.

En el caso de alumnado con reconocimiento de dedicación a tiempo parcial y dispensa académica de exención de asistencia, el Profesor Responsable podría eximir total o
parcialmente a algún miembro del
alumnado de concurrir al proceso de evaluación continuada. El alumnado
que se encuentre en esta circunstancia deberá superar un examen
específico
que no deje dudas sobre la consecución de las competencias propias de la

materia en las dos oportunidades.

Fuentes de información
Básica Rodríguez Yunta, M. J.; Gómez Contreras, F. (2008). Curso Experimental en Química Orgánica . Madrid. Síntesis.
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1998). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale. Oxford. Blackwell Science.
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Organic Chemistry: A Balanced Approac (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach Organic Chemistry: A Balanced Approach Macroscale and Microscale . New York. Freeman
Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Schatz, P. F.; Morrill, T. C. (2003). Modern projects and experiments in organic chemistry miniscale and standard taper microscale . New York. Freeman
Martínez Grau, Mª A.; Csaky, A. G. (1998). Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica . Madrid. Síntesis.

Complementária


Recomendaciones
Asignaturas que se recomienda haber cursado previamente
Química Orgánica 1/610G01026
Química Orgánica 2/610G01027
Ampliación de Química Orgánica/610G01028

Asignaturas que se recomienda cursar simultáneamente

Asignaturas que continúan el temario
Química Orgánica Avanzada/610G01030

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(*) La Guía Docente es el documento donde se visualiza la propuesta académica de la UDC. Este documento es público y no se puede modificar, salvo cosas excepcionales bajo la revisión del órgano competente de acuerdo a la normativa vigente que establece el proceso de elaboración de guías