Datos Identificativos 2020/21
Asignatura (*) Química Orgánica Avanzada Código 610G01030
Titulación
Grao en Química
Descriptores Ciclo Periodo Curso Tipo Créditos
Grado 1º cuatrimestre
Cuarto Obligatoria 6
Idioma
Castellano
Inglés
Modalidad docente Presencial
Prerrequisitos
Departamento Química
Coordinador/a
Jimenez Gonzalez, Carlos
Correo electrónico
carlos.jimenez@udc.es
Profesorado
Jimenez Gonzalez, Carlos
Sarandeses Da Costa, Luis Alberto
Correo electrónico
carlos.jimenez@udc.es
luis.sarandeses@udc.es
Web
Descripción general Esta materia pretende afondar no coñecemento do alumno sobre as estratexias sintéticas mis modernas na química orgánica da actualidade, con énfase nos aspectos estereoquímicos de reaccións orgánicas. Por iso, discutiranse novos conceptos no estudo estereoquímico dos compostos orgánicos e as súas reaccións, os aspectos fundamentais da análise retrosintética e as estratexias xerais de síntese orgánica. Particularmente veránse os principais tipos de reaccións orgánicas na formación do enlace carbono-carbono e do enalce carbono-heteroátomo. Verase tamén algunhas técnicas avanzadas no laboratorio de Química Orgánica.
Plan de contingencia 1. Modificacións nos contidos
No haberá cambios

2. Metodoloxías
*Metodoloxías docentes que se manteñen
Todas
*Metodoloxías docentes que se modifican
• As actividades de “sesión maxistral e solución de problemas” manterán o mesmo formato e contidos coa única diferencia de que serán impartidas utilizado Teams ou a plataforma que a UDC poña a disposición da comunidade docente.
• O único cambio abranguera as sesión presenciais da metodoloxía “prácticas de laboratorio” que, no caso de que non poidan ser impartidas de forma presencial serán substituídas por actividades on line dedicadas á obtención e caracterización de compostos organometálicos. O resto das actividades relacionadas con esta metodoloxía poderán ser impartidas de forma sincrónica ou asincrónica utilizando as plataformas de teleformación Moodle e Teams ou outras que a UDC poña a disposición da comunidade.

3. Mecanismos de atención personalizada ao alumnado
– Correo electrónico: permanente.
– Moodle: Diariamente. Segundo a necesidade do alumando.
– Teams: Sesións maxistrais, seminarios, titorías (2-6 h/semán).

4. Modificacións na avaliación
Non haberá modificación nin na metodoloxía nin nos porcentaxes asignados a cada una das metodoloxías.

*Observacións de avaliación:
Manterase a avaliación tal y como figura en la guía docente. A única diferencia será na canle utilizada para as probas que pasará a ser Teams ou Moodle ou unha combinación das mesmas
5. Modificacións da bibliografía ou webgrafía
Non hai modificacións da bibliografía.

Competencias del título
Código Competencias del título
A1 Utilizar la terminología química, nomenclatura, convenios y unidades.
A4 Conocer los tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas.
A6 Conocer los elementos químicos y sus compuestos, sus formas de obtención, estructura, propiedades y reactividad.
A9 Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estructural.
A10 Conocer la cinética del cambio químico, incluyendo la catálisis y los mecanismos de reacción.
A14 Demostrar el conocimiento y comprensión de conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.
A15 Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.
A17 Trabajar en el laboratorio Químico con seguridad (manejo de materiales y eliminación de residuos).
A19 Llevar a cabo procedimientos estándares y manejar la instrumentación científica.
A20 Interpretar los datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio.
A21 Comprender los aspectos cualitativos y cuantitativos de los problemas químicos.
A26 Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
B2 Resolver un problema de forma efectiva.
B3 Aplicar un pensamiento crítico, lógico y creativo.
B4 Trabajar de forma autónoma con iniciativa.
C1 Expresarse correctamente, tanto de forma oral como escrita, en las lenguas oficiales de la comunidad autónoma.

Resultados de aprendizaje
Resultados de aprendizaje Competencias del título
Conocer con mayor profundidad los principios más importantes sobre la estereoquímica y el análisis conformacional de los compuestos orgánicos A1
A9
B2
C1
Predecir y explicar la evolución estereoquímica de las reacciones químicas A1
A9
Conocer las principales características, las principales teorías explicativas y los mecanismos de las principales reacciones de formación del enlace C-C y del enlace C-heteroáto A1
A4
A10
A14
A15
A21
B2
C1
Conocer los métodos de interconversión más empleados de los principales grupos funcionales A1
A4
A6
A14
B2
B3
Conocer los principales objetivos de la síntesis orgánica, del análisis retrosíntetico con su terminología y las principales estrategias de su desarrollo A1
A4
A14
B2
Conocer algunas técnicas avanzadas en el laboratorio de investigación de Química Orgánica A17
A19
A20
A26
B2
B3
B4

Contenidos
Tema Subtema
Tema 1. Estereoquímica y análisis conformacional Estereoquímica estática. Estereoquímica dinámica: Selectividad y especificidad en reacciones químicas (Reacciones quimio-, regio-, estereoselectivas y específicas). Análisis conformacional: Conformación y reactividad.
Tema 2. Reacciones pericíclicas Introducción: características y teorías explicativas. Reacciones electrocíclicas, cicloadiciones y sigmatrópicas
Tema 3. Reacciones radicalarias Obtención y factores que rigen la estabilidad de radicales. Principales tipos de reacciones radicalarias
Tema 4. Formación de enlaces carbono carbono con enoles y enolatos Alquilación, acilación y adición conjugada de enoles y enolatos
Tema 5. Formación de enlaces carbono-carbono con organometálicos Reacciones con reactivos organometálicos. Reacciones que implican complejos de metales de transición
Tema 6. Formación de enlaces carbono heteroátomo Formación de enlace entre el carbono y el oxígeno, nitrógeno, halógeno y azufre.
Tema 7. Reaccións de interconversión de grupos funcionais Reacciones de preparación e interconversión de los principales grupos funcionales. Interconversión de grupos funcionales a través de reacciones de oxidación y reducción.
Tema 8. Grupos protectores Introducción: características y grupos ortogonales. Protección de grupos hidroxilo, dioles, grupos carbonilo de aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y aminas
Tema 9. Análisis retrosintético Planteamiento sintético. Metodología del análisis retrosintético. Tipos de transformaciones: desconexiones, conexiones, transposiciones, interconversión, adición y supresión de grupos funcionales. Estrategia general del análisis retrosintético. Aspectos económicos en el análisis retrosintético. Ejemplos de síntesis totales

Planificación
Metodologías / pruebas Competéncias Horas presenciales Horas no presenciales / trabajo autónomo Horas totales
Actividades iniciales A14 1 0 1
Sesión magistral A1 A4 A6 A9 A10 A14 25 62.5 87.5
Solución de problemas A15 A21 B2 B3 B4 C1 9 18 27
Prácticas de laboratorio A17 A19 A20 A26 10 15 25
Prueba mixta A1 A4 A6 A9 A10 A14 B2 B3 C1 4 4 8
 
Atención personalizada 1.5 0 1.5
 
(*)Los datos que aparecen en la tabla de planificación són de carácter orientativo, considerando la heterogeneidad de los alumnos

Metodologías
Metodologías Descripción
Actividades iniciales Consistirá en presentar al alumno una introducción de la materia y explicar las tareas que tiene que realizar a lo largo del curso así como las metodologías, los métodos de evaluación y la bibliografía más importante. Se llevará a cabo el primer día de clases
Sesión magistral Se propone llevar a cabo 25 sesiones de clases magistrales en grupo único donde se desarrollarán los contenidos teóricos de la materia acompañados de los correspondientes ejemplos ilustrativos. Consistirá mayoritariamente en presentaciones de Power Point. Los alumnos tendrán, con suficiente antelación, las copias de las correspondientes presentaciones a través de la aplicación Moodle de la materia, con el fin de que el alumno pueda preparar previamente la materia que se va a impartir además de facilitar el seguimiento de las explicaciones. Se fomentará en todo momento la participación interactiva del alumno.
Solución de problemas Se propone llevar a cabo 9 sesiones de seminarios de problemas de grupo reducido donde los alumnos resolverán los problemas planteados por el profesor en los boletines correspondientes. Los alumnos dispondrán con suficiente antelación de dichos boletines a través de la aplicación Moodle de la materia para que los elaboren individualmente antes del inicio de estas clases. Se utilizarán también para resolver las dudas que vayan surgiendo al dar el temario.
Prácticas de laboratorio Se propone llevar a cabo 3 sesiones de trabajo en los que el alumno tendrá que realizar los experimentos programados. Los alumnos dispondrán con suficiente antelación parte del guión e información de dichos experimentos a través de la aplicación Moodle de la materia para que los preparen individualmente antes del inicio de las prácticas. El alumno tendrá que demostrar antes de entrar en el laboratorio su grado de conocimiento del experimento. Su desarrollo deberá de plasmarlo en un cuaderno de laboratorio que tendrá que entregar finalizada las prácticas.
Prueba mixta El alumno tendrá que realizar por escrito un examen final en la fecha fijada en el calendario de exámenes aprobado en la Junta de Facultad donde se evaluará de forma global el nivel de conocimientos y competencias adquiridos por el alumno. Adicionalmente, habrá un examen parcial no obligatorio que tiene carácter eliminatorio, de tal forma que el alumno que pase dicha prueba no tendrá que examinarse de esa parte en el examen final.

Atención personalizada
Metodologías
Solución de problemas
Prácticas de laboratorio
Descripción
Esta actividad estará enfocada principalmente en la resolución de las dudas que se le plantearán al alumno cuando intente de forma individual la resolución de los problemas que le han sido encomendados. Se llevará a cabo en el horario de tutorías del que dispone el profesor.
Además, esta atención personalizada se llevará a cabo en las entrevistas que el alumno tiene que realizar antes de llevar a cabo los experimentos programados en las prácticas de la materia.
Alumnado con reconocimiento de dedicación a tiempo parcial y dispensa académica de exención de asistencia (de acuerdo con la normativa de la UDC): Se aplican los mismos criterios de evaluación indicados anteriormente, estando exentos de la asistencia regular a las clases presenciales en aula. La asistencia a las prácticas de laboratorio es obligatoria para superar la asignatura. Se facilitará, en la medida de lo posible, la elección de grupo de prácticas para adaptar las fechas a la disponibilidad del alumno.

Evaluación
Metodologías Competéncias Descripción Calificación
Solución de problemas A15 A21 B2 B3 B4 C1 Se evaluará la asistencia del alumno a estas clases y se valorará su participación activa mediante la formulación de preguntas tanto en las clases como a través del correo electrónico. También se evaluará el grado de acierto en la resolución de los problemas encomendados a los alumnos a través de los boletines. 15
Prácticas de laboratorio A17 A19 A20 A26 En primer lugar, se evaluará mediante una entrevista personal, antes del inicio de las practicas, el grado de preparación de las mismas. A continuación, el trabajo desarrollado en el laboratorio se valorará desde el punto de vista de organización, habilidad y rigorosidad del manejo del material y reactivos. Por último, se evaluará la elaboración del cuaderno del laboratorio que el alumno entregará al final de las prácticas.
La realización y superación de las prácticas es condición necesaria para alcanzar la calificación de apto. Una vez realizadas el alumno no podrá ser considerado como No presentado.
15
Prueba mixta A1 A4 A6 A9 A10 A14 B2 B3 C1 Las pruebas mixtas consistirán en examenes escritos donde el alumno tendrá que resolver problemas similares a los realizados en las clases de solución de problemas. Habrá dos pruebas mixtas: una primera prueba o examen parcial que no tiene carácter obligatorio que tendrá lugar aproximadamente en la mitad de cuatrimestre y el examen final que se realizará en la fecha determinada en el calendario fijado por la Junta de Facultad. El examen parcial tiene carácter eliminatorio, de tal forma que el alumno que pase dicha prueba no tendrá que examinarse de esa parte en el examen final. 70
 
Observaciones evaluación
Para superar la asignatura el alumno tendrá que asistir a la totalidad
de las prácticas del laboratorio, conseguir en cada una de las contribuciones (incluyendo los dos exámenes parciales si no realiza el examen global final)que contabilizan en la evaluación una nota no inferior al 45% y lograr una calificación promedio igual o mayor de 5 puntos. La superación de las prácticas de laboratorio es un requisito imprescindible para superar la asignatura. Un alumno se considerará No presentado en el caso de que no se
presente a la Prueba mixta (examen final) y no realice las practicas del
laboratorio.
Los alumnos que se presenten a la segunda oportunidad
conservarán la calificación obtenida en las prácticas de laboratorio y en las
actividades relacionadas con la solución de problemas, y realizarán una nueva
prueba mixta en las fechas determinadas por el calendario fijado por la Junta
de Facultad cuya cualificación sustituirá a la obtenida en enero. El alumno que no haya superado las practicas de laboratorio tendrá que realizar una prueba en el laboratorio donde realizará la repetición de una parte que le indicará el profesor y superarla como condición imprescindible para superar la materia en esa segunda oportunidad. Los alumnos que sean evaluados en la segunda oportunidad solo podrán optar a la matrícula de honor si el número máximo de éstas para el
curso, de acuerdo con la normativa académica, no se ha cubierto en su totalidad
en la primera oportunidad. En los siguientes cursos
académicos, el alumno tendrá que realizar todas las actividades que sean
programadas para dicho curso.

Alumnado con reconocimiento de dedicación a tiempo parcial y dispensa académica de exención de asistencia (de acuerdo con la normativa de la UDC): Se aplican los mismos criterios de evaluación indicados anteriormente, estando exentos de la asistencia regular a las clases presenciales en aula. La asistencia a las prácticas de laboratorio es obligatoria para superar la asignatura. Se facilitará, en la medida de lo posible, la elección de grupo de prácticas para adaptar las fechas a la disponibilidad del alumno.

Fuentes de información
Básica Carda, M., Marco, J.A., Murga, J., Falomir, E. (2010). Análisis retrosintético y síntesis orgánica. Castellón de la Plana, Universitat Jaume I
Quiroga Feijóo, M. L (2007). Estereoquímica: conceptos y aplicaciones en química orgánica. Madrid, Síntesis
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1999). Experimental Organic Chemistry. Standard and microscale 2º Ed.. Oxford: Blackwell Science
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P., (2012). Organic Chemistry. Oxford, University Press
McMurry, J. (2000). Química Orgánica. México. Thomsom
Ege, S. (1997). Química Orgánica: Estructura y reactividad. Barcelona. Reverté

Complementária Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry 5º Edición. New York: Springer
Smith, M. B.; March, J (2007). March’s Advanced Organic Chemistry 6º Ed.. New York: Wiley
Norman, R. O. C.; Coxon, J. M. (1993 (2001 imp.)). Principles of Organic Synthesis. Cheltenham (RU): Nelson Thornes
Carda, M., Rodríguez, S., González, F., Murga, J., Falomir, E., Castillo, E. (1996). Síntesis Orgánica. Resolución de problemas por el método de la desconexión. Castellón de la Plana: Universitat Jaume I
Eliel, E. L., Wilen, S.H. (1994). Stereochemistry of organic compounds. New York : John Wiley & Sons


Recomendaciones
Asignaturas que se recomienda haber cursado previamente
Química Orgánica 1/610G01026
Química Orgánica 2/610G01027
Ampliación de Química Orgánica/610G01028
Experimentación en Química Orgánica/610G01029
Laboratorio de Química 2/610G01032

Asignaturas que se recomienda cursar simultáneamente

Asignaturas que continúan el temario
Química Médica/610G01040
Trabajo de fin de Grado/610G01043

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(*) La Guía Docente es el documento donde se visualiza la propuesta académica de la UDC. Este documento es público y no se puede modificar, salvo cosas excepcionales bajo la revisión del órgano competente de acuerdo a la normativa vigente que establece el proceso de elaboración de guías