|
Guía DocenteCurso Facultade de Ciencias |
| Mestrado en Investigación Química e Química Industrial (plan 2016) |
 Asignaturas |
| Síntese estereoselectiva |
| Contidos |
|
|
| Datos Identificativos | 2016/17 | |||||||||||||
| Asignatura | Síntese estereoselectiva | Código | 610509012 | |||||||||||
| Titulación |
|
|||||||||||||
| Descriptores | Ciclo | Período | Curso | Tipo | Créditos | |||||||||
| Mestrado Oficial | Anual |
Primeiro | Optativa | 3 | ||||||||||
|
||||||||||||||
| Temas | Subtemas |
| Tema 1. Estereoquímica das reaccións químicas | Quiralidad. Unidades estereoxénicas. Topicidad. Diastereoselectividade e enantioselectividade. O "reservorio quiral": auxiliares e ligandos quiraiss. Resolución cinética |
| Tema 2. Análisis conformacional e reactividade química | Control conformacional da diastereoselectividade. Análise conformacional. Tensión alílica. Efectos estereoelectrónicos. O principio de Curtin-Hammett |
| Tema 3. Adicións a centros trigonais C=C | Adicións a enlaces C=C. Epoxidacións diastereoselectivas de olefinas acíclicas e cíclicas. Epoxidacións enantioselectivas (Sharpless, Jacobsen, Shi). Aplicacións sintéticas de epoxialcoholes. Dihidroxilaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas e cíclicas. Dihidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAD). Aminohidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAA). Hidroxenación diastereoselectiva de olefinas. Hidroxenación Enantioselectiva |
| Tema 4. Reaccións fotoquímicas. | Principios xerais. Estrutura orbitálica e fotoquímica. Fotoquímica de compostos carbonílicos, alquenos e dienos e compostos aromáticos. |
| Tema 5. Métodos sintéticos e aplicacións. | Introdución. Grupos protectores. Equivalentes sintéticos. Análise retrosintética: desconexións, quimioselectividad, interconversión de grupos funcionais. Síntese asimétrica: chiral pool, auxiliares e reactivos quirales, catálise asimétrica. Exemplos |
| Tema 6. Adicións a sistemas C=C-X | Adición a enlaces C=C-OM. Preparación rexio e estereoselectiva de enolatos. Reaccións diastereoselectivas de enolatos quirales: alquilación, haloxenación, aminación e hidroxilación. Reaccións diastereoselectivas de azaenolatos quirales. |
| Tema 7. Reaccións entre centros trigonais | Reaccións entre centros trigonais: xeración de dous ou mais estereocentros. Reacción aldólica: control da diastereoselectividade. O modelo de Zimmerman-Traxler. Reaccións aldólicas organocatalizadas. A reacción de Mukaiyama aldólica de enolatos latentes. Diastereoselección dobre: centros quirales nos compoñentes da reacción aldólica. Adición de organometálicos alílicos a grupos carbonilo. Boranos alílicos. Estannanos e silanos alílicos: catálise por ácidos e bases de Lewis quirales. Adición de organometálicos alílicos a iminas. Diastereoselectividade en as cicloadicións de Diels-Alder. |
|
