Datos Identificativos 2020/21
Asignatura (*) Química Orgánica Avanzada Código 610G01030
Titulación
Grao en Química
Descriptores Ciclo Período Curso Tipo Créditos
Grao 1º cuadrimestre
Cuarto Obrigatoria 6
Idioma
Castelán
Inglés
Modalidade docente Presencial
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinación
Jimenez Gonzalez, Carlos
Correo electrónico
carlos.jimenez@udc.es
Profesorado
Jimenez Gonzalez, Carlos
Sarandeses Da Costa, Luis Alberto
Correo electrónico
carlos.jimenez@udc.es
luis.sarandeses@udc.es
Web
Descrición xeral Esta materia pretende afondar no coñecemento do alumno sobre as estratexias sintéticas mis modernas na química orgánica da actualidade, con énfase nos aspectos estereoquímicos de reaccións orgánicas. Por iso, discutiranse novos conceptos no estudo estereoquímico dos compostos orgánicos e as súas reaccións, os aspectos fundamentais da análise retrosintética e as estratexias xerais de síntese orgánica. Particularmente veránse os principais tipos de reaccións orgánicas na formación do enlace carbono-carbono e do enalce carbono-heteroátomo. Verase tamén algunhas técnicas avanzadas no laboratorio de Química Orgánica.
Plan de continxencia 1. Modificacións nos contidos
No haberá cambios

2. Metodoloxías
*Metodoloxías docentes que se manteñen
Todas
*Metodoloxías docentes que se modifican
• As actividades de “sesión maxistral e solución de problemas” manterán o mesmo formato e contidos coa única diferencia de que serán impartidas utilizado Teams ou a plataforma que a UDC poña a disposición da comunidade docente.
• O único cambio abranguera as sesión presenciais da metodoloxía “prácticas de laboratorio” que, no caso de que non poidan ser impartidas de forma presencial serán substituídas por actividades on line dedicadas á obtención e caracterización de compostos organometálicos. O resto das actividades relacionadas con esta metodoloxía poderán ser impartidas de forma sincrónica ou asincrónica utilizando as plataformas de teleformación Moodle e Teams ou outras que a UDC poña a disposición da comunidade.

3. Mecanismos de atención personalizada ao alumnado
– Correo electrónico: permanente.
– Moodle: Diariamente. Segundo a necesidade do alumando.
– Teams: Sesións maxistrais, seminarios, titorías (2-6 h/semán).

4. Modificacións na avaliación
Non haberá modificación nin na metodoloxía nin nos porcentaxes asignados a cada una das metodoloxías.

*Observacións de avaliación:
Manterase a avaliación tal y como figura en la guía docente. A única diferencia será na canle utilizada para as probas que pasará a ser Teams ou Moodle ou unha combinación das mesmas
5. Modificacións da bibliografía ou webgrafía
Non hai modificacións da bibliografía.

Competencias do título
Código Competencias do título
A1 Utilizar a terminoloxía química, nomenclatura, convenios e unidades.
A4 Coñecer os tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas.
A6 Coñecer os elementos químicos e os seus compostos, as súas formas de obtención, estrutura, propiedades e reactividade.
A9 Coñecer os rasgos estruturais dos compostos químicos, incluíndo a estereoquímica, así como as principais técnicas de investigación estrutural.
A10 Coñecer a cinética do cambio químico, incluíndo a catálise e os mecanismos de reacción.
A14 Demostrar o coñecemento e comprensión de conceptos, principios e teorías relacionadas coa Química.
A15 Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
A17 Traballar no laboratorio Químico con seguridade (manexo de materiais e eliminación de residuos).
A19 Levar a cabo procedementos estándares e manexar a instrumentación científica.
A20 Interpretar os datos procedentes de observacións e medidas no laboratorio.
A21 Comprender os aspectos cualitativos e cuantitativos dos problemas químicos.
A26 Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver problemas de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamento crítico, lóxico e creativo.
B4 Traballar de forma autónoma con iniciativa.
C1 Expresarse correctamente, tanto de forma oral coma escrita, nas linguas oficiais da comunidade autónoma.

Resultados de aprendizaxe
Resultados de aprendizaxe Competencias do título
• Coñocer os principios máis importantes da estereoquímica e análise conformacional dos compostos orgánicos A1
A9
B2
C1
• Prever e explicar a evolución estereoquímica de reaccións químicas orgánicas A1
A9
• Coñecer as principais características, as principais teorías explicativas e os mecanismos das principais reaccións de formación do enlace C-C e C-heteroátomo A1
A4
A10
A14
A15
A21
B2
C1
• Coñecer os métodos de interconversión máis usados dos principais grupos funcionais A1
A4
A6
A14
B2
B3
• Coñecer os principais obxectivos da síntese orgánica, das principais estratexias de desenvolvemento de terminoloxía e do análise retrosintético. A1
A4
A14
B2
• Coñecer algunhas técnicas avanzadas no laboratorio de Química Orgánica A17
A19
A20
A26
B2
B3
B4

Contidos
Temas Subtemas
Tema 1. Estereoquímica e análise conformacional Estereoquímica estática. Estereoquímica dinámica: Selectividade i especificidade en reaccións químicas (Reaccións quimio-, regio-, estereoselectivas i específicas). Análisise conformacional: Conformación e reactividade.
Tema 2. Reaccións pericíclicas Introducción: características e teorías explicativas. Reaccións electrocíclicas, cicloadicións e reaccións sigmatrópicas
Tema 3. Reaccións radicalarias Obtención e factores que determinan a estabilidade dos radicais. Tipos de reaccións radicalarias
Tema 4. Formación de enlaces carbono-carbono con enoles i enolatos Alquilación, acilación e adición conxugada de enoles i enolatos
Tema 5. Formación de enlaces carbono-carbono con organometálicos Reaccións con reactivos organometálicos. Reaccións que implican complexos de metales de transición
Tema 6. Formación de enlaces carbono heteroátomo Formación de enlace entre o carbono e o osíxeno, nitróxeno, halóxeno e xofre.
Tema 7. Reaccións de interconversión de grupos funcionais Reaccións de preparación e interconversión dos principais grupos funcionáis. Interconversión de grupos funcionais mediante reaccións de oxidación e reducción.
Tema 8. Grupos protectores Introducción: características e grupos ortogonais. Protección de grupos hidroxilo, dioles, grupos carbonilo de aldehídos e cetonas, ácidos carboxílicos e aminas
Tema 9. Análisis retrosintético Plantexamento sintético. Metodoloxía do análise retrosintético. Tipos de transformacións: desconexión, conexión, transposición, interconversión, adición e supresión de grupos funcionais. Estratexia xeral do análise retrosintético. Aspectos económicos. Exemplos de síntesis totais

Planificación
Metodoloxías / probas Competencias Horas presenciais Horas non presenciais / traballo autónomo Horas totais
Actividades iniciais A14 1 0 1
Sesión maxistral A1 A4 A6 A9 A10 A14 25 62.5 87.5
Solución de problemas A15 A21 B2 B3 B4 C1 9 18 27
Prácticas de laboratorio A17 A19 A20 A26 10 15 25
Proba mixta A1 A4 A6 A9 A10 A14 B2 B3 C1 4 4 8
 
Atención personalizada 1.5 0 1.5
 
*Os datos que aparecen na táboa de planificación son de carácter orientativo, considerando a heteroxeneidade do alumnado

Metodoloxías
Metodoloxías Descrición
Actividades iniciais Consistirá en presentar ao alumno unha introdución da materia e explicar as tarefas que ten que realizar ao longo do curso así como as metodoloxías, os métodos de avaliación e a bibliografía máis importante.
Levarase a cabo o primeiro día de clases
Sesión maxistral Proponse levar a cabo 25 sesións de clases maxistrais en grupo único onde desenvolveranse os contidos teóricos da materia acompañados dos correspondentes exemplos ilustrativos. Consistirá maioritariamente en presentacións de Power Point. Os alumnos terán, con suficiente antelación, as copias das correspondentes presentacións a través da aplicación Moodle da materia, co fin de que o alumno poida preparar previamente a materia que se vai a impartir ademais de facilitar o seguimento das explicacións. Fomentarase en todo momento a participación interactiva do alumno.
Solución de problemas Proponse levar a cabo 9 sesións de seminarios de problemas de grupo reducido onde os alumnos resolverán os problemas expostos polo profesor nos boletíns correspondentes. Os alumnos disporán con suficiente antelación dos devanditos boletíns a través da aplicación Moodle da materia para que os elaboren individualmente antes do inicio destas clases. Utilizaranse tamén para resolver as dúbidas que vaian xurdindo ao dar o temario.
Prácticas de laboratorio Proponse levar a cabo 3 sesións de traballo nos que o alumno terá que realizar os experimentos programados. Os alumnos disporán con suficiente antelación do guión e da información dos devanditos experimentos a través da aplicación Moodle da materia coa finalidade de podan preparla individualmente antes do inicio das prácticas. O alumno terá que demostrar antes de entrar no laboratorio o seu grao de coñecemento do experimento. O seu desenvolvemento deberá de plasmalo nun caderno de laboratorio que terá que entregar finalizada as prácticas.
Proba mixta O alumno terá que realizar por escrito un exame final na data fixada no calendario de exames aprobado na Xunta de Facultade onde se avaliará de forma global o nivel de coñecementos e competencias adquiridos polo alumno. Adicionalmente terá un exame parcial que non é obligatorio e que ten carácter eliminatorio, de tal forma que o alumno que pase dita proba non terá que examinarse desa parte no exame final.

Atención personalizada
Metodoloxías
Solución de problemas
Prácticas de laboratorio
Descrición
Esta actividade enfócase principalmente na resolución das dúbidas que teña o alumno cando tente de forma individual a resolución dos problemas que lle foron encomendados. Levarase a cabo no horario de tutorías do que dispón o profesor.
Estudantes con recoñecemento de dedicación a tempo parcial e dispensa académica de exención de asistencia (de acordo coa normativa da UDC): Aplícanse os mesmos criterios de avaliación indicados anteriormente, mais están exentos da asistencia regular as clases maxistrales en aula. A asistencia ás prácticas de laboratorio é obrigatoria para poder superar a materia. Facilitarase, na medida do posible, a elección do grupo de prácticas co gallo de adaptar as datas á dispoñibilidade do estudante.

Avaliación
Metodoloxías Competencias Descrición Cualificación
Solución de problemas A15 A21 B2 B3 B4 C1 Avaliarase a asistencia do alumno a estas clases e valorarase a súa participación activa mediante a formulación de preguntas tanto nas clases como a través do correo electrónico. Tamén se avaliará o grao de acerto na resolución dos problemas encomendados aos alumnos a través dos boletíns. 15
Prácticas de laboratorio A17 A19 A20 A26 En primeiro lugar, avaliarase mediante unha entrevista persoal, antes do inicio das practícas, o grao de preparación das mesmas. A continuación, o traballo desenvolvido no laboratorio avaliarase desde o punto de vista de organización, habilidade e rigorosidade do manexo do material e reactivos. Por último, avaliarase a elaboración do caderno do laboratorio que o alumno entregará ao final das prácticas.
A realización e superación das prácticas é condición necesaria para alcanzar a cualificación de apto. Unha vez realizadas o alumno non poderá ser considerado como Non presentado.
15
Proba mixta A1 A4 A6 A9 A10 A14 B2 B3 C1 As probas mixtas consistirán en examenes escritos onde o alumno terá que resolver problemas similares aos realizados nas clases de solución de problemas. Haberá dúas probas mixtas: unha primeira proba ou exame parcial que non ten carácter obligatorio e que terá lugar aproximadamente na metade de cuadrimestre e o exame final que realizarase na data determinada no calendario fixado pola Xunta de Facultade. O exame parcial ten carácter eliminatorio, de tal forma que o alumno que pase dita proba non terá que examinarse desa parte no exame final. 70
 
Observacións avaliación
Para superar a materia o alumno terá que asistir á totalidade das prácticas do laboratorio, conseguir en cada unha das contribucións (incluíndo os examens parciais no caso que non faga o examen global final) que contabilizan na avaliación unha nota non inferior ao 45% e lograr unha cualificación media igual ou maior de 5 puntos. A superación das prácticas de laboratorio é un requisito imprescindible para superar a materia.
Un alumno considerarase Non presentado no caso de que non se presente á Proba mixta (exame final) e non realice as practícas do laboratorio. O alumno terá dúas oportunidades, a primeira en xaneiro e a segunda en xullo. Os alumnos que se presenten á segunda oportunidade conservarán a cualificación obtida nas prácticas de laboratorio, e realizarán unha nova proba mixta nas datas determinadas polo calendario fixado pola Xunta de Facultade cuxa cualificación substituirá á obtida en xaneiro. O estudante que non superou as prácticas laboratorios ten que realizar unha proba no laboratorio onde pode vai repetir unha parte asinada polo profesor e ten que superala como condición esencial para superar a materia na segunda oportunidade.

Os alumnos que sexan avaliados na segunda oportunidade só poderán optar á matrícula de honra se o número máximo destas para o curso, de acordo coa normativa académica, non se cubriu na súa totalidade na primeira oportunidade.
Nos seguintes cursos académicos, o alumno terá que realizar todas as actividades que sexan programadas para o devandito curso. 

Estudantes con recoñecemento de dedicación a tempo parcial e dispensa académica de exención de asistencia (de acordo coa normativa da UDC): Aplícanse os mesmos criterios de avaliación indicados anteriormente, mais están exentos da asistencia regular as clases maxistrales en aula. A asistencia ás prácticas de laboratorio é obrigatoria para poder superar a materia. Facilitarase, na medida do posible, a elección do grupo de prácticas co gallo de adaptar as datas á dispoñibilidade do estudante.

Fontes de información
Bibliografía básica Carda, M., Marco, J.A., Murga, J., Falomir, E. (2010). Análisis retrosintético y síntesis orgánica. Castellón de la Plana, Universitat Jaume I
Quiroga Feijóo, M. L (2007). Estereoquímica: conceptos y aplicaciones en química orgánica. Madrid, Síntesis
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1999). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale 2º Ed.. Oxford: Blackwell Science
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P., (2012). Organic Chemistry. Oxford, University Press
McMurry, J. (2000). Química Orgánica. México. Thomsom
Ege, S. (1997). Química Orgánica: Estructura y reactividad. Barcelona. Reverté

Bibliografía complementaria Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry 5º Edición. New York: Springer
Smith, M. B.; March, J (2007). March’s Advanced Organic Chemistry 6º Ed.. New York: Wiley
Norman, R. O. C.; Coxon, J. M. (1993 (2001 imp.)). Principles of Organic Synthesis. Cheltenham (RU): Nelson Thornes
Carda, M., Rodríguez, S., González, F., Murga, J., Falomir, E., Castillo, E. (1996). Síntesis Orgánica. Resolución de problemas por el método de la desconexión. Castellón de la Plana: Universitat Jaume I
Eliel, E. L., Wilen, S.H. (1994). Stereochemistry of organic compounds. New York : John Wiley & Sons


Recomendacións
Materias que se recomenda ter cursado previamente
Química Orgánica 1/610G01026
Química Orgánica 2/610G01027
Ampliación de Química Orgánica/610G01028
Experimentación en Química Orgánica/610G01029
Laboratorio de Química 2/610G01032

Materias que se recomenda cursar simultaneamente

Materias que continúan o temario
Química Médica/610G01040
Traballo de fin de Grao/610G01043

Observacións


(*)A Guía docente é o documento onde se visualiza a proposta académica da UDC. Este documento é público e non se pode modificar, salvo casos excepcionais baixo a revisión do órgano competente dacordo coa normativa vixente que establece o proceso de elaboración de guías