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Facultad de Ciencias
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Mestrado Universitario en Investigación Química e Química Industrial (Plan 2020)
 Asignaturas
  Síntesis estereoselectiva
   Contenidos
Tema Subtema
Tema 1. Estereoquímica en las reacciones químicas. Control conformacional de la estereoselectividad Quiralidad. Unidades estereogénicas. Estereoselectividad, diastereoselectividad y enantioselectivity. La "chiral pool": auxiliares quirales y ligandos quirales. Resolución cinética. Control conformacional de la diastereoselectividad. Efectos estereoelectrónicos. El principio Curtin-Hammett.
Tema 2. Adiciones a centros trigonales C=C.
 Adiciones a enlaces C=C. Epoxidaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas y cíclicas. Epoxidaciones enantioselectivas (Sharpless, Jacobsen, Shi). Aplicaciones sintéticas de epoxialcoholes. Dihidroxilaciones diastereoselectivas de olefinas acíclicas y cíclicas. Dihidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAD). Aminohidroxilación enantioselectiva de Sharpless (SAA). Hidrogenación diastereoselectiva de olefinas. Hidrogenación Enantioselectiva
Tema 3. Adiciones a centros trigonales C=X.
 Adición a enlaces C=X. Esterecontrol en las adiciones nucleófilas a grupos carbonilo en compuestos cíclicos y acíclicos. Modelos de inducción asimétrica 1,2 y 1,3. Adiciones enantioselectivas a cetonas. Adiciones nucleófilas a iminas y sulfinamidas.
Tema 4. Adiciones conjugadas a sistemas C=C-C=X.
 Adición conjugada a sistemas C=C-C=O. Adiciones conjugadas diastereoselectivas. Adiciones conjugadas asimétricas catalíticas. Reducciones de sistemas conjugados. Epoxidación asimétrica de enonas.
Tema 5. Adiciones a centros trigonales C=C-X. Adición a enlaces C=C-OM. Preparación regio y estereoselectiva de enolatos. Reacciones diastereoselectivas de enolatos quirales: alquilación, halogenación, aminación e hidroxilación. Reacciones diastereoselectivas de azaenolatos quirales
Tema 6. Reacciones entre centros trigonales Reacciones entre centros trigonales: generación de dos o mas estereocentros. Reacción aldólica: control de la diastereoselectividad. El modelo de Zimmerman-Traxler. Reacciones aldólicas organocatalizadas. La reacción de Mukaiyama aldólica de enolatos latentes. Diastereoselección doble: centros quirales en los componentes de la reacción aldólica. Adición de organometálicos alílicos a grupos carbonilo. Boranos alílicos. Estannanos y silanos alílicos: catálisis por ácidos y bases de Lewis quirales. Adición de organometálicos alílicos a iminas. Diastereoselectividad en las cicloadiciones de Diels-Alder
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